Отдельные представители.

Определение.

Амины в природе образуются при гниении живых организмов. Амины – это производные аммиака, в молекулах которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы Общая формула – R-NH_2.

Классификация аминов.

В зависимости от радикала, амины бывают

– предельные
– непредельные СН₂ = СН–NН₂;
– ароматические С₆Н₅–NН_2.

В зависимости от строения аминогруппы, бывают

– первичные R-NH₂. Например: СН₃–NН₂, СН₃–СН₂–СН₂–СН₂ –NН₂
– вторичные R-NH-R_1. Например: СН₃–NН–С₂Н₅
– третичные RN(R₁)R_2. Например: СН₃–N(СН₃)–СН₃

Номенклатура и изомерия.

Названия даются путем перечисления радикалов с добавлением слова амин

Например:

СН₃ – NН₂ метиламин;
СН₃ – NН–С₂Н₅ метилэтиламин;
СН₃ – N(СН₃)–СН₃ триметиламин;
С₆ Н₅ – NН₂ фениламин.

Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.
Например: CH₃-CH₂-NH-CH₃ метилэтиламин.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
Например: (CH₃)₂NH диметиламин.

Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂. В таком случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH₂), диамин (две группы -NH₂) с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в углеродной цепи. Например:_{3 2 1}

Физические свойства.

С₁– С₃ газы, с запахом аммиака.

С₄– С₉ жидкости сзапахом тухлой рыбы, хорошо растворяются в воде.

С₁₀ твердые, нерастворимые вещества в воде, не имеющие запаха.

Химические свойства.

Взаимодействие с водой:

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию (амины реагируют с водой по донорно-акцепторному механизму).

CH₃ – NH₂ + HOH = CH₃ – NH₃OH (CH₃ – NH₃ ⁺ + OH^-)
(гидроксид метиламмония)

Амины являются более сильными основаниями, чем аммиак из-за влияния радикалов на атом азота. По этой причине амины взаимодействуют с кислотами.

Взаимодействие с кислотами

CH₃ – NH₂ + HCl = CH₃ – NH₃ Cl
(хлорид метиламмония)

Реакция горение

4CH₃ – NH₂ +9O₂ =2N₂ +10H₂O +4СО_2.

Применение аминов.

Амины используют при получении лекарственных веществ, полиамидных волокон, красителей, для вулканизации каучука.

Свойства аминов.

Основные свойства аминов предельного ряда выражены сильнее. Слабые основные свойства ароматических аминов объясняется влиянием групп атомов в органических веществах, например, бензольного кольца на аминогруппу. Бензольное кольцо притягивает к себе электроны атома азота, уменьшая электронную плотность на атоме азота, следовательно, уменьшается способность присоединения протона (катиона) водорода и основные свойства уменьшаются.

СН₃NH₂ NH₃ C₆H₅NH₂

Отдельные представители.

Анилин (фениламин) С₆H₅NH₂ – ароматический амин. Анилин это бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Анилин широко применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

История открытия анилина. Унфердорбен, химик в Даме (Саксония) нашел в 1826 г. между продуктами сухой перегонки индиго маслообразное вещество, названное им кристалином.

Несколько лет спустя Рунге в Берлине открыл в каменноугольном дегте соединение, дающее с хлорной известью фиолетовое окрашивание, дал ему название цианода (голубого масла).

Поздние, академик Фрицше в Петербурге, изучал соединения, нашел маслообразное вещество которое назвал анилином, (от португальского названия индиго – “Anil”).

В 1842 г. знаменитому русскому химику Н. Н. Зинину удалось из бензола, заключающегося в каменноугольном дегте, получить восстановлением нитробензола маслообразное тело, названное им бензидамом.

В 1843 г. Гофман показал, что четыре тела: кристалин, цианол, анилин и бензидам тождественны между собою и дал название – анилин.

Получение анилина (реакция Зинина):

С₆Н₅–NО₂+6Н С₆Н₅–NН₂ + 2Н₂О

3. Обобщение материала.(второй блок)

Составить уравнения реакций по схеме:

Хлорметан – метанол – метиламин – бромид метиламмония

(третий блок)

Задача:

Смешали 10 л газообразного метиламина (н.у.) и 10 г хлороводорода. Какая масса кристаллического хлорида метиламмония при этом образовалась? Какой газ и в каком объеме остался в колбе после окончания реакции?

4. Домашнее задание. Повторить конспект.

5. Литература: учебник Химия 10 класс, О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, С.А.Сладков. базовый уровень, М. «Просвещение» 2018г