Тема: Углеводы.
1. Организационный момент (скушайте шоколадку)
2. Мотивация занятия
Углеводы служат важным источником питания: мы потребляем зерно, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда сделана из целлюлозы или продуктов на её основе: хлопка и льна, вискозного волокна или ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства фото- и кинопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, денежные банкноты – всё это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности).
Единственным источником энергии на Земле (помимо ядерной) является энергия Солнца, а единственным способом его аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмом является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Кстати, именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна.
План:
1. Понятие об углеводах. Классификация углеводов.
2. Моносахариды
Это мы с вами разберем на следующем занятии:
3. Дисахариды
4. Полисахариды
1. Понятие об углеводах. Классификация углеводов.
Углеводы - обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений.
Название «углеводы» эти соединения получили потому, что состав многих из них выражается общей формулой Сn(H2O)m, т.е. формально являются соединениями углерода и воды. С развитием химии углеводов обнаружены соединения, состав которых не отвечает приведенной формуле, но обладающие свойствами веществ своего класса (например, дезоксирибоза С5Н10О4). В то же время есть вещества, соответствующие общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, спирт инозит С6Н12О6).
Классификация углеводов
Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы.
Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.
Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят их двух или более числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.
2. Моносахариды
Моносахариды представляют собой соединения со смешанными функциями. Они содержат альдегидную или кетогруппу и несколько гидроксильных групп, т.е. являются альдегидоспиртами или кетоноспиртами.
Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, а с кетогруппой – кетозами.
По числу углеродных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.
Наибольшее значение среди моносахаридов имеют гексозы и пентозы.
Структура моносахаридов
Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну цепь. Нумерация цепи начинается с атома альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе расположена кетогруппа (в случае кетоз).
В зависимости от пространственного расположения атомов Н и ОН-групп у 4-ого атома углерода у пентоз и 5-ого атома углерода у гексоз моносахариды относят к D – или L – ряду.
Моносахарид относят к D – ряду, если ОН-группа у этих атомов располагается справа от цепи.
Почти все встречающиеся в природе моносахариды относятся к D – ряду.
Однако моносахариды могут существовать также в циклических формах. Циклические формы гексоз и пентоз называют соответственно пиранозными и фуранозными.
В растворах моносахаридов устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами – таутомерия.
Циклические формы принято изображать перспективными формулами Хеуорса.
В циклических формах моносахаридов появляется асимметрический атом углерода (С-1 у альдоз, С-2 у кетоз). Этот атом углерода называется аномерным. Если группа ОН у аномерного атома располагается под плоскостью, то образуется α–аномер, противоположное расположение приводит к образованию β-аномера.
Физические свойства
Бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые воде, плохо растворимые в спирте. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в 3 раза.
Химические свойства
Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.
Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.
1. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы
а) восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта сорбита
СН=О СН2ОН
│ kat, t0 │
(СНОН)4 + Н2 → (СНОН)4
│ │
СН2ОН СН2ОН
б) окисление
реакция «серебряного зеркала»(с аммиачным раствором оксида серебра,t0),
реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2 в щелочной среде,t0)
CH=O COOH
│ NH4OH, t0 │
(CHOH)4 + Ag2O → (CHOH)4
│ │
CH2OH CH2OH
Продуктом окисления является глюконовая кислота (соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство).
CH=O COOH
│ t0 │
(CHOH)4 + 2Cu(OH)2 → (CHOH)4 + Cu2O↓ + 2H2O
│ голубой │ кирпично-красный
CH2OH CH2OH
Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.
Под действием сильных окислителей (например, азотной кислоты) образуется двухосновная глюкаровая кислота.
CH=O COOH
│ t0 │
(CHOH)4 + HNO3 → (CHOH)4
│ │
CH2OH COOH
2. Реакция глюкозы с участием гидроксильных групп (т.е. свойства глюкозы как многоатомного спирта)
а) взаимодействие с Cu(OH)2 на холоду с образованием глюконата меди (II) – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.
3. Брожение (ферментация) моносахаридов
а) спиртовое брожение
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2
б) маслянокислое брожение
С6Н12О6 → СН3 ─СН2 ─СН2 ─СООН + 2Н2↑ + 2СО2↑
в) молочнокислое брожение
С6Н12О6 → 2СН3 ─ СН ─ СООН
│
ОН
Биологическая роль глюкозы
D-глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.
Домашнее задание
Запишите самое важное и необходимое в конспект (не забывая об общих формулах и химических уравнениях)
2. Из перечисленных свойств веществ цифрами укажите верные утверждения:
1. Глюкоза – это кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.
2. В молекуле глюкозы содержатся 4 гидроксогруппы.
3. Глюкоза слаще фруктозы и сахарозы.
4. Глюкоза – это альдегидоспирт.
5. Глюкоза – это изомер фруктозы.
6. В промышленности глюкозу получают гидролизом сахарозы.
7. Кристаллическая глюкоза состоит только из циклических молекул.
8. При восстановлении глюкозы образуется четырехатомный спирт.
9. Спиртовое брожение глюкозы происходит в процессе выпечки хлеба и при получении вина и пива.
10. Сахароза не дает реакцию “серебряного зеркала”..
3.Вместо многоточия укажите недостающее утверждение:
1. Углеводы образуются в клетках растений в процессе …
2. В состав ДНК входит углевод …
3. В составе молекулы фруктозы есть функциональные группы …
4. Углеводы классифицируют на …
5. В состав молекулы РНК входит углевод …
6. Реакция взаимодействия глюкозы с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров обусловлена наличием функциональной группы …
7. Молекулы сахарозы состоят из взаимно связанных остатков молекулы …
8. Макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической …
9. Так как молекулы целлюлозы имеют гидроксильные группы, то для неё характерны реакции …
10. Волокнистое вещество нерастворимо ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Растворителем её является реактив Швейцера. Что это за вещество?