Тема: Фенолы, их свойства. Характерные реакции. Поликонденсация фенола с формальдегидом. Применение фенола на основе свойств.
Основные понятия и термины по теме: фенол, формальдегид, поликонденсация фенола.
План изучения темы
(перечень вопросов, обязательных к изучению):
Применение.
1.Фенолы, их свойства на примере фенола.
2.Характерные реакции. Химические свойства.
3. Поликонденсация фенола с формальдегидом.
4. Получение и применение фенола на основе их свойств.
Содержание:
1. Фенолы, их свойства на примере фенола.
Фенолы. R–OH или R(OH)n.
Фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:
- одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C6H5OH) и его гомологи;
- двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон, пирокатехин, резорцин;
- трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д. Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия - гидроксибензол, оксибензол) C6H5—OH.
Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой. 2.Характерные реакции. Химические свойства:
Химические свойства фенола обусловлены сочетанием двух фрагментов в составе его молекулы: ароматического углеводородного радикала фенила и гидроксильной группы. Свойства фенола являются яркой иллюстрацией положения теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.
Влияние фенила на гидроксил заключается в том, что он еще более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле. Атом водорода при этом становится более подвижным по сравнению со спиртами, что обусловливает кислотные свойства фенола (отсюда и название — карболовая кислота):
|
|
1. Кислотные свойства.
-взаимодействуют с щелочными металлами.
2C6H5OH + 2Na 
| 2C6H5ONa | + H2 |
| фенолят натрия |
- в отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами:
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.
2.Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной 
-системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто - и пара -положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета -положение).
а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):
| + 3Br2
| 
| + 3HBr |
Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок белого цвета.
б) Нитрование (при комнатной температуре):
1. C6H5—OH + HNO3(разб.) H2O + O2N—C6H4—OH (смесь орто - и пара -изомеров)
|
| + 3HNO3(конц.) 3H2O +
| 
|
По второй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:
Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.
Реакция поликонденсации – это процесс образования полимера, который сопровождается выделением побочного низкомолекулярного продукта (чаще всего воды).
|
|