Теоретический материал
На прошлом занятии мы говорили, насколько велико число известных органических соединений. В этом безбрежном океане легко утонуть даже опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифицировать какое-либо множество «по полочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится.
Классифицировать вещества можно по разным признакам, например, по составу, строению, свойствам, применению — по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органических соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить порядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органические вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода.
Давайте рассмотрим более подробно данную классификацию, используя следующую схему:
атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относится к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая цепочка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном случае - предельной (насыщенной). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иногда называют гетероатомами, а соединение — гетероциклическим. В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. одно из таких веществ — бензол. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими веществами, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими.
|
запишем:
Класс соединений | Функциональная группа | Название функциональной группы | Пример соединения данного класса | |
Формула | Название | |||
Спирты | - OH | Гидроксильная | CH3OH | Метанол (метиловый спирт) |
Фенолы | - OH | Гидроксильная | C6H5OH | Фенол |
Альдегиды | - HC = O | Карбонильная | H2C=O | Метаналь (формальдегид) |
Кетоны | = C = O | Карбонильная | CH3-C(=O)-CH3 | Пропанон-2 (ацетон) |
Карбоновые кислоты | - COOH | Карбоксильная | CH3COOH | Этановая кислота (уксусная кислота) |
Галогенсодержащие | - X (X=Cl, Br, F, I) | Галогенная | CH3Cl | Хлорметан |
Амины | - NH2 | Аминогруппа | CH3CH2NH2 | Этиламин |
Амиды | - CONH2 | Амидогруппа | CH3CONH2 | Ацетамид |
Нитросоединения | - NO2 | Нитрогруппа | CH3CH2NO2 | Нитроэтан |
Аминокислоты | - COOH и - NH2 | Карбоксильная и аминогруппы | H2NCH2COOH | Аминоуксусная кислота (глицин) |
В основе классификации лежит строение молекулы.
Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Такие соединения называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда.
|
Предельные соединения – соединения, имеющие в своём составе одинарные связи.
Непредельные соединения – соединения, в которых присутствуют двойные или тройные (кратные) связи.
Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы, бывают карбоциклическими и гетероциклическими.
Карбоциклические – циклические соединения, образованные только углеродными атомами, бывают алициклическими и ароматическими.
Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы – гетероатомы (азот, сера, кислород)
Основные классы органических соединений
Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород. Они бывают предельными (алканы), непредельными (алкены, алкины, алкадиены и др.) и ароматическими (арены).
При замене атомов водорода в углеводороде на другие атомы или группы атомов – функциональные группы – образуются многочисленные классы органических соединений (спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, эфиры, амины, аминокислоты и др).
Запишем таблицу
Номенклатура органических веществ
Номенклатура — это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.
На заре развития органической химии известных веществ живой природы было достаточно мало. Ученые той поры могли позволить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово, да еще и не одно. Такие названия чаще всего отражали происхождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кислота, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч.- сладкий), формальдегид (от латинского -муравей). Такие названия именуются тривиальными. Тривиальная номенклатура – исторически сложившиеся названия. Они широко распространены в химии для обозначения веществ простого строения. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадлежат к одной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять похожие названия веществ.
|
Число известных органических соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.
Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до декана) и нескольких простейших предельных радикалов (метил, этил, пропил).
Запишем таблицу:
Основные принципы номенклатуры ИЮПАК
1. Основу названия вещества составляет название предельного углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи ациклической молекулы.
2. Положение заместителя, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр.
3. Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов.
4. При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами.
Задание: Определите к какому классу относятся соединения и дать названия
СН3 – СН = СН - СН3 Н2N - СН2 - СООН
CН3 – СН2 – СН2 – СН2_ - СН3 CН3 – СН2 – СН2 – ОН
CН3 – СН2 – NН2 CН3 – СН2 – СН2 – NО2
Рассмотрим изомерию органических веществ
? Что такое изомерия?
Пример: CН3 – СН2 – СН2 – СН2 - СН3 CН3 – СН2 (СН3) – СН2 –- СН3
2. Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.