· Углеродный скелет стероидов является плоским.
· ЦГ кольца, входящие в состав циклопентанпергидрофенантреновой-системы, находятся в конформации кресла.
· Кольца В и С у всех стероидов имеют транс-сочленение.
· Сочленение А и В, а также С и Dм.б. различно, но у большинства стероидов оно транс.
Транс-транс-транс. Большинство стероидов
Цис-транс-транс. Желчные к-ты
Цис-транс-цис. Сердечные гликозиды
Наибольшее практическое значение имеет классификация, основанная на числе атомов углерода в молекуле стероида. Такая классификация используется в словаре MeSH (MedicalSubjectHeadings), лежащем в основе Medlineи PubMed. Гонан-углеводород, содержащий в молекуле 17 атомов С.
| Группа | Число атомов С | Представители |
| Пр. холестана | Холестерин | |
| Пр. холана | Желчные кислоты | |
| Пр. кардана | Сердечные гликозиды | |
| Пр. прегнана | Кортикостероиды, Гестагены | |
| Пр. андростана | Андрогены | |
| Пр. эстрана | Эстрогены |
Номенклатура
· В основе названия лежит название структуры, производным которой является данный стероид.
· Нумерация атомов циклопентанпергидрофенантренового ядра начинается с верхнего атома кольца А (всего 17 атомов).
· Атомы углерода СН3-групп в 13 и 10 положениях имеют соответ. 18 и 19 номера.
· Нумерация атомов углерода заместителя при С17 начинается с 20. При отсутствии одного или нескольких атомов углерода нумерация оставшихся не изменяется.
· Положения заместителей и атомов Н в местах сочленений циклов указываются буквами α (за плоскостью цикла) или β (перед плоскостью цикла).
Пример названия Дексаметазона натрия фосфат(кортикостероид) пр-ноепрегнана
Гф РБ 9-фтор-11β,17-дигидрокси-16α-метил-3,20-диоксопрегн-1,4-диен-21-ил динатрия фосфат
|
|
Адаптированный перевод(алфавитный порядок заместителей, место локанта): 11β,17-дигидрокси-16αметил-9-фторпрегнадиен-1,4-дион-3,20-ил-21 динатрия фосфат.
КОРТИКОСТЕРОИДЫ
Кортикостероиды - группа стероидных гормонов, кот. Вырабатывается корой надпочечников позвоночных, не обладающих гестагенной, андрогенной или эстрагенной активностью.
Кортикостероиды:
· Минералокортикоиды
· Глюкокортикоиды
Полусинтетические пр-ные проявляют в той или иной степени оба вида активности. Создать чистыйминералокортикоид или глюкокортикоид практически невозможно.
Минералокортикоиды- подгруппа кортикостероидов и их полусинтетических пр-ных, обладающих более сильным и избирательным децствием на водно-солевой обмен, чем на углеводный.
Альдостерон
Дезоксикортикостерон
Флудрокортизон
Применение: заместительная терапия при болезни Аддисона
Глюкокортикоиды -подгруппа кортикорстероидов и их полусинтетических пр-ных, обладающих более сильным и избирательным действием на углеводный обмен, чем на водно-солевой.
Применяют при множестве различных заболеваний:
· Противошоковое действие;
· Влияние на обмен в-в;
· Иммунорегулирующее, противовоспалительное, противоаллергенное действие и др.
Гидрокортизон
Преднизолон
