МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ. ПЕРМСКИЙ ИНСТИТУТ (ФИЛИАЛ)

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ПЕРМСКИЙ ИНСТИТУТ (ФИЛИАЛ)

Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения

высшего профессионального образования

«Российский экономический университет им. Г.В. Плеханова»

 

 

Кафедра Технологии и организации питания и услуг

 

 

Одобрено кафедрой:

Протокол №

«» 20__г.

Зав. кафедрой

 

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

 

Методические указания по выполнению контрольных работ для студентов заочной формы обучения

 

(Приложение к рабочей программе дисциплины)

 

 

Для направления:19.03.04 Технология продукции и организация общественного питания, академический бакалавриат

 

 

 

Пермь 2015
Методические указания по выполнению контрольных работ составлены в соответствии с федеральными государственными образовательными стандартами третьего поколения.

 

 

Автор – составитель:

Силайчев П.С., к.х.н., зав. кафедрой Технологии и организации питания и услуг

 

 

Тематика контрольных работ и ТРЕБОВАНИЯ к их выполнению

 

Цель выполнения контрольной работы – контроль самостоятельной работы студента по дисциплине, закрепление теоретических знаний и умение их применять при решении практических заданий.

1.1.Требования к содержанию контрольной работы:

- творческий характер;

- самостоятельный подход к изложению материала;

- систематизация теоретического материала с использованием различных литературных источников, включая дополнительную
литературу по профилю специальности;

- наличие ссылок на номер первоисточника, указанного в списке рекомендуемой литературы, и страницы;

- наличие схем и рисунков;

- для записи химических превращений и структурных изомеров
необходимо приводить структурные формулы;

- для записи пространственных изомеров использовать проекционные формулы;

- при решении практических заданий необходимо использовать современные обозначения физических и химических величин с указанием размерности в соответствии с принятой международной системой единиц СИ;

- органические соединения должны быть названы в соответствии с современной международной номенклатурой ИЮПАК (заместительная или радикало-функциональная).

1 .2. Требования к оформлению контрольной работы:

- объём работы не должен превышать 20-24 страницы рукописного текста (ученическая тетрадь) или 10-15 страниц машинописного текста формата А4; на страницах необходимо оставлять поля, а после ответов по заданию несколько свободных строчек для замечаний и рекомендаций преподавателя-рецензента;

- страницы работы нумеруются, титульный лист (приложение) является первой страницей контрольной работы (не нумеруется);

- на 2-ой странице дается содержание работы; далее следуют наименования заданий и ответы на них (ответы даются в том же порядке, что и вопросы в данном студенту варианте);

- в конце контрольной работы приводится список использованной
литературы и иных источников информации в алфавитном порядке;

- рукописный текст должен быть написан разборчивым почерком, без помарок; небрежность в изложении и оформлении не допускается.

 

К решению задач и упражнений студент-заочник должен приступать лишь после основательного изучения соответствующего раздела с использованием рекомендованной литературы и других источников информации.

Ответам на практические задания должно предшествовать изложение кратких теоретических положений, правил, определений и любой другой материал, необходимый для аргументации ответа на задание (справочный, экспериментальный и т.д.), при этом необходимо ориентироваться на название раздела.

Ответы на практические вопросы студент должен излагать кратко, но с исчерпывающим обоснованием, логическим построением и анализом приводимых параметров или констант органических соединений.

Контрольная работа должна быть представлена в деканат факультета не позднее, чем за 20 дней до начала экзаменационной сессии.

Контрольная работа, выполненная без соблюдения требований, или не полностью, не засчитывается и возвращается студенту на доработку. В случае выполнения работы не по своему варианту, она также не засчитывается и возвращается студенту для ее выполнения в соответствии с вариантом таблицы.

Контрольная работа является одним из условий допуска студента к экзамену. Работа с оценкой "незачтено" должна быть доработана и представлена на повторное рецензирование.

До экзамена студент может подойти к преподавателю и ознакомиться с замечаниями и рекомендациями, указанными в контрольной работе.

 

Выбор варианта контрольной работы

Варианты контрольных работ и задания по ним распределяются между студентами в соответствии с приведенной таблицей. Выбор варианта соответствует первой букве фамилии студента.

Первая буква фамилии	Вариант	Первая буква фамилии	Вариант
А		П
Б		Р
В		С
Г		Т
Д		У
Е,Ё		Ф
Ж		Х
З		Ц
И		Ч
К		Ш
Л		Щ
М		Э
Н		Ю
О		Я

Вариант 1

1. В склянках без этикеток находятся жидкие вещества: муравьиная кислота, уксусная кислота и сорбиновая кислота. Какие реагенты можно использовать, чтобы идентифицировать эти кислоты? Приведите наиболее рациональный ход анализа, уравнения реакций и укажите идентификационные признаки.

2. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических углеводородов ряда бензола, имеющих состав С₁₀Н₁₄. Чем обусловлена структурная изомерия у аренов? Назовите изомеры по международной заместительной номенклатуре.

3. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств следующие вещества: фенол, молочная кислота, метанол, уксусная кислота. Ответ аргументируйте теоретическим материалом, справочными константами, экспериментальным материалом.

4. Установите строение соединения состава C₄H₁₀O, если известно, что оно взаимодействует с металлическим натрием, а при взаимодействии с муравьиной кислотой в присутствии каталитических количеств концентрированной серной кислоты образует трет.-бутилформиат; при окислении в жестких условиях образуются ацетон и муравьиная кислота.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 2

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы глицерина и формальдегида. Каким одним реагентом можно идентифицировать эти вещества. Ответ аргументируйте. Приведите уравнения реакций, условия и идентификационные признаки.

2. Напишите структурные формулы изомерных карбонильных соединений состава C₅H₁₀О. Укажите виды структурной изомерии. Назовите изомеры по международной заместительной номенклатуре ИЮПАК.

3. У какой карбоновой кислоты из каждой пары сильнее выражены кислотные свойства: а) пропановая и 2-хлорпропановая б) пропановая и бутановая в) 2,2-диметилпропановая и пентановая? Ответ аргументируйте теоретическим материалом, справочными константами (Ka и pKa, смысл их численного значения).

4. Установите строение углеводорода состава C₉H₁₀, если известно, что он обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, а при нагревании с водным раствором перманганата калия образует терефталевую кислоту.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 3

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы фруктозы, яичного альбумина и крахмала. Какие реагенты можно использовать для идентификации этих веществ? Ответ аргументируйте, приведите идентификационные признаки.

2. Какие виды структурной изомерии характерны для аминов? Напишите структурные формулы изомерных аминов состава С₄Н₁₁N. Назовите изомеры по международной номенклатуре ИЮПАК.

3. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств следующие карбоновые кислоты: хлоруксусная, фторуксусная, уксусная, муравьиная. Ответ аргументируйте теоретическим материалом, справочными константами.

4. Установите структурную формулу углеводорода состава C₉H₁₂, если известно, что этому составу отвечает несколько тризамещенных бензола, а при каталитическом монохлорировании одного из них образуется только одно производное.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 4

1. В склянках без этикеток находятся растворы мальтозы и сахарозы. Какие реагенты можно использовать для идентификации содержимого склянок? Ответ аргументируйте. Приведите наиболее рациональную последовательность анализа. Напишите уравнения реакций, укажите условия и идентификационные признаки.

2. Данывещества: циклобутан, ацетилен, гептан, бутен-2, бутен-1, циклогексан, 2,2,3-триметилбутан, бутадиен-1,3, пентин-1. Напишите структурные формулы. Выберите среди них: пары изомеров; пары гомологов. Ответ аргументируйте. Укажите виды структурной изомерии.

3. Определите направление реакции электрофильного присоединения бромоводорода к бутену-1 и 3,3,3-трифторпропену. Ответ аргументируйте с позиций электронной теории.

4. Установите строение углеводорода состава C₉H₁₀, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при окислении по Вагнеру дает фенилпропандиол-1,2; при окислении в жестких условиях образует бензойную кислоту.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 5

1. В склянках без этикеток находятся: бромэтан, водные растворы формальдегида и этиленгликоля. Какие реагенты можно использовать для идентификации содержимого склянок? Приведите наиболее рациональную последовательность анализа, напишите уравнения реакций, укажите условия и идентификационные признаки.

2. Найдите среди приведенных ниже формул такие, которые отличаются лишь способом написания, изображая одинаковые вещества:

а) (CH₃)₂CH – CH – CH₂OH б) СH₃ – CH – CH₃

| |

СH₃ СH₃ – CH – CH₂OH

 

CH₃ CH₃

| |

в) СH₃ – C – CH₃ г) СH₃ – CH – C – CH₃

| | |

CH₂ – CH₂OH СH₃ OH

 

СH₃

|

д) (CH₃)₃C ­– CH₂ ­– CH₂OH е) СH₃ – C – CH₂OH

|

СH₃

Есть ли среди приведенных спиртов изомеры? Ответы аргументируйте теоретическими положениями.

3. Какую связь называют водородной (Н-связь)? Какие классы органических соединений склонны к образованию Н-связей?

Объясните, почему уже первые члены гомологического ряда предельных одноатомных спиртов C_nH_2n+1OH – жидкости? Как объяснить повышение температур кипения спиртов по сравнению с соответствующими газообразными алканами?

Объясните, почему первые три члена указанного гомологического ряда спиртов неограниченно смешиваются с водой? Ответ аргументируйте теоретическими положениями.

4. Установите строение углеводорода состава C₄H₈, если известно, что он присоединяет бромоводород с образованием третичного галогенопроизводного, которое в условиях реакции Вюрца позволяет получить 2,2,3,3-тетраметилбутан.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 6

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы алифатического и ароматического аминов, карбоновая кислота. Какие реагенты можно использовать для идентификации этих классов соединений? Приведите уравнения реакций и идентификационные признаки.

2. Сколько структурных изомеров нециклического строения соответствует составу С₅Н₁₀. Существуют ли такие структурные изомеры, для которых возможна еще и геометрическая изомерия? Ответ аргументируйте теоретическими положениями о явлении изомерии органических соединений.

3. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств следующие карбоновые кислоты: уксусную, хлоруксусную, йодуксусную, фторуксусную. Ответ аргументируйте теоретическим материалом, справочными константами.

4. Галогенопроизводному углеводорода состава C₄H₉Br отвечает несколько структурных изомеров. Установите строение соединения, если известно, что при каталитическом гидрировании образуется 2-метилпропан, а в условиях реакции Вюрца из него можно получить 2,5-диметилгексан.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 7

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы яичного белка, глицерина и уксусного альдегида. Каким одним реагентом можно идентифицировать содержимое склянок? Приведите уравнения реакций, укажите условия и идентификационные признаки.

2. Укажите соединения, изомерные между собой:

а) пропаналь;

б) бутин-1;

в) циклобутан;

г) пропановая кислота;

д) бутен-1;

е) бутадиен-1,2;

ж) этанол;

з) этаналь;

и) метилацетат;

к) метилэтиламин;

л) 2-аминопропановая кислота;

м) диметиловый эфир;

о) пропанон.

Ответ аргументируйте теоретическими положениями о явлении изомерии органических соединений. Среди выбранных пар изомеров укажите вид структурной изомерии.

3. Нарисуйте схему строения молекулы бутана с обозначением осей σ-связей и величины валентных углов. Покажите образование σ-связей С–С и С–Н. Подсчитайте число s- и sp³-гибридных орбиталей, участвующих в образовании σ-связей.

Ответ аргументируйте теоретическими положениями о гибридизации орбиталей валентных электронов атома углерода типа sp³, его пространственном строении и приведите механизм образования ковалентных σ-связей.

4. Углеводороду состава C₅H₁₂ отвечает несколько структурных изомеров. Установите строение углеводорода, если известно, что его углеродный скелет содержит четыре первичных и один четвертичный атом; при его мононитровании в условиях реакции Коновалова образуется одно нитропроизводное, а не смесь изомеров.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 8

1. В склянках без этикеток находятся этанол, водные растворы этиленгликоля и фенола. Какими реагентами можно идентифицировать эти вещества? Приведите уравнения реакций, укажите наиболее рациональную последовательность анализа и идентификационные признаки.

2. Напишите структурные формулы изомерных галогеноалканов состава С₄Н₉Вr. Какие виды структурной изомерии характерны для галогенопроизводных указанного состава? Назовите изомеры по международной заместительной номенклатуре ИЮПАК. Ответ аргументируйте теоретическими положениями о явлении изомерии.

3. Определите направление реакции электрофильного присоединения хлороводорода к пропену, пропину и пропеновой кислоте. Ответ аргументируете с позиций электронной теории.

4. Углеводороду состава C₆H₁₀ отвечает несколько структурных изомеров. Установите строение углеводорода, если известно, что он обесцвечивает бромную воду; при окислении раствором перманганата калия дает пентановую кислоту и оксид углерода (IV); при добавлении аммиачного раствора оксида серебра дает осадок, а при его гидратации в условиях реакции Кучерова образуется гексанон-3.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 9

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы аминокислоты, карбоновой кислоты и ее натриевой соли. Каким образом можно идентифицировать содержимое склянок? Приведите уравнения реакций и укажите идентификационные признаки.

2. Элементный состав карбоновых кислот C₄H₈O₂ и C₄H₆O₂. У какого состава больше изомеров? Ответ аргументируете теоретическими положениями о явлении изомерии карбоновых кислот. Назовите изомеры по Международной заместительной номенклатуре ИЮПАК.

3. Сравните пространственное строение молекул пропена и пропина, исходя из характера гибридизации орбиталей и строения атомов углерода. Укажите межвалентные углы С–Н и С–C связей. Подсчитайте число орбиталей, участвующих в образовании связей, типа s-, p-, sp-, sp² и sр³-гибридных. Проведите анализ химических свойств и укажите те реакции, по которым можно отличить эти углеводороды.

4. Установите принадлежность вещества состава C₅H₁₀O к определенному классу кислородсодержащих соединений. Определите строение этого соединения, если известно, что в условиях внутримолекулярной дегидратации преимущественно образуется 2-метилбутен-2, а при окислении перманганатом калия в кислой среде образуется смесь ацетона и уксусной кислоты.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 10

1. Как доказать, что в составе молока есть белок (казеин) и углевод (лактоза), имея в распоряжении только щёлочь и сульфат меди? Ответ аргументируйте.

2. Какие виды структурной изомерии характерны для спиртов? Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₅Н₁₂О. Назовите изомеры по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Укажите первичные, вторичные и третичные спирты. Ответ аргументируйте.

3. Сравните пространственное строение молекул пентадиена-1,3 и пентадиена-1,4. Укажите межвалентные углы С–Н и С–С связей, тип гибридизации и строение атомов углерода, образование d- и p-связей. Объясните причину образования различных продуктов при монобромировании этих алкадиенов (н.у.). Ответ аргументируйте соответствующими теоретическими положениями.

4. Составу C₄H₁₀ соответствует несколько изомерных соединений. Установите строение углеводорода, если известно, что его можно получить действием избытка металлического натрия на йодэтан, а при его монохлорировании на свету преимущественно образуется вторичное галогенопроизводное.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 11

1. В склянках без этикеток находятся токсичные вещества: метанол, хлороформ, этиленгликоль. Какими реагентами можно установить содержимое склянок? Напишите уравнения реакций и укажите идентификационные признаки.

2. Напишите структурные формулы изомерных кислородсодержащих соединений состава С₄Н₁₀О. Укажите тип и виды изомерии. Назовите изомеры по применяемым международным номенклатурам ИЮПАК (заместительной и радикало-функциональной).

3. Расположите следующие кислоты в порядке возрастания кислотных свойств: бутановая, 2-хлорпропановая и 2'-метилпропановая. Ответ аргументируйте теоретическими положениями об электронном влиянии заместителей на относительную силу кислот путем индуктивного эффекта (понятие «индуктивный» эффект (J-), его направление (+J или -J)).

4. Установите строение аминокислоты состава С₅Н₁₁О₂N, если известно, что она взаимодействует с соляной кислотой и гидроксидом натрия; с этиловым спиртом в условиях реакции этерификации образует соединение С₇Н₁₅О₂N. Исследуемое вещество при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 12

1. В склянках без этикеток находятся бензол, стирол (винилбензол) и гексан. С помощью какого одного реагента можно установить содержимое склянок? Приведите уравнения реакций, укажите условия и идентификационные признаки.

2. Чем обусловлена изомерия у диеновых углеводородов? Приведите структурные формулы изомеров алкадиенов состава С₅Н₈. Назовите изомеры по международной заместительной номенклатуре ИЮПАК. Ответ аргументируйте.

3. Сравните пространственное строение молекул этилена и бензола, исходя из типа гидридизации орбиталей атома углерода и его строения. Покажите образование d- и p-связей, межвалентные углы С–Н и С–С связей. Чем объяснить, что для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения, а для аренов - реакции электрофильного замещения? Какими общими реагентами можно отличить жидкие алкены от бензола?

4. Установите строение кислородсодержащего соединения состава С₅Н₁₂О, образующегося в качестве одного из токсичных побочных продуктов спиртового брожения. Известно, что это соединение при температурной каталитической дегидратации дает продукт состава С₅Н₁₀, окисление которого в условиях реакции Вагнера сопровождается образованием 2-метилбутандиола-1,2.

Ответ аргументируйте теоретическими положениями о переходе в спирт-сырец «сивушных масел». Строение побочного продукта подтвердите соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 13

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы глицерина, уксусной кислоты и глюкозы. Какие реагенты можно использовать для установления содержимого склянок? Приведите наиболее рациональную схему анализа, напишите уравнения реакции и укажите идентификационные признаки.

2. Напишите структурные формулы изомерных карбоновых кислот состава C₅Н₁₀O₂. Назовите изомеры по международной заместительной номенклатуре ИЮПАК. Ответ аргументируйте.

3. Дайте определение понятию «кислотность» и характеристику константе кислотности (Ка) и силовому показателю кислотности (рКа) органических соединений кислотного характера.

У какого соединения из каждой пары сильнее выражены кислотные свойства:

а) 4-хлорбутановая кислота и 2-хлорбутановая кислота;

б) уксусная кислота и хлоруксусная кислота;

в) фторуксусная кислота и хлоруксусная кислота;

г) 2-метилпропановая кислота и бутановая кислота.

Значения рКа карбоновых кислот соответственно:

а) 4,52 и 2,90;

б) 4,76 и 2,87;

в) 2,57 и 2,87;

г) 4,87 и 4,88.

Ответ аргументируйте, используя электронные представления на основании положений о направлении индукционного эффекта (J-эффект) заместителей и факторов, от которых зависит его сила. Покажите графически направление действия (+ J или – J) индукционного эффекта.

4. Кислородсодержащим соединениям состава С₄Н₁₀О отвечает несколько изомеров. Установите строение соединения, если известно, что оно взаимодействует с металлическим натрием; окисляется при нагревании с оксидом меди (II) на медной проволоке с образованием продукта, окрашивающего фуксинсернистую кислоту в розовый цвет. Если исследуемое вещество нагревать с концентрированной серной кислотой, то образуется углеводород, при окислении которого раствором перманганата калия в жестких условиях образуется муравьиный альдегид и пропановая кислота.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

Вариант 14

1. В склянках без этикеток находятся твердые вещества: трихлоруксусная кислота и щавелевая. Каким образом можно установить содержимое склянок? Ответ мотивируйте. Укажите идентификационные признаки.

2. Напишите структурные и проекционные формулы изомерных карбоновых кислот состава С₅Н₈О₂. Укажите типы изомерии. Назовите изомеры по международной заместительной номенклатуре ИЮПАК. Ответ мотивируйте.

3. Укажите, какие изомеры образуются преимущественно при:

а) нитровании хлорбензола

б) алкилировании толуола

в) сульфировании нитробензола

г) бромировании бензойной кислоты

д) нитровании 3-нитробензолсульфокислоты.

Отсвет аргументируйте с позиций электронного влияния заместителей в реакциях электрофильного замещения и правил ориентации.

4. Кислородсодержащим соединениям состава С₄Н₁₀О соответствует несколько индивидуальных веществ (изомеров). Установите строение соединения этого состава, если известно, что его можно получить двумя способами: каталитической гидратацией алкена состава С₄Н₈ и из бромметана, магния и пропанона в условиях реакции Гриньяра. Известно, что при окислении исследуемого вещества хромовой смесью образуется кетон и муравьиная кислота.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 15

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы пропионового альдегида (пропаналь) и акролеина (пропеналь). Как можно установить содержимое склянок? Приведите уравнения реакций, укажите идентификационные признаки. Ответаргументируйте.

2. Даны вещества: циклогексен, ацетилен, гексин-2, 3,3-диметилбутин-1, бутадиен-1,3; октадиен-2,4; октан, гептен-3. Выберите для гексадиена: а) гомологи; б) изомеры. Напишите структурные формулы. Ответ аргументируйте. Для найденных пар изомеров укажите вид структурной изомерии.

3. Какие изомеры образуются преимущественно в реакции сульфирования: а)этилбензола; б)нитробензола; в) бензолсульфокислоты; г) 2-метилбензолсульфокислоты? Ответ аргументируйте с позиций электронного влияния заместителей в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце и правил ориентации.

4. Углеводороду состава С₉Н₁₀ отвечает несколько изомерных соединений. Установите структуру соединения, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду; при окислении раствором перманганата калия в кислой среде образует бензойную кислоту, а при хлорировании на свету дает 1-хлор-1-фенилпропан.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 16

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы глюкозы, глицерина и сахарозы. Какими реагентами можно установит содержимое склянок? Приведите уравнения реакций и идентификационные признаки.

2. Чем обусловлена структурная изомерия у аминокислот? Напишите структурные формулы изомеров состава C₄Н₉О₂N, назовите их по международной заместительной номенклатуре ИЮПАК.

3. Образование каких мононитросоединений следует ожидать при нитровании: а) 1,3-диметилбензола; б) 4-метилбензойной кислоты; в) м-нитробензолсульфокислоты; г) 4-хлортолуола? Ответ аргументируйте с позиций электронного влияния заместителей в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце и правил ориентации (имеет место согласованная или несогласованная ориентация?).

4. Установите структурную формулу углеводорода состава С₆Н₁₄, если известно, что при его бромировании образуется преимущественно вторичное монобромпроизводное, которое при сплавлении с натрием в условиях реакции Вюрца позволяет получить 5,6-диметилдекан.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 17

1. Как химическим способом отличить подсолнечное, льняное и конопляное масла от минерального (машинного, трансформаторного, солярового)? Ответ аргументируйте, исходя из химической природы пищевых и технических масел.

2. Что является причиной существования веществ в виде двух геометрических изомеров? Напишите проекционные формулы изомеров для бутендиовой и октадецен-9-овой кислот. Какие тривиальные названия имеют соответствующие геометрические изомеры и какие из них обладают биологической активностью? Ответ аргументируйте.

3. Расположите в ряд по увеличению основных свойств диэтиламин, анилин и аммиак. Ответ аргументируйте с позиций электронного влияния заместителей путем индуктивного (J-) и мезомерного (М) эффектов и справочными показателями основности (pKв или Кв).

4. Установите структурную формулу углеводорода состава С₆Н₁₄, если известно, что он содержит два третичных атома углерода, а при его хлорировании на свету образуется преимущественно только одно третичное монохлорпроизводное.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 18

1. В склянках без этикеток находятся жидкие вещества: бензол, гексан и пентин-2. С помощью какого одного реагента можно установить содержимое склянок? Приведите уравнения реакций и укажите идентификационные признаки. Ответаргументируйте.

2. Известно, что в состав пищевого жира входят пальмитиновая, стеариновая и линолевая кислоты. Выведите возможные изомеры триацилглицеринов, могущих присутствовать в этом масле. Назовите их по применяемой номенклатуре.

3. Напишите уравнения реакций электрофильного присоединения бромоводорода к следующим соединениям: 3,3-дихлорпропен, пропен, пропин. Ответ аргументируйте с позиций электронного влияния заместителей индукционным путем (понятие «индуктивный» эффект (J-) и определение его направленности (+J или -J)).

4. Установите строение кислородсодержащего соединения состава С₆Н₁₄О, если оно содержит третичный атом углерода; при окислении оксидом меди (II) на медной проволоке образуется продукт, который при добавлении фуксинсернистой кислоты дает розовое окрашивание; известно, что это соединение при проведении внутримолекулярной температурной дегидратации дает углеводород, при окислении которого в жестких условиях кислым раствором перманганата калия образуется 2-метилпропановая кислота.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 19

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы яичного белка, фруктозы и глицерина. Какими реагентами можно установить содержимое склянок? Ответ аргументируйте. Приведите уравнения реакций, укажите условия и идентификационные признаки, а также наиболее эффективную последовательность операций определения.

2. Напишите структурные формулы изомерных соединений состава С₄Н₁₀О. Укажите тип и виды изомерии. Назовите изомеры по международной номенклатуре ИЮПАК.

3. Укажите, в какие преимущественно положения будет вступать нитрогруппа при нитровании: а) м-нитробензола; б) п-хлоризопропилбензола; в) о-нитрофенола? В каких из приведенных соединениях проявляется согласованная ориентация? Ответ аргументируйте с позиций электронной теории влияния заместителей на распределение электронной плотности в бензольном ядре.

4. Установите строение кислородсодержащего вещества состава С₅Н₁₀О, если известно, что оно дает положительную реакцию с аммиачным раствором оксида серебра. При действии на исследуемое соединение водородом (в момент выделения) из него получается 2-метилбутанол-1.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 20

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы глицерина и формальдегида. Каким одним реагентом можно идентифицировать эти вещества. Ответ аргументируйте. Приведите уравнения реакций, укажите условия и идентификационные признаки.

2. Какие виды структурной изомерии характерны для карбонильных соединений общей формулы C_nH_2nO? Приведите структурные формулы для состава C₅H₁₀O. Назовите их по Международной заместительной номенклатуре ИЮПАК. Ответ аргументируйте теоретическими положениями о явлении изомерии органических соединений.

3. У какой карбоновой кислоты из каждой пары сильнее выражены кислотные свойства: а) пропановая и 2-хлорпропановая б) пропановая и бутановая в) 2,2-диметилпропановая и пентановая? Ответ аргументируйте теоретическим материалом (дайте определение понятию «индуктивный» эффект (J-эффект); определение его направленности (+J или -J) и объясните, от каких факторов зависит относительная сила J-эффекта), справочными константами кислотности (рКа и Ка).

4. Установите строение кислородсодержащего соединения состава С₅Н₁₀О₂, если известно, что оно взаимодействует с гидроксидом натрия с образованием вещества состава С₅Н₉О₂Na. Это последнее при сплавлении с твердым гидроксидом натрия дает углеводород нормального строения С₄Н₁₀. Исследуемое вещество является оптически активным.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями и теоретическим материалом о явлении оптической активности органических соединений.

 

Вариант 21

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы аминокислоты, карбоновой кислоты и ее натриевой соли. Каким образом можно идентифицировать содержимое склянок? Приведите уравнения реакций, укажите условия их проведения и идентификационные признаки.

2. Приведите структурные формулы изомеров алкадиенов состава С₅Н₈. Назовите изомеры по международной заместительной номенклатуре ИЮПАК. Укажите виды изомерии. Ответ аргументируйте.

3. Сравните пространственное строение молекул пропана и пропена, исходя из типа гибридизации орбиталей валентных электронов атомов углерода. Покажите образование σ- и π-связей в этих молекулах. Укажите межвалентные углы С-С и С-Н связей. Сколько орбиталей валентных электронов типа s-, p-, sp²- и sp³-гибридных участвует в образовании ковалентных связей? Почему для алканов характерны реакции замещения, а для алкенов – присоединения (приведите реакции). Ответ аргументируйте анализом энергетических характеристик связей.

4. Установите строение азотсодержащего органического вещества состава С₃Н₇О₂N, если известно, что оно при нагревании с раствором нингидрина в ацетоне дает фиолетовое окрашивание и обладает амфотерными свойствами, а при нагревании выделяет аммиак и образует вещество состава С₃Н₄О₂, обнаруживающее кислотные свойства.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 22

1. В склянках без этикеток находятся растворы мальтозы и сахарозы. Какими реагентами можно идентифицировать эти вещества? Ответ аргументируйте. Приведите уравнения реакций и идентификационные признаки.

2. Напишите структурные и проекционные формулы изомеров углеводорода состава С₄Н₈. Укажите типы изомерии. Назовите по международной заместительной номенклатуре ИЮПАК. Ответ аргументируйте теоретическими положениями о явлении изомерии органических соединений.

3. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств следующие карбоновые кислоты: хлоруксусная, фторуксусная, уксусная, муравьиная. Ответ аргументируйте теоретическим материалом (о влиянии заместителей в молекулах путем индуктивного эффекта (J-) (понятие «индуктивный» эффект и его направленность (+J или -J)), справочными константами (рКа и Ка; смысл их численного значения).

4. Установите строение углеводорода состава С₁₀Н₁₂, если известно, что при нагревании он окисляется раствором перманганата калия до одноосновной карбоновой кислоты, обесцвечивает бромную воду, а при действии водного раствора перманганата калия в условиях реакции Вагнера дает 1-фенилбутандиол-2,3.

Ответ аргументируйте соответствующими химическими превращениями.

 

Вариант 23

1. В склянках без этикеток находятся водные растворы глицерина, уксусной кислоты и глюкозы. Какие реагенты можно использовать для установления содержимого склянок? Приведите наиболее рациональную схему анализа, напишите уравнения реакции и укажите идентификационные признаки.

2. Чем обусловлена структурная изомерия у соединений состава С_nН_2n+2О? Какие виды структурной изомерии возможны? Напишите структурные формулы изомерных кислородсодержащих соединений состава С₄Н₁₀О. Назовите изомеры по Международной заместительной номенклатуре ИЮПАК.

3. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств следующие вещества: фенол, хлоруксусная кислота, метанол, уксусная кислота. Ответ аргументируйте теоретическим материалом, справочными константами, экспериментальным материалом.

4. 0,033 г спирта, в