НООС-СООН щавелевая оксалаты
НООС-СН2-СООН малоновая малоаты
НООС-СН2-СН2- СООН янтарная сукцинаты
НООС(СН2)3 СООН глутаровая глутараты
По номенклатурным названиям можно определить строение соединения и составить структурную формулу, по тривиальным нет. Например: название уксусная кислота – тривиальное, этановая – номенклатурное. Существует несколько номенклатур органических соединений: рациональная, радикально-функциональная, систематическая и т.д. Общепринятой является Международная систематическая заместительная номенклатура (ИЮПАК). Корень, приставка, суффикс и окончание номенклатурного названия несут определенную информацию о строении соединения. Номенклатурное название соединению можно дать с помощью таблицы 2 (таблицы 1.2. и 1.3.стр.19 Н.А. Тюкавкина. Биоорганическая химия.)
Таблица 1. Классификация органических соединений
Для того, чтобы назвать соединение следует:
1. Найти функциональную группу (или функциональные группы)
2. Выделить и пронумеровать углеродный скелет, который называется родоначальная структура, это максимально длинная, неразветвленная углеродная цепочка, на которой находятся все функциональные группы (по возможности).
3. Если в соединении находятся несколько различных ФГ, необходимо определить старшую по таблице 2 (таблицы 1.2. и 1.3.стр.19 Н.А. Тюкавкина. Биоорганическая химия.) она расположена наиболее высоко в графе таблицы 2«окончание или суффикс» таблица 1.3. стр.19 Н.А. Тюкавкина. Биоорганическая химия.).
Таблица 2. Правила названия соединений по заместительной номенклатуры
Заместители | Родоначальная структура | Заместители | |
Приставка | Корень | Суффикс | Окон- чание |
Все более младшие функциональные группы, углеводородные радикалы в алфавитном порядке, по таблицам 1.2, 1.3. | Число атомов углерода в родоначальной структуре - углеродной цепочке, несущей ФГ | Насыщенность соединения С-С ан С=С ен СºС ин 2 ди.. 3 три.. 4 тетра … | Старшая или единственная ФГ, по таблице старшинства 1.3 |
Число углеродов | Название | Происхождение | |
Мет (а) | тривиальное | ||
Эт (а) | « | ||
Проп (а) | « | ||
Бут (а) | « | ||
Пент (а) | Греческое числительное | ||
Гекс (а) | « | ||
Гепт (а) | « | ||
Окт (а) | « | ||
Нон (а) | « | ||
Дек (а) | « |
Старшая или единственная ФГ, как правило, определяет окончание в названии соединения. (-СООН - овая кислота, -ОН -ол, -СН=О-аль, -NH2 -амин и т.д.).
|
4. Затем, по числу атомов углерода в родоначальной структуре, определяют корень в названии соединения, для этого используются тривиальные названия (мет-, эт-, проп, бут-) и греческие числительные (пент-, гекс-, гепт- и т.д.). Если углеродный скелет молекулы имеет циклическое строение, перед корнем ставится приставка цикло-.
5. После определения окончания и корни находят суффикс названия. Суффикс обозначает насыщенность соединения: – ан все связи в углеродном скелете одинарные, -ен одна двойная связь, -ин одна тройная связь. Если кратных связей несколько перед суффиксом ставят греческое числительное 2- ди, 3- три, 4- тетра …(получается например С=С- С=С -диен, С=С- С=С- С=С -триен и т.д.)
4. После этого определяют наличие приставок в названии. Приставками обозначаются некоторые ФГ (например: галогены, нитро-группа –NO2); все углеводородные радикалы (-СН3 метил, -С2Н5 – этил и т.д.); и все более младшие ФГ, стоящие ниже, чем старшая ФГ (см. таблицу 2). Приставки следует вписывать в название в алфавитном порядке (например: амино- метил- хлор-).
|
6. В заключение следует расставить в названии локанты, это цифры, указывающие расположение ФГ, УВ радикалов и кратных связей. Сумма цифр должна быть минимальной. Для этого необходимо п ронумеровать атомы РС, так, чтобы старшая группа имела наименьший номер. В названии номер ставятся при наличии изомеров. Цифры в названии ставятся перед приставкой, после суффикса и после окончания.
Пример