Для студентов очной формы обучения специальности

МДК. 02.01. Управление технологическими процессами производства органических веществ: применение теоретических основ технологии органических веществ

для студентов очной формы обучения специальности

18.02.06 Химическая технология органических веществ (углубленная подготовка)

1. Общие понятия дисциплины «Теоретические основы технологии органических веществ». Связь дисциплины с другими науками. Сырье и выпускаемая продукция.
2. Классификация органических реакций: присоединение, замещение, отщепление. Определения, общие понятия, примеры.
3. Классификация органических реакций по природе реагента: электрофильные, нуклеофильные, радикальные.
4. Классификация органических реакций по типу разрыва химической связи:гомо и гетеролитические. Примеры.
5. Гомогенные и гетерогенные, гомо и гетерофазные органические реакции: определения, общие понятия, примеры.
6. Простые и сложные, элементарные и неэлементарные органические реакции: определения, общие понятия, примеры. Порядок и молекулярность органических реакций.
7. Реакции нуклеофильного замещения галогенов, механизм S_N1.
8. Реакции нуклеофильного замещения галогенов, механизм S_N2.
9. Нуклеофильное замещение гидроксильных групп спиртов: особенности. Пути облегчения процесса замещения гидроксильных групп.
10. Взаимодействие спиртов (этанола) с галогеноводородами, с галогенидами фосфора, особенности, механизм.
11. Понятие о нуклеофиле. Влияние природы нуклеофила, его основности, концентрации, энергии уходящей группы на скорость реакции нуклеофильного замещения.
12. Влияние строения реагентов, природа нуклеофильного реагента, уходящей группы растворителя на нуклеофильное замещение.
13. Конкуренции реакций нуклеофильного замещения и отщепления. Роль изомеризации. Правило Зайцева. Правило Гофмана
14. Реакции электрофильного присоединения по ненасыщенным С-С-связям.Механизм реакции электрофильного присоединения к олефинам.
15. Разобрать механизм электрофильного присоединения при катализе солями переходных металлов на примере реакции Кучерова.
16. Разобрать механизм реакции прямого окисления этилена кислородом воздуха на катализаторе хлориде палладия (II).
17. Правило присоединения электрофильных частиц к нессиметричным олефинам. Правило Марковникова, отступление от правила.
18. Реакции электрофильного замещения при атоме углерода в ароматическом ядре. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду на примере реакции нитрования.
19. Заместители I и II рода, строение.Правила ориентации заместителей в ароматическом ядре, направление протекания реакции, побочные продукты.
20. Радикальные реакции: общие понятия, особенности. Понятие о радикале. Стадии радикальных реакций: зарождение цепи, продолжение и обрыв цепи.
21. Реакции расщепления. Направление расщепления и состав продуктов. Термическое дегидрирование, крекинг, пиролиз.
22. Реакции радикального присоединения: особенности. Разобрать механизм реакции на примере присоединения хлора или хлороводорода по ненасыщенным связям. Нарушение правила Марковникова.
23. Реакция полимеризации, реакция передачи цепи. Регуляторы, - их функция. Стопперы. Процессы теломеризации.
24. Катализ. Понятие о гомогенном и гетерогенном катализе.
25. Применение и классификация гетерогенных катализаторов: ионные, электронные, бифункциональные. Требования, предъявляемые к катализаторам.
26. Способы получения гетерогенных катализаторов. Модификаторы, промоторы – добавки к катализаторам. Цель их введения.
27. Материальный баланс, виды, его зависимость от характеристики процесса.
28. Скорость реакции: гомогенной и гетерогенной. Факторы, влияющие на скорость.
29. Обратимые реакции. Химическое равновесие.Константа равновесия.
30. Принцип Ле-Шателье. Факторы, влияющие на смещение химического равновесия.
31. Расчет равновесия простых реакций.
32. 1-й и 2-й законы термодинамики. Энтальпия, энтропия и изобарно- изотермический потенциал.
33. Примеры расчёта констант равновесия для идеальных газов по термодинамическим данным.
34. Понятие о расчете равновесия простых и сложных реакций.
35. Методика количественного исследования химического процесса, обработка полученных результатов.
36. Влияние концентрации (парциального давления) и степени конверсии на производительность реактора.
37. Исследования влияния температуры на скорость простых химических реакций.
38. Дифференциальные методы определения скорости химической реакции.
39. Кинетика реакций в аппарате идеального вытеснения.
40. Понятие об идеальных химических реакторах.
41. Галогенирование: определение, классификация, методы проведения, условия.

Галогенирующие агенты.

1. Химия и теоретические основы хлорирования. Хлорирующие агенты.
2. Аддитивное и субститутивное хлорирование: определения, особенности, механизмы.
3. Процессы фторирования: определение, агенты. Отличие процессов фторирования от процессов хлорирования.
4. Фреоны: определение, правила номенклатуры, применение.
5. Гидратация: определение, общие понятия, классификация, отличие от гидролиза.
6. Сернокислотная гидратация олефинов: определение, особенности, механизм на примере этилена.
7. Прямая гидратация олефинов: определение, особенности, механизм на примере этилена. Достоинства и недостатки.
8. Гидратация ацетилена, механизм, условия процесса.
9. Алкилирование: определение, классификация. Алкилирующие агенты и катализаторы. Химия и теоретические основы алкилирования аренов в ядро.
10. Алкилирование парафинов, химия и теоретические основы процесса. Влияние изомеризации на процесс алкилирования.
11. Сульфирование: определение, классификация. Сульфирование аренов: сульфирующие агенты, преимущества и недостатки, химия и теоретические основы процесса.
12. Сульфирование парафинов, способы сульфирования, сульфирующие агенты, механизмы реакций.
13. Нитрование парафинов, механизм. Деструктивное нитрование, как одна из причин появления побочных продуктов.
14. Нитрование олефинов, особенности, нитрующие агенты.
15. Гидрирование и дегидрирование: определение, классификация, условия проведения процессов, основные типы катализаторов.
16. Механизм процессов гидрирования и дегидрирования аренов.
17. Механизм процессов гидрирования и дегидрирования парафинов. Особенности процесса дегидрирования парафинов, побочные реакции.

1. Окисление: определение, отличие процессов окисления от других процессов внедрения атомов кислорода в молекулы углеводородов, классификация, окислительные агенты.
2. Гомогенное окисление парафинов, механизм образования продуктов окисления.
3. Окисление аренов, механизм, побочные реакции.

Литература

1 Потехин В.М., Потехин В.В. Основы теории химических процессов технологии органических веществ и нефтепереработки – СПб: Химиздат, 2007.

2 Тимофеев В.С., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза – М.: Высшая школа, 2010.-408 с.