Acidum tartaricum
H H
 | |||
| |||
HOOC–C* – C*–COOH
| |
OH OH
α, ά – дигидроксиянтарная кислота
2, 3 - дигидроксибутандиовая
Впервые один из ее изомеров был выделен химиком и фармацевтом Шесле из винного калия, осадка выпадающего в бочках при приготовлении виноградного вина путем брожения виноградного сока. Винный камень в основном состоит из кис. калиевой соли.
KOOC–[CH(OH)2]–COOH
Содержится во многих фруктах.
Природная виннокаменная кислота обладает оптической активностью
(вправо Д+)
Винная кислота - твердое вещество, имеет вид крупных кристаллов, хорошо растворяется в воде и спирте, плохо в эфире.
Дает 2 ряда солей и эфиров: кислые и средние соли (тартраты.)
Если к раствору виннокаменной кислоты понемногу прибавлять раствор KOH, то при этом выпадает кристаллический осадок кислого тартрата калия, плохо растворимого в воде.
H H H H
O O O O
C–C – C–C + KOH H2O + C–C – C–C ↓
HO OH KO OH
OH OH OH OH
Охлаждение раствора и потирание стеклянной палочкой способствует выпадению осадка.
Эта реакция часто применяется в фарм. анализе при помощи ионов винной кислоты открывают наличие ионов K и наоборот.
Раствор KOH надо приливать осторожно, т.к. осадок растворит в избытке KOH, кислая соль переходит в среднюю, она растворима в воде.
Калиево-натриевая соль виннокаменной кислоты(сегнетова или сеньетова соль)
NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOK · 4H2O
Часто применяется для приготовления реактива Фелинга (жидкости Фелинга).
Сегнетова соль при взаимодействии с гидроксидом меди(II), в щелочной среде дает комплексное соединение ярко-синего цвета.
Гидроксид натрия с CuSO4 образует гидроксид меди(II) который не выпадает в виде осадка, а растворяется в сегнетовой соли(многоатомный спирт)
O O OH O O
C–C – C–C + Cu C–CH– CH–C + 2H2O
KO ONa OH KO ONa
OH OH O O
Сu
Реактив Фелинга используется в фарм. анализе для обнаружения алифатических альдегидов, в присутствии которых Фелингов раствор на холоду выделяет желтый осадок гидроксида меди(I) СuOH, а при t – красный осадок оксида меди I Cu2O.
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2↓ + Na2SO4
голубой осадок
Cu(OH)2 + NaOOC–CH – CH–COOK NaOOC–CH – CH–COOK + 2H2O
OH OH O O
Сu
O (+NaOH) O
2NaOOC–CH – CH–COOK + R–C + 2H2O Cu2O↓ + R–C +
H OH
O O (Na)
Сu закись меди
кирпично-красного цвета
+ 2NaOOC–CH – CH–COOK
| |||
| |||
OH OH
Из лекарственных средств, содержащих в молекуле альдегидную группу можно привести: формалин, хлоралгидрат, глюкоза, цитраль и т.д.
ЛИМОННАЯ КИСЛОТА
Лимонная кислота трехосновная
OH
|
HOOC–CH2–C–CH2–COOH
 |
COOH
2-гидрооксипропан-1, 2, 3 три-карбоновая кислота.
Впервые была выделена Шесле из лимонного сока, где ее содержание достигнуто 10%. Получают из отходов сахарного производства.
Соли лимонной кислоты цитраты, кисл. гидроцитраты.
Цитрат натрия применяется как консервант донорской крови. Связывает ионы Ca, участвующие в процессе свертывании крови, в нерастворимый цитрат кальция.
Содержится в плодах смородины, вишни, винограда, в листьях махорки до 10% (организовано получение лимонной кислоты в производственном масштабе-Шмук).
В медицине лимонная кислота применяется для приготовления кровяной плазмы, при переливании крови (цитрат. плазма), в качестве противоядия при отравлении щелочами, а также в виде соли Fe при малокровии.
L
 |  |
H2C–COONa H2C–COO
t
HO–C–COONa ∙ 5,5 H2O + 3CaCI2 HO–C–COO Ca3↓ + 6NaCI
| |||
| |||
H2C–COONa H2C–COO 2
цитрат натрия белый кристаллический осадок
растворим в минеральных кислотах.
D
H2C–COOH H2C–COOH
H2SO4
HO–C–COOH C=O + HCOOH
|  |  | |||||
| |||||||
H2C–COOH H2C–COOH H2O CO
ацетондикарбоновая
–2CO2
H3C–C–CH3
O