Причины многообразия органических соединений

Предмет органической химии

Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

Цель: Изучить строение органических соединений; рассмотреть свойства и взаимосвязь строения вещества; научиться составлять структурные формулы органических веществ и понять причины их многообразия; понять в чем смысл теории химического строения.

План:

1. Что изучает органическая химия?

2. Причины многообразия органических соединений.

3. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Явление изомерии.

4. Сходство и различие между органическими и неорганическими соединениями.

Что изучает органическая химия

Изучая неорганическую химию, мы знакомились с веществами самого разнообразного состава и при этом ни разу не встречали, чтобы какой-нибудь один химический элемент непременно присутствовал во всех веществах. Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод.

Развитие человечества неразрывно связано с органическими веществами, то есть с соединениями углерода, их получением и использованием. В давние времена человек научился извлекать некоторые из них из природного сырья – сахар из тростника и сахарной свеклы, крахмал из картофеля, масло из семян подсолнечника… Он выпекал хлеб, варил пиво, изготовлял сыр, вино и уксус, таким образом, он неосознанно осуществлял реакции с участием органических веществ.

Продукты питания, лекарственные и моющие средства, уголь, нефть объединяет то, что они содержат соединения углерода. Органические соединения составляют основу живых организмов. В последние десятилетия химики синтезировали много соединений углерода, которых не существует в природе, на их основе изобрели новые материалы разнообразного предназначения. Сегодня уже не возможно представить нашу жизнь без пластмасс, синтетических волокон, эффективных моющих средств, красителей, численных товаров бытовой химии.

Органическими веществами не так давно считали только те, которые содержались в живых организмах или продуктах их жизнедеятельности. Среди них – белки, жиры, сахар, крахмал, витамины, соединения, которые обусловливают цвет, запах, вкус овощей и фруктов. Позже ученые обнаружили подобные по составу вещества, которых не существует в природе, но их можно получить в химической лаборатории. Они, как и природные вещества обугливаются во время нагревания без доступа воздуха. И это значит, что они содержат атомы углерода.

Однако не все соединения углерода относятся к органическим. Рассмотренные ранее оксиды углерода (СО, СО₂), угольная кислота (Н₂СО₃), ее соли – карбонаты и гидрогенкарбонаты, карбиды металлов и некоторые другие соединения являются неорганическими веществами.

Наряду с углеродом в состав органических веществ чаще всего входят водород, кислород, азот, сравнительно реже – сера, фосфор, галогены и другие элементы. Эти элементы называют элементами-органогенами.

Поэтому более точным является следующее определение:

Отрасль химии, которая изучает органические соединения и их превращения, называется органической химией.

Причины многообразия органических соединений

Причиной разнообразия органических соединений является уникальность атомов углерода, а именно:

- достаточно высокая валентность – 4;

- возможность образования простых, двойных и тройных ковалентных

связей:

- способность связываться друг с другом:

- возможность образования линейных

- разветвленных

а также замкнутых цепочек, которые называют циклами

Эти уникальные свойства углерода объясняются двумя факторами:

- наличием на внешнем уровне (2s и 2p) четырех электронов (поэтому атом углерода не способен терять и приобретать свободные электроны с образованием ионов)

- малый размер атома (по сравнению с другими элементами IV группы).

В результате углерод образует, главным образом, ковалентные связи, а не ионные, в органических соединениях он четырёхвалентен, то есть, соединен с четырьмя другими одновалентными атомами (атомы углерода могут соединяться с атомами различных элементов и друг с другом).

- Гомология.

Гомологи - вещества, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп атомов СН₂

- Существование явления изомерии.

Изомеры - вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и туже молекулярную формулу), но различное химическое строение и потому обладающие разными свойствами.

Состав и химическое строение органических соединений, то есть последовательность связей между атомами в молекуле, изображают химической формулой. Химические формулы бывают трех типов: общие (молекулярные), структурные и сокращенные структурные.

Общие или молекулярные, формулы отражают только количественный и качественный состав молекул вещества и не несут информацию о ее химическом строении, например: С₂Н₆О. Общие формулы используют только при количественном анализе органических соединений.

Структурные формулы полностью отражают химическое строение молекул вещества, то есть показывают последовательность связей между всеми атомами в молекуле, например:

Структурные формулы несут наиболее полную информацию о химическом строении соединения, однако, вследствие их объемности ими пользуются редко.

Сокращеные структурные формулы отражают связи между атомами углерода в молекуле вещества, за исключением связей с атомами водорода. Атомы водорода записывают у того атома, с которым они соединены, указывая их количество, например: СН₃ – СН₂ – ОН.

Сокращеные структурные формулы несут почти ту же информацию, что и структурные, но более выгодные в написании, поэтому их используют чаще.

Для соединений циклического строения, а также соединений с большим количеством атомов углерода часто используют упрощенные формулы, в которых изображают только контур углеродного скелета в виде соответствующего цикла или ломаной линии, обозначая в нем только кратные связи, гетероатомы (атомы других элементов) и функциональные группы, например:

Бензол Метилбензол Пиридин

В начале изучения органической химии для записи сокращенных структурных формул соединений рекомендуется следующий порядок:

1) написать соответствующее количество атомов углерода и расставить связи между ними, например: С = С – С – С

2) написать, если есть функциональную группу у соответствующего атома углерода, например: С = С – С – С – ОН

3) написать атомы водорода у атомов углерода и указать их количество, учитывая, что атом углерода должен быть четырехвалентен (количество атомов водорода равна разнице между четырьмя и количеством связей, записанных у этого атома углерода), например:

СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – ОН