Задание на 5 баллов. №33 Взаимосвязь органических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) ацетат калия à этан à Xà этанол à диэтиловый эфир
2) CaC2àэтин àэтаналь 
X1 
X2 
X3
3) Al4C3 
X1 
X2 
этаналь 
X3 X1
4) CaC2àэтинà этаналь X1 
X2 
X3
5) CaC2 
X1 
X2→ H3C–COOH 
X3→ (CH3)2–C=O
6) HC 
CH 
X1 
CH3COOH 
X2 
X3 
уксуснаякислота
7) Метилат калия Х1àбромметан 
Х2 
Х3 
этаналь
8) Ацетальдегид ацетат калия этановая кислота этилацетат ацетат кальция ацетон
9) CH3CHO 
Х1 
Х2à этилен à CH3CHO 
X3
10) CH3COOHàX1 
С2H6 
X2 
X3 
X4
11) C2H5OH 
X1 
X2 
X3 этин C2H4O
12) CH2BrCH2CH2Br 
X1 
X2àпропен 
X3à 1,2- дибромпропан
13) CH4 
X1àC6H6 
X2 X3 
X4
14) карбид алюминия 
Х1 
Х2 
бензол 
X3 
X4
15) 1-хлорпропан 
Х1 
X2 
X3 
X2àизопропилбензол
16) этен 
X1 
X2 
X3àтолуол 
X4
17) C2H4àC2H4Cl2 
X1 
X2 X3 C6H5CООН
18) CH3CH2CH2OHàX1 
C6H14 
X2 
C6H5СН3à C6H5CООН
19) С2Н2 
Х1®C6H5С2Н5 
X2 X3 X4
20) ацетилен 
бензол 
этилбензол 
X1 X2 полистирол
21) C6H6→C6H5CH3àC6H5CООНàC6H5CООCH3àCH3OHà(CH3)2O(укажите условия проведения реакций).
22) 
Укажите условия протекания 1,2,3-й реакций.
23) C2H2→X1→X2→C6H5CH3→NO2–C6H4–CH3 X3
24) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 
X1 X2 
X1 
X3àCO2
25) CH4àHCHO 
X1 X2 
X1 
X3
26) пропилацетат 
X1à CH4 
X2 
винилацетат 
X3
27) CH3-CH2-CHO 
X1 
X2 
X3 
X4 
X5
28) Ацетат калия 
X1 
X2 
X3 X4 
X5
29) этанол 
Х1 Х2 
Ag2C2 
X2 
X3
30) C6H6→C6H5-CH(CH3)2 X1 
X2 
X3 
X4
Элементы ответов на задания практической части:
Задание1
1) Электролиз раствора ацетата калия:
K(-) (K+) – не восстанавливается, щелочной металл
2H2O + 2ē = H2+ 2OH– | 2
А(+) 2CH3COO––2ē = CH3-CH3 + 2CO2 | 2
Суммарное уравнение:
2CH3COO– + 2H2O = H2+ 2OH– + CH3-CH3 + 2CO2
Или 2CH3COOK + 2H2O = H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2
2) При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X – этен: CH3-CH3 CH2=CH2 + H2
3) Следующая стадия – гидратация этена:
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH;
4) Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот:
5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
5) Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к образованию сложного эфира:
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
Задание2
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) C2H2 + H2O 
CH3СHO
3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
4) 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
5) (CH3COO)2Ca 
CaCO3 + (CH3)2CO
Задание3
1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3
2) 2 CH4àC2H2 + 3H2
3) C2H2 + H2O CH3СHO
4) 3CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2O → 2CH3COOK+ CH3COOH+ 2MnO2 + H2O
5) CH3COOK + KOH CH4 + K2CO3
Задание4
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) C2H2 + H2O CH3СHO
3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
4) 2CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl
5) CH2ClCOOH + NH3àCH2(NH2)COOH + HCl
20) CaC2 X1 X2→ H3C–COOH X3→ (CH3)2–C=O
Задание5
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) Н-С≡С-Н 
H3C – COH
3) H3C–COH +2Сu(ОН)2→ H3C–COOH +Сu2О + 2Н2О
4) 2H3C–COOH + Ba(OH)2 →(СН3COO)2Ba + 2Н2О
5) (СН3COO)2Ba (к) (CH3)2–C=O + BaCO3
Задание6
1)Н-С≡С-Н H3C – COH
2) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
3) H3C–COOH + NaOH→СН3COONa + Н2О
4) СН3COONa + CH3I àСН3COOCH3 + NaI
5) СН3COOCH3 + H2O 
CH3COOH + CH3OH
Задание7
1) CH3OK+ H2O 
KOH + CH3OH
2) CH3OH + HBr CH3Br + H2O
3) 2CH3Br + 2Na 
С2H6 + 2NaBr
4) С2H6 C2H4 + H2
5) 2C2H4 + O2 
2CH3CHO
Задание 8
Ацетальдегид ацетат калия этановая кислота этилацетат ацетат кальция ацетон. Перепишем:
CH3CHO CH3COOK CH3COOH CH3COOC2H5 (CH3COO)2Ca (CH3)2CO
Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:
1) CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O
2) CH3COOK + HCl = CH3COOH + KCl
3) CH3COOH + C2H5OH 
CH3COOC2H5 + H2O
4) Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:
2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2 
(CH3COO)2Ca + 2C2H5OH
5) Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:
(CH3COO)2Ca (CH3)2CO + CaCO3
Задание9
1) CH3CHO + H2 
C2H5OH
2) C2H5OH + HBr àC2H5Br + H2O
3) C2H5Br + KOH (спирт) àC2H4 + KBr + H2O
4) 2C2H4 + O2 
2 CH3CHO
5) CH3CHO + Ag2O + NH3 àCH3COONH4 + 2Ag
Задание 10:
1) CH3COOH + KOHà CH3COOK + H2O
2) CH3COOK + 2H2O H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2
3) CH3-CH3 + Cl2 
CH3-CH2Cl + HCl
4) CH3-CH2Cl + NaOH (водн) àCH3-CH2-OH +NaCl
5) 2CH3-CH2-OH H2O + CH3-CH2-O-CH2-CH3
Задание11
1) C2H5OH 
CH2=CH2 + H2O
2) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
3) CH2OH-CH2OH + 2HBr 
CH2BrCH2Br +2H2O
4) CH2BrCH2Br +2KOH (спирт) Н-С≡С-Н+ 2H2O +2KBr
5)Н-С≡С-Н +H2O 
Задание 12
1) CH2BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2CH3 + ZnCl2
2) CH2=CH2CH3+ HBr CH3-CH2BrCH3
3) CH3-CH2BrCH3 +KOH (спирт) àCH2=CH2CH3 + KBr
4) CH2=CH2CH3 CH2(OH)-CH(OH)-CH3
5) CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr 
CH2BrCH2BrCH3 + 2H2O
Задание 13
1) 2CH4 
C2H2 + 3H2
2) 3C2H2 
C6H6
3) C6H6 + CH3Cl 
C6H5CH3 + HCl
4) C6H5CH3 C6H5-COOH
5) C6H5-COOH 
C6H5-COOC2H5 +H2O
Задание14
1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3
2) 2CH4 C2H2 + 3H2
3) 3C2H2 C6H6
4) C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
5) C6H5CH3 + Cl2 
C6H5CH2Cl +HCl
Задание 15:
1) H2CCl-CH2-CH3 + KOH (водн) àKCl + H2COH-CH2-CH3
2) H2COH-CH2-CH3 H2C=CH2-CH3 + H2O
3) H2C=CH2-CH3 + HCl àH3C-CH2Cl-CH3
4) H3C-CH2Cl-CH3 + KOH (спирт)à H2C=CH2-CH3 + KCl
5) 
Задание 16 и 17
1) С2H4 + Cl2 à CH2Cl-CH2Cl
2) CH2Cl-CH2Cl + 2KOH (спирт) àC2H2+2KCl+ 2H2O
3) 3C2H2 C6H6
4) C6H6+ CH3Cl 
C6H5CH3+ HCl
5) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 18:
1) CH3CH2CH2OH + НСl→ CH3CH2CH2Сl + Н2O
2) CH3CH2CH2Сl + 2Nа 
C6H14 +2NаСl
3) C6H14 C6H6 + 4Н2
4) C6H6 + СН3Сl 
H3C–C6H5+ НСl
5) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 19
1) 3C2H2 C6H6
2) C6H6 + С2Н5Cl HCl+C6H5С2Н5
3) C6H5С2Н5 + Br2 
C6H5СНBrСH3 + HBr
4) C6H5СНBrСH3 + KOH (спирт) 
+ KBr + H2O
5) 3 +2KMnO4 + 4H2O 3 
+ 2MnO2+ 2KOH
Задание 20
1) 3C2H2 C6H6
2) C6H6 + С2Н5Cl HCl+C6H5С2Н5
3) C6H5С2Н5 + Cl2 C6H5СНClСH3 + HCl
4) C6H5СНClСH3 + KOH (спирт) + KCl + H2O
5) n () 
Задание 21
1) C6H6+ CH3Cl C6H5CH3+ HCl
2) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O
3) C6H5CООН + CH3OH C6H5CООCH3 +H2O
4) C6H5CООCH3+ NaOH 
C6H5CООNa+ CH3OH
5) 2CH3OH CH3-O-CH3+ H2O
Задание 22:
1) C6H12O6 ® 2C2H5OH + 2CO2 (р-я идет в присутствии ферментов)
2) C2H5OH + HCl ® C2H5Сl + H2O
3) C2H5Сl + C6H6 CH3–CH2–C6H5
4) CH3–CH2–C6H5 + Сl2 
CH3–CH2–C6H4Cl + HCl
5) CH3–CH2–C6H4Cl + 6[O] ® C6H4Cl–COOH + 2H2O + CO2
Задание 23:
1) 3C2H2 C6H6
2) C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HСl
3) C6H5Cl + CH3Cl + 2Na C6H5CH3 + 2NaCl
4) C6H5CH3 + HNO3 
NO2–C6H4–CH3 + H2O
5) 5NO2–C6H4–CH3 + 6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5NO2–C6H4–CООН +3К2SO4+ 6МnSО4 + 14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 24:
1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 + Br2 CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr
2) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + KOH 
CH3-CH2=C(CH3)-CH3 + H2O +KBr
3) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr 
CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3
4) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + 2Na 
2NaBr +
5) 2C10H22 + 31 O2à20 CO2 + 22 H2O
Задание 25:
1) CH4 + O2 
HCHO + H2O
2) HCHO + H2 
CH3OH
3) 2CH3OH + 2Naà2CH3ONa +H2
4) CH3ONa + HCl àCH3OH +NaCl
5) 5CH3OH + 2KMnO4 +3H2SO4 
5HCHO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Задание 26:
1) CH3COO-CH2CH2CH3 +KOH 
CH3COOK + CH2CH2CH3OH
2)CH3COOK + KOH CH4 + K2CO3
3) 2CH4 
C2H2 + 3H2
4) C2H2 + CH3COOH 
СН3СООСН=СН2 +H2O
5) СН3СООСН=СН2 + Br2 
СН3СООСНBr-СН2Br
Задание 27:
1) CH3-CH2-CHO + 2Сu(OH)2à CH3-CH2-COOH + Сu2О+ 2Н2О
2) CH3-CH2-COOH + Cl2 
CH3-CHCl-COOH + HCl
3) CH3-CHCl-COOH +NaOH (спирт)à CH2=CH-COOH +NaCl + H2O
4) CH2=CH-COOH + CH3OH 
CH2=CH-COOCH3 + H2O
5) nCH2=CH-COOCH3
Задание 28:
Смотри ответ на задание №1