Липиды – разнородная группа природных соединений, почти или полностью нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях, дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты. Общий признак липидов – наличие высокомолекулярных жирных кислот и гидрофобность. Содержат как минимум одну полярную группу, которая может служить местом связывания с другими компонентами. Липиды, содержащие полярные и неполярные группы – амфипатические (встречаются в биологических мембранах и других поверхностях раздела между водной средой и гидрофобными областями внутри клеток).
Функции липидов:
1. Являются резервными соединениями, основной формой запасания энергии и углерода.
2. Служат формой, в которой транспортируется эта энергия.
3. Являются структурными компонентами мембран.
4. Несут защитную функцию в плодах, овощах, листьях растений, в клеточных стенках бактерий.
По структуре липиды делятся на 3 группы:
1) простые липиды (эфиры жирных кислот и спиртов);
2) сложные липиды (жирные кислоты, спирты, компоненты различного хим. строения);
3) производные липидов (жирорастворимые витамины и их предшественники).
Жирные кислоты представляют собой длинные УВ цепи с концевой карбоксильной группой. Друг от друга отличаются длиной УВ хвоста, степенью их насыщенности (числом 2-х С-С связей в УВ хвосте) и положением двойных связей.
Ɵ
О
О=С
α СН2 Жирная
β СН2 кислота
3
γ СН2 Жирная
ε СН2 ацильная
СН2 группа
СН2 Углеводородный
7
СН2 хвост
СН2
СН2
СН2
11
ω СН3
Природные ЖК представляют собой монокарбоновые кислоты, содержащие линейные УВ цепи с чётным числом атомов С от 14 до 22. Содержание ненасыщенных ЖК в липидах выше, чем насыщенных.
|
|
Физ. свойства насыщенных ЖК – твёрдая воскообразная консистенция при комнатной температуре (22оС), высокая температура плавления.
Физ. свойства ненасыщенных ЖК – масла при комнатной температуре (22оС), низкая температура плавления.
Ненасыщенные ЖК, имеющие только одну двойную связь называются мононенасыщенными, а имеющие 2 и более – полиненасыщенными.
С увеличением длины УВ хвоста точки плавления повышаются, ванн-дер-ваальсовы взаимодействия усиливаются.
В насыщенных ЖК УВ хвост может принимать множество конфигураций вследствие полной свободы вращения вокруг одинарной связи. В ненасыщенных ЖК – цис- и транс-конфигурации. Цис-форма менее стабильна, чем транс-форма.
Полиненасыщенные ЖК быстро окисляются на открытом воздухе.
При всём многообразии ЖК в высших растениях присутствует в основном насыщенная пальмитиновая кислота (С15Н31СООН) и две ненасыщенные кислоты – олеиновая (С17Н33СООН) и линолевая (С17Н31СООН) кислоты. Насыщенная стеариновая (С17Н35СООН) кислота в растениях почти не встречается, а кислоты от С20 до С24 встречаются редко. У бактерий полиненасыщенные кислоты отсутствуют.
Мыла – натриевые соли жирных кислот с длинной цепью (16-18 атомов С), образующие в воде мицеллы, стабилизируемые за счёт гидрофобных взаимодействий. Обладают свойствами ПАВ – детергентов; рК ЖК 4-5.
Триацилглицеролы – сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и трёх жирных кислот. Функция – запасание и хранение энергии и углерода. Триацилглицеролы с твёрдой консистенцией – жиры, с жидкой – масла.
|
|
О
ǀǀ
О СН2—О—С—R
ǀǀ ǀ
R’—С—О—СН О Триацил-L-глицерол
ǀ ǀǀ
СН2—О—С—R’’
Триацилглицеролы различаются природой и расположением 3-х остатков ЖК, соединённых с глицерином сложноэфирной связью. В зависимости от типа остатков ЖК делятся на простые (во всех положениях одна и та же ЖК) и смешанные (остатки двух или трёх разных ЖК).
Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления (с КОН), в результате которой образуются глицерин и соли жирных кислот (калиевые).
При сильном и продолжительном взбалтывании образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (вода). Для получения стойких эмульсий используют эмульгатор.