Способы получения алканолов.

1.Гидратация алкенов, т. е. присоединение воды к алкенам:

Н₃Р0₄, 300°С

Н₂С=СН₂ + Н₂0 СН₃-СН₂ОН

Этилен Этанол

Специфические способы получения метанола и этанола

Р, t°, кат.

СО₂+2Н₂ СН₃ОН

Метанол

 

Этанол образуется при брожении (ферментации) углево­дов — глюкозы или крахмала:

ферменты

С₆Н₁₂ОН 2С₂Н₅ОН+2СО₂

Глюкоза этанол

(раствор)

Применение важнейших спиртов:

Пластмассы Горючее Хлористый метил СН3Cl

 

Обратите внимание: метанол чрезвычайно ядовит, прием внутрь 5—10 мл приводит к слепоте, 30 мл — к смерти.

 

Растворитель

Каучук Медицина

 

Пищевая Этанол Горючее

промышленность С₂Н₅ОН

Пластмассы

Красители Парфюмерия

В медицине С₂Н₅ОН применяется как дезинфицирую­щее средство и средство для компрессов, используется для приготовления экстрактов и настоек, как растворитель для многих лекарственных препаратов.

Предельные многоатомные спирты.

Свойства многоатомных спиртов рассмотрим на приме­ре простейшего трехатомного спирта — глицерина, или про- пантриола-1,2,3:

 

СН₂-СН-СН₂

I I I

Он он он

Физические свойства.

Глицерин — вязкая, бесцветная, сладковатая на вкус нетоксичная жидкость с t_кип = 290^еС. Смешивается с во­дой во всех отношениях.

 

Химические свойства.

Замещение атомов водорода гидроксильных групп.

1.Как и одноатомные спирты, многоатомные спирты взаимодействуют со щелочными металлами', при этом могут образовываться моно-, ди- и тризамещенные продукты:

СН₂─СН─СН₂

+Na │ │ │ + H₂↑

ОН ОН ОNa

Мононатрийглицерат

 

 

Н₂С─О─Н +2Na СН₂─СН─СН₂

│ │ │ │ +H₂↑

НС─О─Н ОН ОNa ОNa

│ Динатрийглицерат

Н₂С─О─Н

 

СН₂─СН─СН₂

+3Na │ │ │ + H₂↑

ОNa ОNa ОNa

Тринатрийглицерат

 

2.Наличие нескольких ОН-групп в молекулах многоатомных спиртов обусловливает увеличение подвижности и способности к замещению гидроксильных атомов водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому, в отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов (например, с гидроксидом меди (II) Си(ОН)2). Продуктами этих реакций являются внутрикомплексные («хелатные») соединения, в молекулах которых атом тяжелого металла образует как обычные ковалентные связи Me—О за счет замещения атомов водорода ОН-групп, так и донорно-акцепторные связи Me←О за счет неподеленных электронных пар атомов кислорода других ОН-групп:

 

Нерастворимый в воде Си(ОН)₂ голубого цвета раство­ряется в глицерине с образованием ярко-синего раствора глицерата меди (II). Эта реакция является качественной ре­акцией на все многоатомные спирты.

Применение глицерина.

Тринитроглицерин — взрывчатое вещество и одновре­менно лекарственный препарат; 1%-й спиртовый раствор нитроглицерина применяется в медицине в качестве сред­ства, расширяющего сосуды сердца.

Фенолы.

Фенолы — это производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца.

Физические свойства.

Большинство одноатомных фенолов при нормальных ус­ловиях представляют собой бесцветные кристаллические ве­щества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворя­ются в органических растворителях, токсичны, при хране­нии на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол С₆Н₅ОН (карболовая кислота) — бесцветное кри­сталлическое вещество, t°_плавл = 43°С, t°_кип = 182°С, на воз­духе окисляется и становится розовым, при обычной тем­пературе ограниченно растворим в воде, выше 66 ^СС смеши­вается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Химические свойства.

Химические свойства фенолов обусловлены наличием в их молекулах функциональной группы — ОН и бензольно­го кольца.

1) Взаимодействие со щелочами с образованием фено­лятов (отличие от спиртов)

 

2) Нитрование

 

 

2,4,6-тринитрофенол