Формирование умения составлять общие формулы классов органических соединений
Знание общей формулы того или иного класса органических соединений необходимо при составлении молекулярных формул органических веществ, уравнений химических реакций в общем виде, решении ряда расчетных задач. В школьных учебниках формулы приводятся в готовом виде.
Анализируя структурные формулы различных веществ, можно совместно с учащимися вывести правила составления общих формул любого класса органических соединений. Для этого следует предложить им выполнить ряд заданий.
Задание 1. Во сколько раз число атомов водорода в выделенном фрагменте алкана больше числа атомов углерода? (в 2 раза)
Н – СН2 – Н Н – СН2 – СН2 – Н Н – (СН2)3 – Н Н – (СН2)10 – Н
На сколько больше атомов водорода в молекуле алкана, чем в выделенном фрагменте? (на 2 атома водорода)
Составьте общую формулу алканов. (CnH2n+2)
Задание 2. Сравните структурные формулы бутана (1) и циклобутана (2):
Н – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – Н (1)
СН2 – СН2
| | (2)
СН2 – СН2
На сколько меньше число атомов водорода в молекуле циклобутана, чем в молекуле бутана? Как это можно объяснить? Сколько атомов водорода удаляется из молекулы при образовании одного цикла? (2 атома водорода)
По аналогии выполняются задания для соединений с двойной и тройной связью. В результате этих заданий учащиеся выясняют, что появление одного цикла и одной связи приводит к удалению из молекулы органического соединения двух атомов водорода, одной тройной связи – четырех атомов водорода.
В результате можно выйти на программу деятельности «Составление общей формулы класса (гомологического ряда) углеводородов»
|
|
Задание: определите общую формулу толуола.
1. Определить число циклов («Δ»), двойных («=») и тройных («≡») связей в молекуле углеводорода
2. Подсчитать и записать число атомов водорода в общей формуле гомологического ряда. Для этого записать число атомов водорода в алкане (2n+2) и от него отнять число атомов водорода, удаленных из молекулы при образовании циклов и кратных связей
3. Записать общую формулу гомологического ряда
Пример: в молекуле толуола 1 цикл и 3 двойных связи. Число атомов водорода в общей формуле гомологического ряда: 2n+2 – 2 ∙ 1 – 2 ∙ 3 = 2n- 6
СnH2n-6
Общая формула класса углеводородов
С n
Н 2n+2 – 2 ∙ число «Δ» - 2 ∙ число «=» - 4 ∙ «≡»
Задание 3. Определите общую формулу гомологического ряда углеводородов, имеющих: а) две двойные связи; б) одну двойную и одну тройную связь.
Решение: а) Количество атомов водорода: 2n+2 – 2 ∙ 2 = 2n – 2. Общая формула CnH2n-2
б) 2n+2 – 2 ∙ 1 – 4 ∙ 1 = 2n – 4
Задание ЕГЭ:
Установите соответствие между названием вещества и общей формулой класса органических соединений, к которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) Ацетилен 1) CnH2n+2
Б) Циклогексан 2) СnH2n-6
В) Пропан 3) СnH2n-2
4) СnH2n
Решение: ацетилен одна тройная связь: 2n+2 – 4 ∙ 1 = 2n – 2, ответ СnH2n-2 (3)
Циклогексан один цикл: 2n+2 – 2 ∙ 1 = 2n, ответ СnH2n (4)
Пропан нет кратных связей и циклов: 2n+2, ответ CnH2n+2 (1)
Как влияют гетероатомы на число атомов водорода в молекуле.
Задание 4. Сравните структурные формулы соединений 1 и 2. Как изменяется число атомов водорода при введении в молекулу одновалентного атома? (уменьшается на 1 атом)
|
|
Сравните структурные формулы соединений 1 и 3. Как изменяется число атомов водорода при введении в молекулу двухвалентного атома? (не изменяется)
Сравните структурные формулы соединений 1 и 4. Как изменяется число атомов водорода при введении в молекулу трехвалентного атома? (увеличивается на 1 атом)
Учащимся предлагается самостоятельно составить программу деятельности «Составление общей формулы класса (гомологического ряда) органических соединений»
Задание 5. Составить общую формулу гомологического ряда
А ) глицерина.
Решение: отсутствует цикл, кратные связи, имеется 3 атома двухвалентного кислорода, которые не влияют на число атомов водорода. Подставляем в формулу: 2n+2, тогда общая формула гомологического ряда CnH2n+2О3
Б) СН2 = СН - (СН2)4 - СН = О
Решение: в соединении отсутствует цикл, есть две «=» связи, один двухвалентный атом, тогда: 2n+2 – 2 · 2 = 2n+2 – 2, значит, общая формула CnH2n-2О
В) С6Н5 - СООК
Решение: в соединении один цикл, четыре «=» связей, два двухвалентных атома, один одновалентный атом, тогда: 2n+2 – 2 · 1– 2 · 4 – 1 = 2n – 9, значит. Общая формула CnH2n-9О2К
Задание ЕГЭ:
Установите соответствие между формулой вещества и общей формулой гомологического ряда, к которому это вещество принадлежит.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА ФОРМУЛА ГОМОЛОГИЧЕСКОГО
РЯДА
А) С2Н5СООН 1) CnH2n+2
Б) СН2 = СН - СН2 - СН = СН2 2) CnH2n-2
В) (СН3)2СНСН(СН3)2 3) CnH2nО
4) CnH2nО2
Решение:
В соединении С2Н5СООН нет цикла, одна «=» связь, два двухвалентных атома, тогда 2n+2 – 2 · 1 = 2n, значит общая формула CnH2nО2 (4)
В соединении СН2 = СН - СН2 - СН = СН2 нет цикла, две «=» связи, нет гетероатомов, тогда: 2n+2 – 2 · 2 = 2n – 2, общая формула CnH2n-2 (2)
|
|
В соединении (СН3)2СНСН(СН3)2 нет цикла, нет «=» связей, нет гетероатомов, тогда: 2n+2, общая формула CnH2n+2 (1)
Задание ЕГЭ:
Установите соответствие между названием органического вещества и его формулой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) метилциклопропан 1) CnH2n-6О
Б) фенол 2) CnH2n-5N
В) анилин 3) CnH2n
4) CnH2n+3N
В результате выполнения приведенных заданий учащиеся научатся самостоятельно составлять общие формулы классов (гомологических рядов) и молекулярные формулы любых органических соединений.
Литература:
Дерябина Н.Е. Формирование умения составлять общие формулы классов органических веществ // Химия в школе.-2005.-№5.-С. 20-24.
Задания с сайта ФИПИ
| Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит. |
|
| становите соответствие между общей формулой гомологического ряда и названием вещества, принадлежащего этому ряду. |
| ||||||||||||||||||||||||||
| Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит. |
| |||||||||||||||||||||||||
| Установите соответствие между названием соединения и общей формулой его гомологического ряда. |
|