Еще одно изобретение древних греков — так называемый «квадрат Полибия». Греческий писатель Полибий (около 200–120 до н. э.) использовал систему сигнализации, которая была широко принята как метод шифровки. Он записывал буквы греческого алфавита в квадратную таблицу и замещал их числовыми координатами в таблице номером строки и номером столбца. Пары чисел передавались с помощью факелов. В варианте с латинским алфавитом для передачи, например, буквы «U» нужно было взять 4 факела в правую руку и 5 — в левую, или записать как цифру «45» (см. таблицу).
Например, слово «UKRAINE» можно записать как цифровой шифротекст «45254211243315» или «54522411423351».
Интересно, что шифр Полибия дошел до наших дней и получил своеобразное название «шифра узников». Для его использования нужно было только знать естественный порядок расположения букв алфавита (как в вышеупомянутом примере для английского языка). Число 3, например, передавалось путем тройного стука. При передаче буквы сначала отстукивалось число номера строки, в которой находилась буква, а затем число номера соответствующего столбца. Например, буква «F» передавалась двойным стуком (вторая строка) и потом одинарным (первый столбец).
С применением этого шифра связаны некоторые исторические казусы. Да, российские «декабристы», которые были заключены после неудачного восстания, не смогли установить связь с князем Одоевским. Оказалось, что он (хорошо образованный при тех временах) не помнил естественный порядок расположения букв в российском и французском алфавитах (другими языками он не владел). «Декабристы» для российского алфавита использовали прямоугольник размера 5x6 (5 строк и 6 столбцов) и сокращен до 30 букв алфавит.
Позже буквы стали располагать в квадрате хаотически, но это требовало наличие такого квадрата у получателя сообщения, которое также было опасно. Выход был найден в применении так называемого ключевого слова, которое легко запоминалось. Избиралось недолгое слово (например, «UKRAINE»), из него забирались буквы, что повторялись, а те, которые оставались, записывались в первые клетки квадрата по строкам. Пустые клетки заполнялись буквами алфавита, которые остались, в естественном порядке (см. таблицу).
В результате такой шифровки слово «UZHGOROD» превращается в цифровой шифротекст «11553332414125».
Полибийский квадрат стал одной из наиболее широко распространенных криптосистем, которые употреблялись в то время. Этому способствовала его достаточно высокая стойкость (во всяком случае, к автоматизации дешифровальных систем): квадрат 5х5 для латинского алфавита содержит 15511210043331000000000000 (расчет достаточно приблизителен) возможных положений, что практически исключает его дешифрацию без знания ключа.
Ленивые и потому изобретательные римляне в IV веке до н. э., чтобы упростить процедуру шифрования, начали применять два шифровальных диска. Каждый из дисков, размещенных на общей оси, содержал на своём ободе алфавит в случайной последовательности. Каждой букве первого диска отвечала буква второго, что и составляло шифр. Найдя на одном диске букву текста, из другого диска считывали соответствующую ей букву шифра. Такие приборы, которые создавали шифр простой замены, использовались вплоть до эпохи Возрождения.
Эти криптосистемы активно применялись в Древней Греции и Риме и надолго определили характер криптологии. В условиях необходимости ручного расшифровывания, полибийский квадрат был практически неуязвимым шифром, а скитала и диск Энея были достаточно простыми. Однако они позволяли оперативно зашифровывать и расшифровывать информацию, что делало их выгодными, скажем, в полевых условиях для оперативной передачи приказов.
С упадком античной цивилизации и образованием в Европе варварских государств, криптология обветшала. Большой вред её развитию был нанесён во времена средневековой инквизиции. Все лучшие достижения цивилизации, а вместе с ними и криптология, были утеряны. По свидетельству святого Джерома «весь мир окунулся в руины». В условиях, когда грамотность была крайне низкой, зашифровывать сообщение не было необходимости, потому и самих письменных сообщений практически не было.
Так, король франков Карл Великий, основавший в 800 году Священную Римскую империю, научился читать и писать только в 50 лет. Тем не менее он знал и использовал в переписке со своими генералами шифр замены букв алфавита группой символов.
Образование и грамотность в те времена сосредоточились в церкви, поэтому тайнопись стала её монополией. Церковь постановила, что простым парафиянам нельзя скрывать тайны от «Господа», а тайнопись — это «ересь». При использовании тайнописи предусматривались жестокие виды наказания, вплоть до казни.
Кроме вышеперечисленных причин, криптология находилась в упадке ещё и потому, что в ней видели элементы колдовства. Набор непонятных букв или символов, сам по себе похожий на заклинание, воспринимался как что-то магическое, а люди, понимавшие в этом наборе символов содержание, расценивались как колдуны или маги, что не могло не наложить свой отпечаток на отношение к ним в христианской Европе.
С первых дней своего существования криптология была нацелена на утаивание содержания важных разделов письменных документов, имевших отношение к таким сферам магии, как мысль и заклинание. В одной из рукописей о магии, которая датируется III веком н. э., был использован шифр для утаивания важных частей колдовских рецептов. Криптология часто служила магии во времена средневековья, и даже в эпоху Возрождения с помощью шифров алхимики засекречивали важные части формул получения «философского камня».
К шифрованию информации «призывались» и мистические силы. Так, например, рекомендовалось использовать «магические квадраты». В квадрат размером 4 х 4 вписывались числа от 1 до 16. Его магия заключалась в том, что сумма чисел по строкам, столбцам и диагоналям равнялась одному и тому же числу, равному 34. Впервые эти квадраты появились в Китае, где им и была приписана некоторая «магическая сила».
Для зашифрования слова «ЗАКАРПАТЬЕ» буквы вписывались последовательно в квадрат в соответствии с записанными в них цифрами, а в пустые клетки вписывались любые буквы (см. таблицу).
После этого буквы записывались в строку и получался такой шифротекст: ЖКАГРЯБТТПАВАЕДЗ. Данный шифр — это обычный шифр перестановки, но считалось, что особую стойкость ему придают свойства «магического квадрата».
На первый взгляд кажется, что магических квадратов очень мало. Однако их число очень быстро растёт с увеличением размера квадрата. Так, существует лишь один магический квадрат размером 3х3, если не принимать во внимание его повороты. Магических квадратов 4х4 насчитывается уже 880, а их число размером 5х5 около 250 тысяч. Поэтому магические квадраты больших размеров могли быть красивой основой для надёжной системы шифрования того времени, потому что ручной перебор всех вариантов ключа для этого шифра был немыслим.
Подобие между магией и криптологией обусловливалась и другими факторами. Кроме криптологии, таинственные символы использовались и в таких сферах магических знаний, как астрология и алхимия, где каждая планета и каждое химическое вещество обозначались своим специальным символом. Как и зашифрованные слова, заклинания и магические формулы напоминали бессмыслицу, но в действительности имели важное значение.
То, что писали или рисовали астрологи и маги, было похоже на кодограмму, где каждый символ или иероглиф имел свое как экзотерическое (материальное), так и эзотерическое (духовное) значение. Например, символ Солнца — это индивидуальность и духовность, Луны — мягкость и душевность, Меркурия — мышление и интеллектуальность, Венеры — женственность и любовь, Марса — мужество и активность, Юпитера — законопослушание и религиозность, Сатурна — одиночество и целенаправленность и т. д.
Даже места символов, где они были нарисованы, тоже определяли их влияние на события жизни и взаимоотношения с другими факторами судьбы. А то, что одним рисунком (гороскопом) можно было отобразить судьбу и всю жизнь человека или страны, казалось настоящей магией или колдовством.
Мысль о том, что криптоанализ является также по своей сути какой-то магией, складывалась в связи с поверхностным подобием криптоанализа и размышления. Добывание истинного содержания шифротекста казалось точно таким же делом, что и получение знаний путём изучения расположения звёзд и планет (астрология), длины линий и мест их пересечения на ладони (хиромантия), положения кофейного осадка в чашке (гадание). Видимость брала верх над реальностью. Простодушные люди видели магию даже в обычном процессе расшифровывания. Другие видели её в криптоанализе, потому что раскрытие чего-то глубоко спрятанного казалось им непостижимым и сверхъестественным.
Не таким сильным был упадок криптологии в Византии, которая сохранила много античных традиций. Но и здесь криптосистемы очень упростились и были легко читаемыми. Очень часто сообщение просто писали в обратном порядке или замещали каждую букву на следующую по алфавиту. Для засекречивания сообщений также использовали малоизвестные иностранные языки, чаще всего армянский или древнееврейский. Но в целом, в сравнении с эпохой античности, криптология находилась на крайне низком уровне.
В китайском трактате «Основы классической военной науки», составленном в XI веке н. э., присутствовали лишь рекомендации по кодированию. В них рекомендовалось соотнести с разными простыми сообщениями первые 40 знаков какого-либо стихотворения, известного как отправителю, так и получателю. По первому знаку стихотворения, поставленному в условленном месте полностью невинного сообщения, получатель «считывал» информацию, например, что нужно послать больше провианта. Такие коды практически не поддавались расшифрованию, но могли использоваться лишь в очень ограниченном масштабе.
Некоторые религиозные организации использовали для шифрования переписки свои алфавитные шифры замены. Так, шифры тамплиеров и розенкрейцеров были очень похожими и нашли своих почитателей в лице масонов (некоторые исследователи, в частности, Е.П. Блаватская, так их и называли — масонские). Масонский шифр использовался их «ложами» для тайной переписки между посвящёнными высших степеней.
В XVIII веке франкмасонами использовался для обеспечения секретности своих документов так называемый шифр «Pigpen». В нём каждая буква заменялась определённым символом: чтобы зашифровать букву, определялось её местонахождение в одной из четырех сеток, а затем рисовалась та часть сетки, которая отвечала этой букве.
Шифрование как наука
В арабском мире криптология не только не обветшала, но продолжала успешно развиваться и достигла значительных успехов. О тайнописи и ее значении говорилось даже в сказках «Тысячи и одной ночи». В 855 году арабский писатель, алхимик и египтолог Абу Бакр Ахмед ибн Вахш (Ахмад Бин Абубекр Бин Вахиши) описал известные ему классические шифралфавиты в своей «Книге о большом стремлении человека разгадать загадки древней письменности» (араб. Kitab Shawq al-Mustaham). Издание арабского текста с английским переводом появилось лишь в 1806 году.
Это была одна из первых книг о криптологии с описаниями нескольких шифров, в частности с применением нескольких алфавитов, где автор также обсуждает некоторые древние письменности и утверждает о дешифровке египетских иероглифов. Один из шифралфавитов, называемый «дауди» (по имени израильского царя Давида), использовался для зашифрования трактатов по «чёрной» магии. Он был составлен из видоизменённых букв древнееврейского алфавита.
Кроме того, самый ранний из всех известных методов использования частоты появления букв с целью «взлома» шифров принадлежал перу арабского ученого Абу Юсуф Якуб ибн Исхак ибн Сабах аль-Кинди (около 800–879) и был датирован приблизительно 850 годом. Известный как «философ арабского мира», аль-Кинди был автором 290 книг по медицине, астрономии, математике, лингвистике и музыке.
Его знаменитый трактат, обнаруженный заново лишь в 1987 году в оттоманском архиве Сулаймания в Стамбуле, назывался «Трактат о дешифровке криптографических сообщений аль-Кинди». Хотя в нем был изложен подробный анализ статистики, фонетики и синтаксиса арабского языка, революционная система криптоанализа аль-Кинди вмещается в два коротких абзаца:
«Один из способов прочесть зашифрованное сообщение, если мы знаем язык, на котором оно написано, — это взять другой незашифрованный текст на том же языке, размером на страницу или около того, и затем подсчитать появление в нем каждой из букв. Назовем наиболее часто встречающуюся букву «первой», букву, которая по частоте появления стоит на втором месте, назовем «вторая», букву, которая по частоте появления стоит на третьем месте, назовем «третья» и так далее, пока не будут сочтены все различные буквы в незашифрованном тексте.
Затем посмотрим на зашифрованный текст, который мы хотим прочитать, и таким же способом проведем сортировку его символов. Найдем наиболее часто встречающийся символ и заменим его «первой» буквой незашифрованного текста, второй по частоте появления символ заменим «второй» буквой, третий по частоте появления символ заменим «третьей» буквой и так далее, пока не будут заменены все символы зашифрованного сообщения, которое мы хотим дешифровать».
Но по-настоящему характеризует познание арабов в сфере криптологии энциклопедия из 14-ти томов «Шауба аль-Аша» (Светоч для незрячего в ремесле писаря), которая была написана ученым Шихабом ад-Дин Абу-л-Аббас Ахмад ибн Али ал-Калкашанди (1335–1418) в 1412 году. В разделе «Относительно сокрытия букв тайных сообщений», автор изложил все известные ему на то время существующие в арабском мире криптосистемы. Он содержал две части: одна касалась символических действий и намеков, а другая была посвящена симпатическим чернилам и криптологии.
В работе предлагалось семь систем шифрования, которые повторяли неопубликованные идеи его предшественника Ибн ад-Дурайхима (1312–1361), который был первым, который использовал частотный анализ букв:
— заменять одну букву другой;
— писать слово в обратном порядке;
— переставлять в обратном порядке буквы слов;
— заменять буквы на цифры согласно принятой замене арабских букв числами;
— заменять каждую букву открытого текста на две арабских буквы, которые используются и как числа, и сумма которых равна цифровой величине шифруемой буквы открытого текста;
— заменять каждую букву именем какого-либо человека;
— использовать словарь замены, описывающий положение Луны, названия стран (в определенном порядке), названия фруктов, деревьев и тому подобное.
Первый раз за всю историю шифров в энциклопедии приводился список как систем перестановки, так и систем замены. Более того, в пятом пункте списка впервые вспоминался шифр, для которого была характерна более, чем одна замена букв открытого текста. Однако каким бы замечательным и важным этот факт не был, он затмевается первым в истории описанием криптоаналитического исследования шифротекста.
Его источники, по-видимому, стоит искать в интенсивном и скрупулезном изучении Корана многочисленными школами арабских грамматиков. Вместе с другими исследованиями они занимались подсчетом частоты появления слов, пытаясь составить хронологию глав Корана, изучали фонетику слов, чтобы установить, были ли они действительно арабскими или были заимствованы из других языков. Большую роль в выявлении лингвистических закономерностей, которые привели к возникновению криптоанализа у арабов, сыграло также развитие лексикографии. Ведь при составлении словарей авторам фактически приходилось учитывать частоту появления букв, а также то, какие буквы могут стоять рядом, а которые никогда не встречаются по соседству.
Калкашанди писал в своей книге: «Если вы хотите прочесть сообщение, которое вы получили в зашифрованном виде, то прежде всего начните подсчет букв, а затем сосчитайте, сколько раз повторяется каждый знак, и подведите итог в каждом отдельном случае. Если изобретатель шифра был очень внимателен и скрыл в сообщении все границы между словами, то первая задача, которая должна быть решена, заключается в нахождении знака, разделяющего слова. Это делается так: вы берете букву и работаете, исходя из предположения, что следующая буква является знаком, делящим слова. И таким образом вы изучаете все сообщение с учетом различных комбинаций букв, из которых могут быть составлены слова…
Если получается, тогда все в порядке; если нет, то вы берете следующую по счету букву и т. д., пока вы не сможете установить знак раздела между словами. Затем нужно найти, какие буквы чаще всего встречаются в сообщении, и сравнить их с образцом частоты встречаемости букв, о котором упоминалось прежде.
Когда вы увидите, что одна буква попадается чаще других в данном сообщении, вы предполагаете, что это буква «Алеф». Затем вы предполагаете, что следующая по частоте встречаемости будет буквой «Лам». Точность вашего предположения должна подтверждаться тем фактом, что в большинстве контекстов буква «Лам» следует за буквой «Алеф»…
Затем первые слова, которые вы попытаетесь разгадать в сообщении, должны состоять из двух букв. Это делается путем оценки наиболее вероятных комбинаций букв до тех пор, пока вы не убедитесь в том, что вы стоите на правильном пути. Тогда вы глядите на их знаки и выписываете их эквиваленты всякий раз, когда они попадаются в сообщении.
Нужно применять точно такой же принцип по отношению к трехбуквенным словам этого сообщения, пока вы не убедитесь, что вы на что-то напали. Вы выписываете эквиваленты из всего сообщения. Этот же принцип применяется по отношению к словам, состоящим из четырех и пяти букв, причем метод работы прежний.
Всякий раз, когда возникает какое-либо сомнение, нужно высказать два, три предположения или еще больше и выписать каждое из них, пока оно не подтвердится на основании другого слова».
Дав это четкое объяснение, Калкашанди приводит пример раскрытия шифра. Дешифрованная криптограмма состоит из двух стихотворных строк, зашифрованных с помощью условных символов. В заключение Калкашанди отметил, что восемь букв не было использовано и что это именно те буквы, которые находятся в конце перечня, составленного по частоте появления.
Он подчеркнул: «Однако это простая случайность: буква может быть поставлена не на то место, которое она должна занимать в вышеупомянутом перечне». Такое замечание свидетельствует о наличии большого опыта в сфере криптоанализа. Чтобы расставить все точки над «і», Калкашанди приводит второй пример криптоанализа достаточно длинной криптограммы. Этим примером он и закончил раздел по криптологии.
Арабы первыми обратили внимание на возможность использования стандартных слов и выражений для дешифровки. Так, первый широко известный филолог среди арабов Халиль ибн Ахмад аль-Фарахиди (около 718–791), дешифровавший криптограмму на греческом языке, посланную ему византийским императором, заявил:
«Я сказал себе, что письмо должно начинаться со слов «Во имя Бога» или как-нибудь в этом роде. Итак, я составил на основе этого первые буквы, и все оказалось правильным». На основе открытого им метода дешифрования он написал книгу «Китаб аль-Маумма» («Книга тайного языка»).
История замалчивает то, как арабы использовали свои блестящие криптоаналитические способности, которые продемонстрировал Калкашанди, для раскрытия военных и дипломатических криптограмм, или какое влияние это оказало на мусульманскую историю. Однако понятно, что вскоре эти знания перестали применяться на практике и были забыты. Один эпизод, который состоялся почти 200 лет спустя, ярко демонстрирует эту деградацию в сфере криптоанализа.
В 1600 году марокканский султан Ахмед аль-Мансур направил к английской королеве Елизавете I посольство во главе с доверенным человеком — министром Абдель Вахид ибн Масуд ибн Мухаммед Ануном. Посольство должно было заключить с Англией союз, направленный против Испании. Анун отправил на родину зашифрованную простой заменой депешу, которая вскоре после этого каким-то образом попала в руки одного араба. Араб тот был, возможно, умным человеком, но, к сожалению, он ничего не знал о большом арабском наследстве в сфере криптоанализа. Свидетельство тому — памятная записка, в которой он написал:
«Хвала Аллаху! Относительно письма министра Абдель Вахид ибн Масуд ибн Мухаммед Ануна. Я нашел письмо, написанное его рукой, в котором он с помощью тайных знаков изложил некоторые сведения, предназначенные для нашего покровителя Ахмеда аль-Мансура. Эти сведения касаются султанши христиан (да покарает их Аллах!), которая жила в стране под названием Лондон… С того момента, как это письмо попало ко мне, я постоянно время от времени изучал содержавшиеся в нем знаки. Прошло примерно 15 лет, пока не наступило то время, когда Аллах позволил мне понять эти знаки, хотя никто не обучал меня этому…».
Отметим, что такое задание Калкашанди выполнил бы не за 15 лет, а за несколько часов!
Неизвестно, была ли тесная связь между развитием европейской и восточной криптологии. Безусловно подобного рода контакты могли происходить в Испании и во время Крестовых походов, но утверждать, что европейская криптология в то время использовала арабский опыт, нельзя. Труды Калкашанди не были переведены с арабского языка, поэтому прямой связи европейской криптологии с восточной нет. Кроме того, если на востоке криптология была скорее частью лингвистики, то в Европе она была ближе к математике и естественным наукам, что также определило ее специфику.
Европейская цивилизация начала пользоваться криптологией со времен средневекового феодализма. Правда, сначала тайнопись находилась в зародышевом состоянии, её применяли редко. Даже церковные системы шифрования были простыми, хотя в ту эпоху церковь пользовалась наибольшим влиянием в обществе. Интересно, что в то время, когда простые люди шифрование считали колдовством, основные работы в сфере криптологии выполнялись в лоне католической церкви.
В X веке монах Герберт Орильякский (Аврилакский), который правил католической церковью под именем папы Сильвестра II (около 946-1003) и изучал «магические» знания, вёл записи по стенографической системе, созданной Марком Туллием Тироном (103-4 до н. э.), вольноотпущенным и другом известного Цицерона.
В 1267 году английский монах-францисканец, профессор в Оксфорде, универсальный учёный, математик, оптик, астроном Роджер Бэкон (Roger Bacon) (1214-94) написал первую европейскую книгу, которая была посвящена криптологии и называлась «Послание монаха Роджера Бэкона о тайных действиях искусства и природы и ничтожестве магии» (лат. Epistola fratris Rogerii Baconis de secretis operibus artis et naturae, et de nullitate magiae). В предисловии он заметил: «Дурак тот, кто пишет о тайне каким-либо способом, но не так, чтобы скрыть её от простонародья».
В разделе «Семь способов сокрытия тайны» Бэкон привёл следующие методы шифрования: полная замена символов и знаков, использования загадочных и образных выражений, особенные способы записи, одновременное использование букв разных языков, применения разных рисунков, сокращения гласных букв и т. п. За свои научные труды он был осуждён за «черную магию» церковным судом и провёл 14 лет в заключении.
В 1379 году антипапа Климент VII, который за год до этого убежал к французскому Авинену, велел своей канцелярии ввести в действие новые шифры. Секретарь антипапы Габриэль де Лавинда, работавший в его представительстве в одном из северно-итальянских городов-государств, изготовил индивидуальные ключи для всех 24 корреспондентов антипапы. Ключи де Лавинда, которые были самыми древними среди сохранившихся на Западе, совмещали в себе элементы кода и шифра.
В своей книге «Трактат о шифрах» Габриэль де Лавинда описал новый тип шифра, использующий «омофоны», то есть допускал замену букв несколькими символами (знаками), количество которых было пропорционально появлению букв в открытом тексте. Имена, должности, географические названия он рекомендовал заменять специальными знаками. Кроме шифралфавита замены с «пустышками» почти каждый такой ключ включал небольшой список из десятка широко распространённых слов или имён, которым соответствовали двухбуквенные кодовые эквиваленты. Это был самый ранний образец «Номенклатора» (лат. nomen — имя и calator — раб, слуга) — гибридной системы шифрования, который в следующие 450 лет распространился по всей Европе.
Развитию европейской криптологии способствовало то, что средневековые ученые, сделав открытие, никоим образом не спешили описывать его в письмах коллегам, как это было тогда принято в условиях отсутствия периодических научных изданий. Нередко ту часть открытия, которое сейчас называют «Know how», они шифровали анаграммой, переставляя буквы сообщения по известному только им ключу. Например, названия древней и современной столиц Японии в русском написании также представляют собой анаграмму: КИОТО — ТОКИО.
Объясняя широкое распространение тайнописи среди учёных средневековья, Александр Иванович Герцен писал: «гонимые, скитальцы из страны в страну, окруженные опасностями, они не зарыли из благоразумного страха истины, о которой были призваны свидетельствовать; они высказывали её везде; где не могли высказывать прямо — одевали её в маскарадное платье, облекали аллегориями, прятали под условными знаками, прикрывали тонким флером, который для зоркого, для желающего ничего не скрывал, но скрывал от врага: любовь догадливее и проницательнее ненависти. Иногда они это делали, чтоб не испугать робкие души современников; иногда — чтоб не тотчас попасть на костёр».
Наибольшего расцвета криптология достигла в период Эпохи Возрождения. Творческие периоды жизни таких великих людей, как Леонардо да Винчи, кардинала Ришелье, Людовиков XII–XIV и других дали толчок к зарождению научного подхода к проблемам тайнописи. Именно в эти годы возникло понятие «кодирования» сообщений, то есть замены букв и цифр открытого текста на буквы, цифры и знаки в соответствии с заранее условленным правилом, законом.
Леонардо да Винчи (Leonardo da Vinci) (1452–1519) также шифровал большинство своих личных записей. Самым простым видом шифра, которым он пользовался, было обратное (зеркальное) написание текста так, что прочитать его можно было лишь в отражении зеркала, например: слово «UKRAINE» превращается в шифротекст «ENIARKU». Однако Леонардо иногда использовал и более серьёзные шифры, поэтому далеко не все его записи расшифрованы и изучены до сих пор. Неслучайно вышли в свет книга и фильм с названием «Код да Винчи».
Одним из ведущих европейских криптологов был известный английский писатель, астроном-любитель, таможенный чиновник Джефри Чосер (Geoffrey Chaucer) (1343–1400). В 1370-х годах он выполнял секретные дипломатические поручения своего короля в Италии и Франции. Всю тайную переписку Чосер осуществлял, используя шифр простой замены. Его книга «Экватор Планет», вышедшая в 1390 году, содержала отдельные шифрованные главы.
В 1401 году в Мантуанском герцогстве был найден шифр с использованием «омофонов» для гласных букв. Тот факт, что «омофоны» применялись не для всех букв, а только для гласных свидетельствовал о знании криптоаналитических методов, основанных на частоте появления знаков шифротекста.
Широкое развитие торговли в средние века спровоцировало появление специфических шифров, очень простых и удобных, которыми могли бы пользоваться купцы для передачи, например, даты приезда или цены товара. Это были простые шифры замены цифр на буквы, основанные на ключевом слове. Торговцы заранее договаривались об использовании общего ключевого слова, буквы которого соответствовали бы цифрам.
Например, для ключа «ШИФРОВАННЫЙ» цифра 0 означает букву «Ш», цифра 1 означает «И», 2 — «Ф», 3 — «Р» и т. д. Поэтому получив от корреспондента сообщение «ПРИБЫВАЮ ИФШАЙР», они его читали как «ПРИБЫВАЮ 12/06/93». Простота и удобство этой системы шифрования позволили ей дожить до начала XIX века без всяких изменений. Кроме этих шифров, чаще всего использовался шифр простой замены, заключавшийся в замене каждой буквы сообщения на соответствующую ей букву шифра.
В ручных шифрах того времени часто использовались таблицы, которые давали простые шифры перестановки. Ключом в них служил размер таблицы и фраза, которая задавала перестановку или специальную особенность таблиц. Простая перестановка без ключа — один из самых простых методов шифрования, соответствующий шифру «скитала».
Например, сообщение «ВСТРЕТИМСЯ В ШЕСТЬ» записывалось в таблицу размером 4х4 по столбцам (см. таблицу).
После того, как открытый текст был записан по столбцам, для образования шифровки он считывался по строкам. В результате получался шифротекст: «ВЕСЕСТЯСТИВТРМШЬ». Для использования этого шифра отправителю и получателю нужно было договориться об общем ключе в виде размера таблицы. Объединение букв в группы не входило в ключ шифра и использовалось лишь для удобства записи текста.
Более практичным был метод шифрования, названный одиночной перестановкой по ключу. Он отличался от предыдущего лишь тем, что столбцы таблицы переставлялись по ключевому слову, фразе или набору чисел длиной в строку таблицы. Ключевое слово (например, «ШИФР») вписывалось в первую строку таблицы, после чего осуществлялась перестановка столбцов в соответствии с порядковыми номерами букв ключа (см. 2 квадрата).