ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Насыщнные неразветвленные соединения
Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса " –АН ", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".
Таблица 1. Названия предельных углеводородов
ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ | ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ | |
СН4 | метан | С6Н14 | гексан | |
С2Н6 | этан | С7Н16 | гептан | |
С3Н8 | пропан | С8Н18 | октан | |
С4Н10 | бутан | С9Н20 | нонан | |
С5Н12 | пентан | С10Н22 | декан |
Одновалентные радикалы
Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс" –АН " в названии углеводорода суффиксом " –ИЛ ".
Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами:
СН3– — метил;
СН3–СН2–СН2–СН2– — бутил;
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2– — гексил.
Таблица 2. Названия углеводородных радикалов
ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ | ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ | |
СН3– | метил | С6Н13– | гексил | |
С2Н5– | этил | С7Н15– | гептил | |
С3Н7– | пропил | С8Н17– | октил | |
С4Н9– | бутил | С9Н29– | нонил | |
С5Н11– | пентил | С10Н21– | декил |
Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем
Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.
|
Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.
* Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:
* Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:
* Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):
* Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:
* Называют основную (самую длинную углеродную цепь):
Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:
Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:
Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:
Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями
При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.
а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):
|
2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан
б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:
Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:
менее сложна, чем
Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:
менее сложна, чем
Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:
а) алфавитный порядок:
б) порядок расположения по сложности:
Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.
В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:
2, 3, 5, 6, 7, 9 — ряд цифр наименьший
2, 4, 5, 6, 8, 9
или
2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая
2+4+5+6+8+9 = 34
|
следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:
(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)
(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)
Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей Моле́кула (новолат. molecula, уменьшительное от лат. moles — масса[1]) — электрически нейтральная частица, образованная из двух или более связанных ковалентными связями атомов[2][3][4][5][6][7]. В физике к молекулам причисляют также одноатомные молекулы, то есть свободные (химически не связанные) атомы (например, инертных газов, ртути и т. п.). Причисление к молекулам одноатомных молекул, то есть свободных атомов, например одноатомных газов, приводит к совмещению понятий «молекула» и «атом»[8]. Обычно подразумевается, что молекулы нейтральны (не несут электрических зарядов) и не несут неспаренных электронов (все валентности насыщены); заряженные молекулы называют ионами, молекулы с мультиплетностью, отличной от единицы (то есть с неспаренными электронами и ненасыщенными валентностями) — радикалами..
Гомологи́ческий ряд — ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты — спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц — так называемую гомологическую разность. Гомо́логи — вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд.
Речь идет об изомерах – соединениях, которые имеют одинаковый состав и молекулярную массу. Но атомы в их молекулах расположены в различном порядке (разветвленное и неразветвленное строение).
Что касается гомологии – это характеристика такой углеродной цепи, в которой каждый следующий член может быть получен прибавлением к предыдущему одной группы СН2. Каждый гомологический ряд можно выразить одной общей формулой. А зная формулу, несложно определить состав любого из членов ряда. Например, гомологи метана описываются формулой CnH2n+2.
По мере прибавления «гомологической разницы» СН2, усиливается связь между атомами вещества. Возьмем гомологический ряд метана: четыре первых его члена – газы (метан, этан, пропан, бутан), следующие шесть – жидкости (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан), а дальше следуют вещества в твердом агрегатном состоянии (пентадекан, эйкозан и т.д.). И чем прочнее связь между атомами углерода, тем выше молекулярный вес, температуры кипения и плавления веществ.
Какие классы органических веществ существуют?
К органическим веществам биологического происхождения относятся:
· белки;
· углеводы;
· нуклеиновые кислоты;
· липиды.
Три первых пункта можно еще назвать биологическими полимерами.
Более подробная классификация органических химических веществ охватывает вещества не только биологического происхождения.
К углеводородам относятся:
· ациклические соединения:
o предельные углеводороды (алканы);
o непредельные углеводороды:
§ алкены;
§ алкины;
§ алкадиены.
· циклические соединения:
o соединения карбоциклические:
§ алициклические;
§ ароматические.
o соединения гетероциклические.
Есть также иные классы органических соединений, в составе которых углерод соединяется с другими веществами, кроме водорода:
o спирты и фенолы;
o альдегиды и кетоны;
o карбоновые кислоты;
o сложные эфиры;
o липиды;
o углеводы:
§ моносахариды;
§ олигосахариды;
§ полисахариды.
§ мукополисахариды.
o амины;
o аминокислоты;
o белки;
o нуклеиновые кислоты.
Формулы органических веществ по классам
§ Алканы - CnH2n+2
§ Циклоалканы - CnH2n
§ Алкены - CnH2n
§ Алкадиены - CnH2n-2
§ Алкины - CnH2n-2
§ Арены - CnH2n-6
§ Предельные одноатомные спирты - R-OH / CnH2n+1 – OH
§ Простые эфиры - R – O – R’ / CnH2n+1– O – CnH2n+1
§ Липиды –