Номенклатура
В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура
ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry –
Международный союз теоретической и прикладной химии)
Правила построения названий алканов по номенклатуре ИЮПАК.
В основе названия алкана лежит самая длинная неразветвлѐнная структура, при
этом углеводород с разветвлѐнной цепью рассматривается как продукт
замещения атомов водорода на алкильные радикалы. Например, алкан, который
обычно называется изобутаном, рассматривается как замещенный пропан, в
котором атом водорода замещен на радикал –СН3 (метил).
Обратите внимание, что этот изомер бутана называется метилпропан, так как
самая длинная неразветвлѐнная цепь состоит из трѐх атомов углерода.
Чтобы назвать алкан, необходимо:
1. Найти самую длинную углеводородную цепь.
2. Пронумеровать цепь, начиная с того конца к которому ближе разветвление.
3. Назвать вещество, перечисляя заместители, указывая их количество и
положение.
Основа (корень) – название алкана, соответствующего самой длинной цепи, в
приставке нужно указать заместители в алфавитном порядке с числовыми
индексами, показывающими положение этих заместителей.
Применение алканов
Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
1)Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.
2)Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.
3)Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.
4)Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
5)Паpафин (смесь твеpдых алканов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (т.пл. 50-70 °C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Служит сырьём при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ.
6)Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.
7)Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.
8)В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.
Получение алканов
Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы.
1)Крекинг нефти (промышленный способ)
2)Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:
3)Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):
4)Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:
5)Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода(реакция Вюpца)
6)Из солей карбоновых кислот:
а) сплавление со щелочью (реакция Дюма)
б) электролиз по Кольбе
7)Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:
Физические свойства алканов
Алканы от СН4 до С4Н10 – газы, от С5Н12 до С17Н36 – жидкости, последующие
члены гомологического ряда – твердые вещества. Жидкие алканы обладают
характерным запахом (бензин, солярка).
Алканы являются гидрофобными соединениями: они плохо растворимы в воде и
хорошо растворимы в гидрофобных растворителях – хлороформе, бензоле. Сами
алканы тоже являются хорошими растворителями гидрофобных веществ.
Например, известно, что масляное пятно с одежды можно убрать бензином.
Химические свойства алканов
1. Алканы являются насыщенными углеводородами, поэтому не вступают в реакции присоединения.
2. Для реакций алканов характерен радикальный механизм.
1)Реакции окисления алканов(Эти процессы сопровождаются изменением степеней окисления атомов.)
2) Дегидрирование алканов(отщепления атомов водорода за счет разрыва связей.)
3)Изомеризация алканов
4) Крекинг алканов
а)Термический крекинг.
б)Каталитический крекинг
5)Реакции замещения
а)Галогенирование
б)Нитрование алканов (реакция Коновалова)
Непридельные углеводороды
Непредельные углеводороды — углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или тройные связи. Непредельные углеводороды способны к реакциям присоединения по двойным и тройным связям в открытой цепи. Они, например, присоединяют бром, легко окисляются раствором перманганата калия. Для многих непредельных углеводородов характерны реакции полимеризации. К непредельным углеводородам принадлежит несколько гомологических рядов: этилена (алкены), ацетилена (алкины), диены.
Изомерия алканов
Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.
Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С4Н10.
Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия). В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.
Алканы, начиная с этана H3C–СН3, существуют в различных пространственных формах (конформациях), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию.
Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией.
Изомерия алкенов
Алкенам свойственна изомерия различных типов. Если алкан С4Н10 имеет 2 изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С4Н8 соответствует уже 6 изомерных соединений (4 алкена и 2 циклоалкана).
Такое многообразие изомеров объясняется тем, что наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.
Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение
Положения Бутлерова
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).
Свойства веществ зависят от их химического строения.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.
Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.
Получение алкенов
В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.
1. Крекинг алканов
2. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними p-связи.
1)Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи
2)Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140° C) в присутствии водоотнимающих реагентов
3)Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов
4)Дегидрирование алканов при 500°С
Свойства алкенов
Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 до С4Н8 – газы, начиная с С5Н10 – жидкости, с С18Н36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы.
Поэтому для алкенов наиболее характерны реакции, протекающие за счет раскрытия менее прочной π-связи. При этом π-связь (в исходном алкене) преобразуется в σ-связь в продукте реакции. Исходное ненасыщенное соединение превращается в насыщенное без образования других продуктов, т.е. происходит реакция присоединения.
Применение алкенов
Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.
Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений.
Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.
Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.
Свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.