Методические рекомендации
по проведению самостоятельной работы студентов
Модуль № 1 «Реакционная способность биоорганических соединений »
учебной дисциплины «Биоорганическая химия»
для специальности 31.05.01 «Лечебное дело»
курс ____ I ___семестр _ II ___
Составитель: преподаватель Мищук В.А.
Рецензент: ст.преподаватель Усова М.Г.
Владивосток, 2016
1.Тема: СРС: Реакционная способность биоорганических соединений.
2.Мотивация изучения темы. Данная тема подводит итог изучению таких основополагающих вопросов органической химии, как классификация, номенклатура органических соединений, кислотность и основность органических соединений, общие закономерности реакционной способности углеводородов и их производных. Этот раздел служит фундаментальной основой для изучения всех последующих тем биоорганической химии.
3.Цели самостоятельной работы студентов:
- изучить химические свойства углеводородов, спиртов, аминов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот;
- научиться прогнозировать реакционную способность органических, в зависимости от строения;
- научиться писать окислительно-восстановительные реакции.
3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций ОПК-7. по ФГОС специальности 31.05.01 Лечебное дело.
Конкретные цели и задачи.
После изучения темы студент должен:
«знать » - классы органических соединений; составлять формулы по названию и давать название по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК, реакционную способность углеводородов разной степени насыщенности, а также таких классов органических соединений, как галогеноуглеводороды, спирты, амины, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их ацильные производные, гидрокси- и оксокислоты: реакции радикального замещения SR, электрофильного присоединения АE, электрофильного замещения SE, влияние заместителей в бензольном ядре и гетероатомов в ароматических ГТЦ на реакционную способность и их ориентирующее действие; биологическую роль реакций АE, SR, SE в процессах жизнедеятельности; механизм реакций замещения в аминах и спиртах; механизм конкурентной реакции отщепления (элиминирования) и ее биологическую роль; реакции АN в альдегидах и кетонах, нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их функциональных производных, специфические свойства гидрокси- и оксокислот;
«уметь» - применять правила номенклатуры IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов, классифицировать органические соединения исходя из структурных особенностей, прогнозировать реакционную способность органических соединений и физические свойства, в зависимости от строения, проводить качественные реакции, подтверждающие особенности строения веществ данного класса;
«владеть » - навыками прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ.
4.Контрольные вопросы.
1.Углеводороды. Химические свойства (реакции АЕ, SЕ, SR).
2. Спирты, амины, галогенпроизводные. Химические свойства. Реакции SN и Е.
3.Альдегиды и кетоны. Химические свойства. Реакции АN.
4.Карбоновые кислоты. Химические свойства. Реакции SN. Представители.
5.Гетерофункциональные органические соединения. Химические свойства. Представители.
6.Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.
Задания для самостоятельной работы студентов.
| Вопросы для самостоятельного изучения | Виды и содержание самостоятельной работы |
| 1. Углеводороды. Химические свойства (реакции АЕ, SЕ, SR). | Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекций №1 - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами; Тест № 1 Качественная реакция на непредельные углеводороды) с [Ag(NH3)2]OH б) с Cu(OH)2 в) с бромной водой г) с FeCl3 Тест № 2 Реакции замещения в бензольном ядре идут по механизму а) радикального замещения б) нуклеофильного замещения в) электрофильного замещения Тест № 3 Склонность к реакциям электрофильного присоединения имеют а) арены б) алкены в) алканы Тест № 4 Склонность к реакциям радикального замещения имеют а) арены б) алкены в) алканы Для формирования умений: Задача № 1 Напишите уравнение реакции гидратации фумаровой НООС-СН=СН-СООН кислоты. Опишите механизм. Задача на механизм Ае. Задача № 2 Напишите уравнение реакции хлорирования метилбензола (толуола) в присутствии хлорида алюминия. Опишите механизм. Объясните активирующее и ориентирующее влияние метил- радикала. Задача на механизм Sе. Задача № 3 Напишите реакцию хлорирования изобутана. Опишите механизм. Задача на механизм SR. |
| 2.Спирты, амины, галогенпроизводные. Химические свойства. Реакции SN и Е. | Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекций №2 - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами; Тест № 1 Получение этилхлорида из этилового спирта протекает по механизму а) SN1 б) SN2 в) SN Тест № 2 Взаимодействие этилового спирта с концентрированной серной кислотой приводит к образованию а) этилена б) ацетилена в) этана Для формирования умений: Задача №1 Приведите реакцию третичного бутилбромида с водным раствором гидроксида калия. Опишите механизм реакции. Задача на механизм SN1. Задача № 2 Напишите механизм реакции взаимодействия н-бутил бромида со спиртовым раствором гидроксида калия? Опишите механизм. Задача на механизм Е. |
| 3.Альдегиды и кетоны. Химические свойства. Реакции АN. | Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекций №3 - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами. Тест № 1 Метилкетоны идентифицируют реакцией: а) «серебряного зеркала» б) иодоформой в) восстановлением Тест № 2 Альдегиды с жидкостью Фелинга при нагревании образуют осадок: а) желтого цвета б) кирпично-красного в) черного Для формирования умений: Задача № 1 Напишите реакцию диспропорционирования бензальдегида. Опишите механизм. Задача на механизм Аn. Задача № 2 Напишите схему реакции альдольной конденсации пропаналя в присутствии гидроксида натрия. Опишите механизм. Биороль данного процесса. Задача на механизм Аn. |
| 4. Карбоновые кислоты. Химические свойства. Реакции SN. | Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекций № 3 - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами. Тест № 1 Соли щавелевой кислоты являются реактивом на ион: а) калия б) кальция в) магния г) цинка Тест № 2 Реакция гидролиза сложного эфира протекает по механизму: а) элиминирования б) нуклеофильного замещения в) нуклеофильного присоединения г) электрофильного замещения Для формирования умений: Задача № 1 Напишите реакцию образования ацетамида из хлорангидрида уксусной кислоты. Опишите механизм. Задача на механизм SN Задача № 2 Опишите механизм гидролиза этилацетата в щелочной среде. В какой среде (кислой или щелочной) реакция будет необратимой? Задача на механизм SN |
| 5.Гетерофункциональные органические соединения | Для закрепления и систематизации знаний: - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами; Тест № 1 Образуют хелатные комплексы с гидроксидом меди (II): а) СH2(OH)-СH2(OH) б) HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH в) СН3-CH2-CH2-OH г) NH2-CH2-СООН Тест № 2 Декарбоксилируется легче кислота а) НООСС(О)СН2СООН б) NH2-CН2-СН2-СООН в) НООССН2СН2СООН г) СН3СН(ОН)СООН Для формирования умений: Задача № 1 Напишите реакции образования лактона g- гидроксивалериановой кислоты. Задача на специфические свойства g- гидроксикислот, отношение их к нагреванию. Задача № 2 Напишите реакцию восстановления и декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты, приводящей к образованию «кетоновых тел». Задача на специфические свойства оксокислот. |
| 6.Окислительно-восстановительные реакции органических соединений. | Для закрепления и систематизации знаний: - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами; Тест № 1 Альдегиды окисляются до а) карбоновых кислот б) спиртов в) кетонов Тест № 2 Окисление гидроксикислот в организме происходит до а) аминокислот б) оксокислот в) карбоновых кислот Для формирования умений: Задача № 1 Напишите уравнение реакции окисления пропанола – 1 в соответствующую кислоту. Задача на окислительно-восстановительные свойства органических соединений. Задача № 2 Напишите схему окисления яблочной кислоты in vivo. Биороль процесса. Задача на окислительно-восстановительные свойства органических соединений. |
Источники информации
6.1. Литература:
а) обязательная
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2014.
2. Биоорганическая химия: руководство к лабораторным занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012.
3. Лекции по биоорганической химии.
б) дополнительная
1.Белобородов В. Л., Зурабян С.Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Специальный курс; под ред. Н. А. Тюкавкиной.- М.: Дрофа, 2009. – Кн.1, 2.,.
2. Лемешко, Т.Н. Методическое пособие по химии: биохимия и биоорганическая химия Учебное пособие Владивосток: Медицина ДВ,2010.-108 с.
3.ЭБС «Консультант студента» https://Studmedlib.ru
4.ЭБС «Университетская библиотека online» https://www. biblioclub.ru