Физические свойства альдегидов

Карбонильные соединения: номенклатура, изомерия, реакции присоединения

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - органические вещества, содержащие карбонильную группу   АЛЬДЕГИДЫ   ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOH или СnH2nO   Предельные CnH2n+1-CН=О Непредельные CH2=CH-CН=О акролеин Ароматические С6H5-CН=О бензальдегид   Суффикс - АЛЬ   Изомерия альдегидов: изомерия углеродного скелета, начиная с С4 межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3 циклическими оксидами (с С2) непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)   КЕТОНЫ   ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR1 или СnH2nO     Суффикс - ОН   Изомерия кетонов: углеродного скелета (c C5) положения карбонильной группы (c C5) межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.

Например:

CH₃–CO–CH₃ - диметил кетон (ацетон);
CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - метилпропил кетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе.

Примеры:

CH₃–CO–CH₃ - пропан он (ацетон);
CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - пентан он- 2;

Физические свойства альдегидов

Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С₂-C₅ и кетоны С₃-С₄ – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Физические свойства некоторых альдегидов:

Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин.

Ацетальдегид – жидкость, с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках.

АкролеинСН₂ = CHCH=O акриловый альдегид, пропеналь (в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани.

Бензальдегид C₆H₅CH=O (производство красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов.