Первые два века существования города Ярославля оставили после себя мало сведений. Общепринятой датой основания Ярославля считается 1010 год. Некоторые исследователи полагали, что это событие произошло раньше, другие - после указанной даты. По легенде, Ярослав Мудрый в этом месте зарубил секирой медведя, которого натравили на него язычники. Отголоски этих событий видны в ярославском гербе.
Ярославль был городом-крепостью на Волге и исполнял функцию опорного пункта княжеской власти в крае. Здесь размещалась администрация, и вершился суд, находился военный гарнизон и религиозный центр всей округи. Долгое время Ярославль был опорой княжеской и христианской колонизации в землях угро-финских племен. Феодализация вызывала протест населения, чем пользовались служители языческих культов - волхвы, - не желавшие терять своего привилегированного положения со сменой религии. Ярославская крепость стала свидетельницей многих бурных событий того времени. В 1024 году в Залесской Руси в результате сильного неурожая вспыхнули волнения. Для ликвидации мятежа в край прибыл великий кн. Ярослав с дружиной и воеводой Вышатой. Ярославль не мог не сыграть своей роли в этих событиях, ибо голода и мора удалось избежать только благодаря хлебу, привезенному из Волжской Булгарии. А дорога туда шла по Волге мимо Ярославля. Кроме того, по преданию еще до похода Ярослава здесь находился языческий центр, где располагалось капище - «кереметь» бога Велеса, стоял его идол и жили жрецы-волхвы.
Ярослав Мудрый придавал большое значение христианизации земель. В 1051 году ростовским епископом был назначен Леонтий (очевидно, инок Киевского Печерского монастыря). Он много сделал для распространения христианства, но был, согласно преданию, убит язычниками. Социальные выступления, принявшие религиозную окраску продолжались. С таким восстанием связано первое летописное упоминание Ярославля. События 1071 года снова начались с неурожая. «Повесть временных лет» так говорит об этом: «В лето 6579 (1071) бывши бо единою скудости (недород) в Ростовской области, встали два волхва из Ярославля, глаголюша яка «Ве свеве, кто обилье держит (знаем, кто прячет запасы)». И поидост по Волзе...» Мятежники убивали представителей зажиточных слоев. Мятеж был подавлен боярином Яном, сыном воеводы Вышаты. При ликвидации волнений был убит православный священник, а сам боярин зарубил волхва. Зачинщики бунта были казнены и их тела были отданы на растерзание медведю, что не преминул отметить летописец. Продолжил борьбу с местным язычеством преемник Леонтия печерский монах Исайя, ставший в 1078 году ростовским епископом. Он «утвердил христианство в Ростово-Суздальской земле, на местах языческих капищ строил христианские храмы...» (На месте капища в Ярославле была построена церковь святого Власия). Последнего волхва убили в Ростове в 1091 году. С язычеством в крае было покончено. В Ярославле в ХI веке возник Петропавловский монастырь. Церковная колонизация края развивалась успешно. В ХП веке появился Спасо-Преображенский монастырь. В городе стояло немало церквей.
С самого своего основания Ярославль был форпостом княжества и был призван защищать столицу - Ростов. В то время дороги были плохими и основным средством коммуникаций выступала реки. Дорога с реки Волги на Ростов проходила по реке Которосль. Ее-то и запирала ярославская крепость. Насколько успешно она с этим справлялась, можно судить по летописям. Так, в 1149 году Ярославль прикрыл Ростов от нападения. Это был один из эпизодов княжеских междоусобиц. Киевский князь Изяслав Мстиславич с братом новгородским князем Всеволодом напали на ростовского князя Юрия Долгорукого. Летописи сообщали как Мстиславичи «по Волзе идоша к Снятину, и ко Углечу Полю (Угличу) и к Молозе, даже и до Ярославля, воююще, секуще, жгуще и взяша полону голов более семи тысящь». Но Ярославль выстоял и отвел опасность от Ростова.
Усобицами пытались воспользоваться внешние враги. Так, в 1152 году волжские булгары решили нанести удар по своему самому мощному сопернику - Залесской Руси. Их войска тайно подошли к Ярославлю, но взять город с налета не сумели и приступили к осаде. Летопись повествует: «В лето 6660 (1152) приидоша Болгаре по Волге к Ярославлю без вести и оступиша градок в лодиях, бе бо мал градок, и изнемогаху людие в граде гладом и жажею, и не бе лзе (невозможно было) никому же изити из града и дати вести Ростовцам». Положение спас подвиг юного ярославца. Он ночью выбрался из города, переплыл через реку, добрался до Ростова и «сказал им: болгары пришедша». Княжеская дружина быстро оказала помощь и разгромила неприятеля. Так Ярославль спас столицу княжества. Русские не оставались в долгу. Они неоднократно совершали походы на Волжскую Булгарию по Волге, не минуя Ярославль (например, в 1182 и 1186 гг.). Стоит отметить, что летописи ни разу не отмечали участия ярославцев в междоусобных воинах.
Под защитой сильных повелителей Руси Залесской «владимирских самовластцев» Юрия Долгорукого, Андрея Боголюбского, Всеволода Большое Гнездо расцветали города края. Ярославль, как и многие другие, превращался в торгово-ремесленный центр. Здесь процветали торговля и рыбная ловля, промыслы и ремесла. По находкам археологов можно судить о развитии гончарного и плотницкого, ювелирного и кузнечного дела. Крупнейший торговый центр Руси Новгород Великий неоднократно призывал на княжение правителей Залесья, участвовал в их военных предприятиях, был заинтересован в поставках продовольствия из края и торговле, особенно по Великому Волжскому пути. Поэтому там хорошо знали Ярославль. Об этом свидетельствует найденная в Новгороде берестяная грамота. В ней говорится: «От Терентия Михалю. Я на Ярославли, добр здоров и с Григорием. Пришлить лошак с Яковцем. Поедуть дружина Савина чадь. Угличане замерзли на Ярославли. Ты до Углеца, и ту полк дружина». Развивалось и строительство, особенно в связи с возведением многочисленных церквей и крепостных укреплений, следы которых найдены И.В.Дубовым при раскопках на Стрелке.
К началу ХШ века Ярославль был уже достаточно крупным городом. Великий кн. Всеволод Ш передал его своему старшему сыну Константину, бывшему до того князем в Новгороде Великом, вместе с Ростовским княжеством. Летописцы фиксируют под 1213 годом: «а старейший сын его князь Константин на Ростове и на Ярославле». При Константине Мудром Ярославль переживал расцвет. В городе было уже более десятка храмов и церквей. На Стрелке был построен княжеский дворец. В 1216 году началось строительство в Спасо-Преображенском монастыре каменной церкви Преображения Господня, а в 1218 году была заложена церковь во имя Входа в Иерусалим, ставшая усыпальницей ярославских князей. О строительстве главного собора в городе летопись сообщала: «В лето 6723 (1215) князь Константин заложил церковь каменну Успения Богородицы на Ярославле». Возведение каменного собора было значительным мероприятием по тем временам. Его сооружали, по-видимому, владимирские мастера. (При раскопках были найдены обломки тесаного камня, поливные керамические плитки, камни с резным узором, старинные плиткообразные кирпичи - плинфа, резная львиная маска из белого камня, что было характерно для владимирских мастеров). Ярославль стал и культурным центром. При Спасо-Преображенском монастыре было создано училище, первое в Поволжье. Появилась и библиотека, она состояла, вероятно, из книг, собранных Константином Всеволодовичем. Он был известным любителем и знатоком древних книг, особенно греческих, и собрал 1000 книг. Появление училища и библиотеки, вероятно, было связано с духовником князя игуменом ярославского Петропавловского монастыря Пахомием. В 1214 году он стал ростовским епископом и перевел библиотеку и училище в Ростов, где те погибли во время пожара.
Ярославль стал уже достаточно крупным и развитым, чтобы быть центром самостоятельного княжества, что и произошло в 1218 году.
История ярославских земель тесно связана с историей древнерусского государства. После гибели в 1015 году княжившего в Ростове Бориса Владимировича, ростовские земли на долгий срок остаются фактически без князя и управляются наместниками. Номинальным князем, управлявшим княжеством из Киева ряд исследователей называют Ярослава Мудрого, хотя есть версии о передаче им власти сыновьям – Владимиру, а позднее Ростиславу.
После смерти Ярослава Мудрого ростовским князем становится Всеволод Ярославович, и ярославский край, включавший помимо Ростова еще Белоозеро и Суздаль, оказался присоединенным к южным землям, а точнее к Переславлю Южному, составлявшему вотчину Всеволода. Правда, в летописи есть упоминание о том, что в 1071 году на Белоозере собирал дань воевода черниговского князя Святослава Ярославовича, тот самый Ян Вышатич, подавивший выступление волхвов. Возможно, часть указанных территорий была даннической областью Святослава.
Следующим ростовским князем был Владимир Мономах, который, согласно летописям, неоднократно бывал в городе. В 1096 году Ростов на короткое время был захвачен черниговским князем Олегом Святославовичем, убившим Изяслава, сына Владимира Мономаха. Но вскоре он был изгнан Мстиславом Владимировичем. В 1097 году на Любеческом княжеском съезде было официально подтверждено право Мономаховичей на Ростово-Суздальские земли.
Дальнейшая история княжества связана с правлением Юрия Всеволодовича Долгорукого. При нем Ростов постепенно начинает отступать на второй план, уступая место относительно новым городам, в первую очередь Суздалю. Хотя Юрием немало было сделано для развития княжества, в частности были основаны новые города, такие как Переславль, Юрьев-Польской, Москва и другие, главной его целью всегда было киевское княжество. Он пытался удержать за собой Переславль Южный, обещая отдать взамен Ростов и Суздаль, регулярно совершал походы на Киев. В 1149 году конфликт между Юрием и киевским князем Изяславом достиг своего апогея. Изяслав и его брат Ростислав Мстиславовичи, объединившись с новгородцами, сожгли города и села от устья Медведицы по Волге до Ярославля, захватив около 7 тысяч пленных. Но уже в конце того же года счастье отвернулось от Изяслава и Юрию удалось захватить Киев.
Расцвет Ростово-Суздальского княжества большинство исследователей связывают с правлением второго сына Юрия - Андрея Боголюбского. Став киевским князем, Юрий предполагал отдать Ростов и Суздаль младшим детям, а Андрею должен был достаться Вышгород (пригород Киева). Но еще в 1154 году он, вместе с женой, тайно уезжает на север.
При Андрее продолжается колонизаторская деятельность, строятся новые города, каменный храмы и монастыри. В 1157 году князь переносит столицу во Владимир и строит в устье Нерли свою резиденцию – Боголюбово. За Ростовом остается роль духовного и церковно-иерархического центра. Владимирско-Суздальские земли в этот период, по мнению Д. Корсакова, включали Ростов, Суздаль, Ярославль, Владимир, Белоозеро, Углич, Мологу и Переславль. Внимание к установлению единоначалия на собственных землях не мешало Андрею Боголюбскому вмешиваться в княжеские усобицы в других землях, решая их в свою пользу. В 1169 году он захватывает Киев, но не остается в нем на княжение, а с титулом великого князя возвращается во Владимир. Однако жесткая и самовластная политика Андрея натолкнулась на сопротивление старой знати, и в 1174 году в результате боярского заговора князь был убит.
После его смерти несколько лет продолжается междоусобная борьба за княжеский престол между младшими братьями и племянниками Андрея. В итоге в 1177 году князем становится сын Юрия Долгорукого Всеволод Большое Гнездо. Историки считают его умным, расчетливым и хладнокровным правителем, который медленно, но верно шел к намеченной цели. Опираясь на городское население, он ограничил самоуправство бояр. В годы его правление Владимиро-Суздальское княжество значительно усилилось, став одним из крупнейших на Руси.
Следующим этапом в истории Ярославского края стал период удельных княжеств. В 1207 году Всеволод выделил старшему сыну в управление Ростов и еще 5 городов. В 1212 году он назначает Константина своим преемником, но тот, желая сохранить за собой Ростов, отказывается, в итоге Всеволод завещает Владимир младшему сыну – Юрию. В том же году после смерти великого князя начинается междоусобная борьба между братьями, которая завершается в 1216 году победой Константина, объединившего под своей властью ростовские и владимирские земли.
Константин много сделал для культурного развития княжества. Он был хорошо образован, знал иностранные языки. При нем в Спасо-Преображенском монастыре было основано первое в Северо-Восточной Руси училище, которому он завещал свою богатейшую библиотеку. Недаром Константин, как и Ярослав когда-то получил прозвище Мудрый. В Ростове и Переславле в это время велось свое летописание, в Ярославле в 1215 году был построен каменный Успенский собор.
В 1218 году незадолго до смерти Константин разделил свое княжество между сыновьями, а Владимир вернул брату Юрию. Василько, которому было тогда 10 лет, получает Ростов, 8-летний Всеволод - Ярославль (включая земли по Мологе и Сити), а 4-летний Владимир – Белоозеро. В дальнейшем, Владимир становится угличским князем. В 1219 году удельные княжества получают самостоятельность. Первые 20 лет после смерти Константина стали одним из самых мирных периодов в истории края. Юрий, не любивший и не умевший воевать, предпочитал не вмешиваться в междоусобицы. Военные действия, как правило, шли за пределами ярославских земель и касались в основном иноплеменников.
Самостоятельные княжения ярославские существовали с 1218 по 1460-е годы. Основателем первой династии ярославских князей был князь Всеволод Константинович, получивший в удел Ярославль от своего отца великого князя владимирского Константина Всеволодовича в 1218 году. Первый великий князь ярославский Всеволод Константинович был на княжении двадцать лет, и погиб 4 марта 1238 года в битве с татарами на реке Сити. В его княжение, вероятно, был восстановлен после пожара 1221 года и была достроена церковь в Спасо-Преображенском монастыре, заложенная его отцом. В 1239 году новый ярославский князь Василий Всеволодович ходил, по сообщению летописи, «про свою отчину» в Орду. С этого времени ордынцы выдавали ярлыки на княжение ярославским князьям. Василий Всеволодович и Константин Всеволодович причислены церковью к лику святых, по преданию о Туговой горе погибли в битве с татарами около 1255 или 1257 года.
С 1260 году, после пресечения мужской династии ярославских князей, ярославское княжение перешло к смоленскому князю Федору Ростиславичу Черному, женившемуся на внучке Всеволода Константиновича Анастасии (вариант имени - Марья). Следующим князем на ярославском княжении был сын Федора - Давыд Федорович (ум. 1321 г.). Вместе с отцом и братом Константином, Давыд Федорович причислен церковью к лику святых.
Современником и соперником московского князя Ивана Калиты (1325-1341 гг.) во внутриполитической борьбе был ярославский князь Василий Давыдович Грозный (или Грозные Очи) (ум. 1345 г.). Во второй половине XIV века ярославским князем был старший сын Василия Давыдовича - Василий Васильевич. Есть свидетельства участия ярославского князя Василия Васильевича в Куликовской битве 1380 году.
С середины XIV века начинается дробление ярославского княжества на уделы. Появляются князья Новленские, Заозерские, Мологские. Вероятно, уделами владели и братья великого ярославского князя Глеб и Роман Васильевичи (от них происходят ярославские князья Деевы, Шаховские и Шехонские).
Старшие сыновья Василия Васильевича Иван (ум. 1426 г.) и Федор наследовали ярославский великокняжеский стол. Иван Васильевич в начале XV века уже находился в полном союзе с московским великокняжеским домом. Впоследствии территория Ярославского княжества неоднократно становилась местом сражений в междукняжеской войне второй четверти XV века. Известен эпизод, когда соперники московского великого князя Василий Юрьевич Косой и его брат Дмитрий Шемяка в 1433 году разграбили столицу Ярославского княжества, похитив «казны всех князей».
При ярославском великом князе Александре Васильевиче Брюхатом (умер в 1471 г.), ярославские князья уступили права на управление своими вотчинами «Государю всея Руси» Ивану Васильевичу III.
Историки предполагают, что ликвидация самостоятельности Ярославского княжения произошла около 1463 года. Потомки великого ярославского князя, как и другие ярославские князья младших ветвей, перешли на службу московского государя.