Фенолы
Цель: изучить строение, способы получения, химические свойства, применение фенола.
План лекции
1. Строение фенолов
2. Способы получения
3. Химические свойства
4. Применение фенолов
Фенолами называются производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы. По числу гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одно- и многоатомные (двух- и трехатомные) фенолы. Для большинства фенолов используются тривиальные названия. Структурная изомерия фенолов связана с различным положением гидроксильных групп.
Способы получения
1. C6H5Cl + NaOH (p, 340°С) → C6H5OH + NaCl (щелочной гидролиз галогеноуглеводородов)
Химические свойства
Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счёт смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподелённой электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не 
характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счёт участия своей неподелённой электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.
1. 2C6H5OH + 2Na ® 2C6H5ONa + H2 (также как и этанол)
2. C6H5OH + NaOH ® С6H5ONa + H2O (в отличии от этанола)
C6H5ONa + H2O + CO2 ® C6H5OH + NaHCO3 (фенол более слабая кислота, чем угольная)
Применение фенолов
Фенол - твёрдое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком, введённым в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и её производные), красителей, взрывчатых веществ.
Альдегиды и кетоны
Цель: изучить строение, способы получения, физические и химические свойства альдегидов и кетонов, их применение.
План лекции
1. Строение альдегидов и кетонов
2. Физические свойства
3. Способы получения
4. Химические свойства
5. Применение
Альдегидами называются соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, а кетонами – карбонильные соединения с двумя углеводородными радикалами.
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса - аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении:
H2C=O –метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид);
CH3CH=O – этаналь (уксусный альдегид).
Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов с добавлением слова кетон. В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе. Примеры:
CH3–CO–CH3 - диметилкетон (пропанон, ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон (пентанон-2).
Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия. Изомерия альдегидов:
а) изомерия углеродного скелета, начиная с С4;
б) межклассовая изомерия.
Изомерия кетонов:
а) углеродного скелета (c C5);
б) положения карбонильной группы (c C5);
в) межклассовая изомерия.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2 -гибридизации. Связь С=О сильно полярна. Электроны кратной связи С=О смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нём частичного отрицательного заряда, а карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд.
Физические свойства
Все низшие алифатические альдегиды и кетоны представляют собой бесцветные легкоподвижные жидкости (исключение формальдегид - газ). Температуры кипения ихзначительно ниже, чем соответствующих спиртов (так как молекулы не ассоциированы, нет подвижных водородов). Альдегиды и кетоны хорошо растворяются во всех органических растворителях. Формальдегид, уксусный альдегид, ацетон смешиваются с водой. Все они легче воды, горючи и ядовиты. Низшие альдегиды и кетоны имеют сильный и резкий запах. Ароматические альдегиды и кетоны, наоборот являются высококипящими жидкостями или твердыми веществами. Эти альдегиды мало токсичны, являются душистыми веществами. Они встречаются в природе и используются в парфюмерии, имея запах горького миндаля (бензальдегид), корицы (коричный альдегид), ванили (ванилин). Ароматическое ядро сильно уменьшает их растворимость в воде.
Способы получения
1. С2H5ОН + CuO → CH3CHO + Cu + H2O (окисление первичных спиртов)
2. а) СH3CH2CHCl2 + 2NaOH 
CH3CH2CHO + 2NaCl + H2O (гидролиз)
б) СH3ССl2CH3 + 2NaOH 
СH3COCH3 + 2NaCl + H2O (из дигалогенопроизводных)
4. CH2=CH2 + [O] ®CH3-CH=O (PdCl2, Cu2Cl2 100о С, 1МПа) (окисление этилена до этаналя)
CH4 + O2 ® H2C=O + H2O (400-600о С, NO) (окисление метана до формальдегида)
Химические свойства
Для альдегидов и кетонов характерны реакции различных типов: восстановление и окисление.
R-CH=O + Ag2O 
R-COOH + 2Ag¯ (окисление, реакция "серебряного зеркала")
R-CH=O + 2Cu(OH)2 ® R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O (красный осадок, окисление)
Применение альдегидов и кетонов
Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) H2C=O: а) для получения фенолформальдегидных смол; б) получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол; в) полиоксиметиленовые полимеры; г) синтез лекарственных средств (уротропин); д) дезинфицирующее средство; е) консервант биологических препаратов (благодаря способности свёртывать белок).
Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН3СН=О: а) производство уксусной кислоты; б) органический синтез. Ацетон СН3-СО-СН3: а) растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы; б) сырьё для синтеза различных органических веществ.