1.Найдите формулу Ньюмена, соответствующую приведенной конформации молекулы 1-фтор-3-метилпентана.
2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-трет-бутил-2,5-диметилоктан; b) (2E)-3-метил-4-фторокт-2-ен; c) (3Е,5Z)-1-бром-6-изопропилдека-3,5-диен; d) (2Z)-3,4-диизопропилгепт-2-ен; e) 5-метил-2-хлоргекс-1-ен; f) (3Z)-2-метокси-4-нитропента-1,3-диен
3. Изобразите, где возможно, геометрические изомеры и назовите следующие углеводороды:
4..При нагревании 3-бром-2-метилпентана со спиртовой щелочью получается непредельный углеводород. Напишите уравнение реакции и назовите полученный углеводород. Какой углеводород получится в этих же услвиях из а) 2-бромпентана; b) 3-хлорпентана?
5. Какие галоидные алкилы или одноатомные спирты надо взять в качестве исходных веществ для получения триметилэтилена (путем отщепления HHal или воды)?
6. Напишите уравнение реакции гидробромирования 2,4,4-триметилпент-1-ена.
7. Какие соединения могут быть получены из пропилена и изомеров бутена при действии на них серной кислоты и затем воды (рекция А.М.Бутлерова). Напишите уравнения аналогичных реакций для гекс-1-ена.
8. Напишите схемы следующих превращений (какие реагенты надо использовать?):
9. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором перманганата калия при низкой температуре (реакция Е.Е.Вагнера) симм.-метилизопропилэтилена?
10. Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой (в присутствии цинка) образуют формальдегид (СН2О) и метилэтилуксусный альдегид (СН3СН2СН(СН3)СНО). Напишите уравнения реакций.
11. Какой продукт образуется при обработке HBr следующих непредельных соединений: а) 1,1-дихлорпропена; б) 1,1,1-трифторбутена-2; в) 3-фенилпропена; г) пропеновой кислоты? Скорость какой реакции будет максимальной?
|
|
12. Укажите продукты взаимодействия 2-этилбутена-1 со следующими реагентами:
a) бромом; b) хлором в воде; c) HCl; d) дибораном с последующей обработкой H2O2/OH-; e) НBr + ROOR; f) H2O2 и муравьиной кислотой.
13. Какие продукты окисления образуются в данных реакциях? Предскажите стереохимический результат окисления в случаях образования соединений с асимметрическими атомами углерода:
14. Предложите схему синтеза из бутена-1:а) 1-дейтеробутана; б) 2-дейтеробутана; в) 1,2-дидейтеробутана; г) 1,2,3-тридейтеробутана.
15. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2,7-диметилокт-4-ин; b) 2,6,6-триметилгепт-3-ин; c) этил трет -бутилацетилен.
16. Назовите следующие соединения:
17. Напишите уравнения реакции между избытком спиртового раствора щелочи и следующими соединениями: а) 3,3-дихлорпентаном; b) 1-дибром-3-метилбутаном. Назовите образующиеся углеводороды.
18. Напишите с помощью каких реагентов и в каких условиях можно получить: а)этилацетилен из н-бутилового спирта; b) бутин-2 из бутена-2; с) бутин-2 из бутина-1.
19. Какие продукты образуются при взаимодействии пентина-1 со следующими реагентами:
1) амидом лития;
2) аммиачным раствором [Ag(NH3)2]OH;
3) HBr;
4) водой в присутствии серной кислоты и соли ртути (II);
5) дибораном с последующим разложением Н2О2/NaOH;
6) водородом в присутствии катализатора (Pd/PbCO3);
7) аммиачным раствором хлорида меди?
20. С помощью каких реакций можно отличить пентан, пент-2-ен, пент-1-ин?
21.М.Г.Кучеров синтезировал из ацетилена уксусный альдегид (в каких условиях?). Напишите уравнение реакции Кучерова для изопропилацетилена.
|
|
22. Напишите уравнение реакции конденсации метилацетилена с метилэтилкетоном.
23. При помощи каких реакций можно симметричный диметилэтилен через стадию образования ацетиленового углеводорода превратить в метилэтилкетон?
24.С помощью каких реактивов можно осуществить следующий ряд превращений: 
25.Напишите формулы промежуточных и конечных соединений в следующих схемах:
26.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) бутадиен-1,2; b) октадиен-1,4; с) 4-метилпентадиен-1,3; d) 2- метилгексадиен-1,3; e) 2.3-диметилбутадиен-1,3; f) 3-метил-3-винилпепнтадиен-1,4; g) винилацетилен; h) 2-метилпентен-1-ин-3; i) дивинилацетилен; j) диаллил.
27. Назовите следующие соединения:
28.Какие соединения можно получить при ди-, три- и тетрамеризации ацетилена? Укажите условия.
29.Какие диеновые углеводороды образуются при каталитической дегидратации следующих соединений:
30..Напишите формулы соединений в следующей схеме и назовите их:
31. Какие вещества может образовать 2,3-диметилбутадиен-1,3 при взаимодействии с хлористым водородом? Как доказать их строение?
32.Напишите схему реакции диенового синтеза с дивинилом, используя в качестве диенофила этиловый эфир акриловой кислоты СН2=СНСООС2Н5?
33.Какие из изображенных ниже соединений могут выступать в роли диена в реакции Дильса-Альдера?
34.Предложите структуры и названия диенов и диенофилов – возможных предшественников следующих соединений:
35. Осуществите превращения, учитывая стереохимию продуктов:
