ДЕПАРТАМЕНТ СМОЛЕНСКОЙ ОБЛАСТИ ПО ЗДРАВООХРАНЕНИЮ
ОБЛАСТНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«СМОЛЕНСКИЙ БАЗОВЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»
Учебно-методическое пособие для студентов по
Подготовке к практическим занятиям по
Дисциплине Оп 09 Органической химии
специальности 33.02.01 «Фармация»
базовый уровень СПО
Тема:
«Основы номенклатуры класса аренов»
СМОЛЕНСК
РАССМОТРЕНО УТВЕРЖДЕНО
предметной (цикловой) комиссией методическим советом
общепрофессиональных дисциплин №2 Протокол №___от________20____г
Протокол №___ от ____________20___г Заместитель директора по УВР
Председатель ЦМК_________________ ___________________Буцык А.Л.
«_____»__________20____г
Пояснительная записка.
Методическая разработка по дисциплине Оп 09 «Органическая химия» разработана в соответствии с требованиями Федерального образовательного стандарта среднего профессионального образования для студентов очной формы обучения обучающихся по специальности 33.02.01«Фармация».
Предлагаемый в разработке материал поможет студенту организовать учебный процесс подготовки к практическому занятию, обеспечить соблюдение единства требований к отбору информации. Объем информации, предложенный в разработке доступен актуален и имеет научную основу.
Методическая разработка включает учебные цели, и также подробные рекомендации для студентов при подготовке в 4-х часовому практическому занятию.
Разработка включает информационный блок, лекционный материал по теме «Номенклатура ароматических углеводородов и их гомологов», вопросы для подготовки к практическому занятию.
Учебные цели и объем учебной информации в данной методической разработке полностью соответствуют типовой и рабочей программам, требованиям ГОС к минимуму содержания и уровней подготовки студентов специальности «Фармация».
Организация-разработчик: областное государственное бюджетное образовательное учреждение среднего профессионального образования «Смоленский базовый медицинский колледж».
Разработчик: преподаватель областного государственного бюджетного образовательного учреждения среднего профессионального образования «Смоленский базовый медицинский колледж» высшей квалификационной категории – Иванова Н.Л.
Содержание учебно-методического пособия
- Мотивация темы и цель самоподготовки
- Рекомендации для самоподготовки
- Теоретический материал пособия.
- Задания для самоподготовки
Мотивация и цель самоподготовки
Химическая номенклатура представляет собой совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а так же правила составления этих названий.
Освоения научной терминологии, приобретение навыков составления названий веществ по структурным формулам, и наоборот построения структурной формулы по названию, является важным этапом при изучении органической химии.
Представлять: Принципы основных номенклатурных систем используемых в современной химической, литературе.
Знать: 1. Основные закономерности номенклатурных правил ИЮПАК.
2. Названия веществ основного гомологического ряда.
3. Название радикалов.
Уметь:
1. Составлять формулы органических веществ класса аренов, и по формулам давать названия веществам.
Рекомендации для самоподготовки
- Внимательно прочитайте теоретический материал, изложенный в этом пособии.
- Выполните задания для самоподготовки данного пособия.
Теоретический материал.
Раздел II. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
Молекулы ароматических соединений содержат планарные (плоские) циклы, в которых все атомы цикла участвуют в образовании единой сопряженной системы. В соответствии с правилом Хюккеля сопряженная система включает (4п+2) сообщенных
π -электронов, где n может принимать значения 0,1,2,3 и т.д.
Родовое название моно и полициклических ароматических углеводородов - арены.
Для важнейшего из аренов в формуле Хюккеля n=I. По систематической номенклатуре он носит название циклогексатриен-1,3,5(бензен), однако эти названия практически не используются, а сохраняется тривиальное – бензол.
Для моноциклических замещенных ароматических углеводородов также сохраняются
|
Прочие моноциклические ароматические УВ называют как производные бензола или одного из перечисленных выше ароматических УВ. Но если заместитель, введенный в такое соединение, идентичен с одним из заместителей, уже присутствующих в молекуле, то замещенное соединение получает наименование как производное бензола.
Положение заместителей в цикл указывается цифрами. Заместители должны получать наиболее низкие номера. Если возможно несколько наборов номеров, выбирают тот, при котором сумма цифр будет наименьшей.
Пример:
1,4-диметил-2-этилбензолл (а не 1,4-диметил-6-этилбензол.т.к. 1+4+2 < 1+4+6) сумма цифр будет наименьшей.
Если у бензольного кольца имеется два заместителя; то для обозначения их взаимного расположения можно использовать не только цифру, но и приставки: "орто-"; (0 соответствует 1.2-положению; "мета-" (м-) соответствует 1,3-положению; "пара-" (п-) соответствует 1,4-положению.
|
м-диэтилбензол п-диэтилбензол
о-диэтилбензол
Насыщенные эаместители в бензольном кольце в названии указывают перед ненасыщенными. Пример:
2-метил-1-этил-3-винилбензол
Если название арена производят от эмпирического названия, то наиболее низкие номера приписываются заместителях, уже присутствующих в этих соединениях.
|
1-метил-4-этилбензол (п-мтилэтилбензол)
4-этилтолуол (п-этилтолуол)
3-метилстирол (м-метилстирол)
1-метил-3-винилбензол (м-метилвинилбензол)
1,2,3-триметилбензол
(но не 3-метилбензол, не 2,3-диметилтолуол)
1,2-диметил-3-пропилбензол
3-пропил-о-ксилол
|
Как и в названиях других углеводородов заместители в бензольном кольце в русском языке перечисляет в порядке их усложнения (в отличие от англоязычного варианта, где заместители перечисляет в алфавитном порядке).
Пример: 1-этил-2-пропил-3-бутилбензол
английский вариант – 1-бутил-2-пропил-3-этилбензол
Указанные ранее тривиальные названия соответствуют следующие систематические:
тривиальноесистематическое
кумол изопропилбензол
цимол 1-метил-4-изопропилбензол
мезитилен 1,3,5-триметилбензол
стирол винилбензол
толуол метилбензол
ксилол диметилбензол
Родовое название одновалентных ароматических радикалов – арилы. Их названия производят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к корню окончание “-ил". Углеродный атом, несущий свободную валентность, обозначат номером 1. Для образованного от бензола одновалентного радикала сохраняется тривиальное название "фенил". Примеры:
|
фенил м-кумил м-ксилил
2-метил-4-этилфенил
ксилил
2,3-изомер
Если в бензольном кольце имеется длинный алкильныи заместитель или заместитель сложного строения, то за основу названия берут этот заместитель, а остаток oт бензола рассматривает в свою очередь как заместитель (т.е радикал “фенил").
Например:
фенилацетилен
|
1,2-дифенилэтилен
|
2-фенилгексан
4-метил-2-фенилгексан
Родовое название двухвалентных ароматических радикалов -арилены.
|
|
Двухвалентный радикал, образуемый из бензола,сохраняет название "фенилен":
о-фенилен м-фенилен п-фенилен
Двухвалентные радикалы, образуемые из производных бензола и имеющие свободные валентности у углеродных атомов ароматического кольца, рассматриваются как производные фениленовых радикалов. Углеродные атомы, несущие свободные валентности, нумеруют соответственно;1,2-; 1,3- или 1,4-.
2-метил-1,3-фенилен 2-метил-1,4-фенилен 3-изопропил-1,2-фенилен
Для радикалов, образуемых из замещенных бензолов и несущих свободные валентности у углеродных атомов, которые не входят в ароматическое кольцо, сохраняется тривильные название:
|
бензил бензангидрил
стирил тритил
Вещества, содержащие несколько бензольных циклов, называют полициклическими (многоядерными) ароматическими соединениями.
Соединения, в которых бензольные ядра непосредственно связаны между собой или разделены цепочкой из одного или нескольких углеродных атомов, относят к группе многоядерных ароматических соединений с неконденсируемыми бензольными ядрами. Их рассматривают как производные соответствующих алканов с заместителями – фенильными радикалами.
|
дифенил дифенилметан
|
Трифенилметан 2-метил-1,3-дифенилпропан
Соединения с конденсированными бензольными ядрами имеют два или более атомов углерода, общие для соседних ядер. Для них сохраняются тривиальные названия. Чтобы дать названия производным полициклических ароматических углеводородов с конденсированными ядрами, атомы углерода, входящие в циклы, нумеруют или обозначают греческими буквами.
|
нафталин
α - аллилнафталин
|
антрацен 
2-метилнафталин
|
фенантрен
пирен
|
1-метилнафталин
α - метилнафталин