23.03.22
ТОРА-21, ТЭО-21
Химия
ТЕМА:
Алкены.
Строение молекулы этилена. sp2-гибридизация. Гомологический ряд алкенов.
План:
1. Понятие о алкенах и их классификация;
2. Номенклатура алкенов;
3. Строение алкенов;
4. Изомерия алкенов;
5. Физические свойства и нахождение в природе алкенов.
Понятие о алкенах и их классификация
Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – CnH2n.
Первый член ряда – этилен (этен) C2H4:
Номенклатура алкенов
Двойную связь обозначают с помощью суффикса - ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.
| CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 | 
|
| гексен-2 (гексен-4) | 2-этилпентен-1 |
Строение алкенов
Рис. 1. Строение этилена
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp 2-гибридизации. Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp 2-гибридными орбиталями, и π-связи, возникающей за счет перекрывания p -орбиталей. Три σ-связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120о (рис. 1).
Молекула этилена плоская, а электронная плотность π-связи расположена над и под этой плоскостью (рис. 2). В других алкенах плоским является фрагмент, который непосредственно примыкает к двойной связи (рис. 3). В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь. Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Шаростержневые модели молекул этена и пропена отражают их пространственное строение.
| 
|
| Рис. 2. Модель молекулы этена | Рис. 3. Модель молекулы пропена |
Изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета.
| 
|
| бутен-1 | 2-метилпропен |
2. Изомерия положения двойной связи.
| 
|
| бутен-1 | бутен-2 |
3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами).
| 
|
| циклобутан | метилциклопропан |
4. Геометрическая изомерия.
Рис. 4. Геометрические изомеры бутена-2
Вращения вокруг двойной связи не происходит, ведь для этого нужно разорвать π -связь. Из-за этого у алкенов существует изомерия, связанная с тем, что заместители могут располагаться по одну или по разные стороны двойной связи, как, например, у бутена-2 (рис. 4).
Для бутена-1 геометрическая изомерия невозможна (у одного из атомов С при двойной связи оба заместителя одинаковы: 2 атома водорода).
Физические свойства и нахождение в природе алкенов
Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.
Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.
Это интересно
Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.
Вопросы для самопроверки
1.Перечислите гомологический ряд углеводородов, который относится уже к непредельным углеводородам.
2. Дайте определение «алкенам».
3.Какое строение, номенклатура, изомерия и физические свойства алкенов.
4.Какие физические свойства, а также изомерия и номенклатура алкенов.
Список литературы
1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Интернет-портал «interneturok.ru» (Источник)
2. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
3. Интернет-портал «Химик» (Источник)
4. Интернет-портал «Варсон» (Источник)