Электронная природа химической связи.

Теория химического строения органических соединений.

Знать: способы образования и разрыва ковалентной связи, типы и сущность гибридизации электронных орбиталей, характеристики ковалентной связи, классификацию ковалентной связи; классификацию органических соединений, классификацию реакций в органической химии; номенклатуру органических реакций; гомологический ряд алканов; виды формул, используемых в органической химии; основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.
Уметь: составлять схемы образования и разрыва связи; объяснять четырехвалентность углерода в органических соединениях; составлять полные и краткие структурные формулы углеводородов; составлять формулы изомеров и гомологов для предложенного вещества; демонстрировать уравнениями основные типы реакций в органической химии.
Основные понятия: изомерия, химическое строение, гомология, изомерия, гидрирование (дегидрирование), галогенирование (дегалогенирование), хлорирование (дехлорирование), гидратация (дегидратация), гидрохлорирование (дегидрохлорирование), гидрогалогенирование (дегидрогалогенирование), радикальные реакции, ионные реакции.

Контрольные вопросы:
1. Что изучает органическая химия?
2. Перечислите особенности строения и свойств органических веществ.
3. Какие вещества называют изомерами? Приведите примеры.
4. Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.
5. Приведите примеры ациклических (предельных и непредельных), алициклических, ароматических соединений.
6. Что называют функциональной группой?
7. Какие виды номенклатуры органических соединений используют в настоящее время?
8. Какие виды формул используют в органической химии?
9. Дайте определения следующим понятиям: химическое строение, гидрирование, дегидратация, гидрохлорирование, дегидрохлорирование, сигма-связь, пи-связь, изомеризация, ионные реакции, радикальные реакции,первичный (вторичный, третичный, четвертичный) углеродный атом.

Алгоритм 1.1. Составление полных и кратких структурных формул углеводородов
Задание. Составить полную и краткую структурные формулы пропана С₃Н₈.
Решение:
1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить их связями:
С–С–С.
2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от каждого атома углерода отходило 4 связи:

3. Записать краткую структурную формулу:
СН₃–СН₂–СН₃

Алгоритм 1.2. Составление формул изомеров
Задание. Составить формулы изомеров пентана С₅Н_12.
Решение:
1. Записать углеродные скелеты изомеров, уменьшая число атомов углерода в основной цепи, таким образом разветвляя углеродную цепь:

2. Расставить атомы водорода и представить структурные формулы в сокращенном виде:

Алгоритм 1.3. Составление формул гомологов.
Задание. Составить формулы двух гомологов для вещества, имеющего строение:

Решение:
1. Составляя формулы гомологов, увеличиваем или уменьшаем число групп СН₂ в основной цепи, сохраняя строение (разветвление).
Приведены два низших гомолога:

Алгоритм 1.4. Типы органических реакций

В органической химии все структурные изменения рассматривают относительно атома углерода (или двух атомов C), участвующего в реакции. При определении типа реакции учитывают только органические вещества.
К л а с с и ф и к а ц и я р е а к ц и й п о с т р у к т у р н ы м и з м е н е н и я м,

происходящим с исходным веществом (по результату).
1) Присоединение:

CH₂=CH₂ + HBr = CH₃–CH₂Br.

2) Замещение:

CH₄ + Cl₂₌ CH₃Cl + HCl,

CH₃Cl + NaOH= CH₃OH + NaCl.

3) Отщепление:
а) дегидрирование:
С₃Н₈₌ С₃Н₆ +Н₂;

б) дегидратация:

СН₃–СН₂ОН= СН₂=СН₂ + H₂O;

в) дехлорирование:
СН₂Сl–CH₂Cl + Zn= ZnCl₂ + CH₂=CH₂;

г) дегидрохлорирование:

СН₃СН₂Сl + KOH= CH₂=CH₂ + KCl + H₂O.

4) Полимеризация:
n(CH₂=CH₂) = (–СH₂–CH₂–)n.

Задания:
1. Составить структурные формулы соединений, указать, к какому классу относится каждое из них:
C₂H₆, C₂H₂, CH₃OH, C₂H₅Br, CH₃COOH, C₆H₆.

2. Написать структурные формулы изомеров состава C₇H₁₂, назвать вещества.

3.Написать уравнения:

1.хлорирование этана

2.дегидратация этанола

3.гидрирование пропена