Физические свойства алканов

Состав всех членов гомологического ряда алканов выражают общей формулой: С_пН_2п+2, где n — число атомов углерода. Например, при n = 7 алкан будет иметь состав С₇Н₁₆ — гептан. В молекулах гомологов метана, начиная с пропана, каждый атом углерода может быть связан с одним, двумя, тремя или четырьмя атомами углерода. Поэтому, в зависимости от характера их связи в молекуле различают:

· первичные атомы углерода — связаны только с одним углеродным атомом (обведены кружками);

· вторичные — связаны с двумя другими атомами углерода (подчеркнут);

· третичные — с тремя (показан жирным курсивом);

· четвертичные — с четырьмя (выделен жирным шрифтом).

Необходимо учитывать, что свойства атомов водорода, других атомов и функциональных групп зависят от того, с каким углеродным атомом они связаны: с первичным, вторичным или третичным.

Если в структуре алкана имеются только первичные и вторичные атомы углерода, то такую углеродную цепь называют нормальной (неразветвленной). Наличие третичных и (или) четвертичных атомов углерода обусловливает разветвление углеродной цепи.

СН₃ — СН₂ — СН₂ — СН₃ СН₃ —СН —СН₃ разветвленная цепь

неразветвленная цепь СН₃

Номенклатура. Отличительной особенностью органической химии является огромное число соединений, которые может образовывать углерод. Во избежание путаницы, возникающей из-за неточных названий, в настоящее время пользуются систематической (международной) номенклатурой ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии). С ее помощью можно отобразить в названии структуру соединения и, наоборот, по названию однозначно представить структуру. Особенно важна номенклатура предельных углеводородов, поскольку многие органические соединения представляют собой продукты замещения водорода в алканах и обычно называются сходным образом. Номенклатура алканов — основа для названия многих органических соединений.

По систематической номенклатуре все предельные углеводороды называют алканами. Название любого алкана оканчивается на -ан.

Первые четыре члена гомологического ряда имеют исторически сложившиеся названия: метан, этан, пропан, бутан. Далее названия углеводородов с нормальной (неразветвленной) углеродной цепью составляют от соответствующих греческих числительных с добавлением окончания -ан. Так, греческое название числительного 5 — «пента», отсюда углеводород С₅Н₁₂ называется пентан и т. д. Чтобы подчеркнуть, что алкан имеет нормальную (неразветвленную) цепь, используют приставку к-. Однако, как правило, и в отсутствии этой приставки углеводород рассматривается как нормальный. Например: СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

пентан или н-пентан

При названии углеводорода с разветвленной цепью углеводород рассматривают как продукт замещения атомов водорода в алкане с самой длинной неразветвленной углеродной цепью. Заместитель — это атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре. В алканах замещающие группы называют углеводородными радикалами.

Изомерия

Для алканов возможна структурная изомерия — изомерия цепи (углеродного скелета). Первые три члена гомологического ряда алканов изомеров не имеют. В молекулах метана, этана и пропана может быть только единственный порядок соединения углеродных атомов:

Н Н Н Н Н Н

Н – С – Н Н – С – С – Н Н – С - С – С – Н

Н Н Н Н Н Н

Иной взаимосвязи между атомами углерода и водорода в их молекулах быть не может. Но, начиная с бутана С₄Н₁₀, углеродные цепи могут быть нормальными (неразветвленными) и разветвленными.

СН₃

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₃ C₄H₁₀ СНз - СН - СН₃

н-бутан изобутан (2-метилпропан)

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, называют структурными изомерами.

Изобутан и н-бутан — структурные изомеры. Свойства этих изомеров различны.

Физические свойства изомерных бутанов:

Изомер

Формулы

Температура, °С

Агре

гатные

состояния

молекулярная

структурная

плавления

кипения

м-Бутан

с₄н₁₀

СН₃-СН₂—СН₂—СН₃

-138

-0,5

Газ

Изобутан

с₄н₁₀

СН₃—СН—СН₃

СН₃

-159,6

-11,7

Газ

Если у бутана только два изомера, то у пентана С₅Н₁₂ их три, а у гептана С₇Н₁₆ — девять. Углеводород С₁₀Н₂₂ (декан) имеет 75 изомеров, а эйкозан С₂₀Н₄₂ — 366319. Следовательно, число изомеров быстро растет по мере увеличения числа атомов углерода в молекуле углеводорода.

Физические свойства алканов

Повторите: типы кристаллических решеток

Физические свойства предельных углеводородов, как и других органических соединений, определяются их составом и строением. Алканы, как и многие органические вещества, имеют молекулярное строение. Естественно в твердом состоянии у них молекулярная кристаллическая решетка.

В гомологическом ряду углеводородов четыре первых члена (С₁—С₄) при обычных условиях — газы, не обладающие цветом и запахом. Нормальные (неразветвленные) алканы от н -пентана до гептадекана (С₅—С₁₇) — легколетучие, бесцветные жидкости, имеющие запах бензина; начиная с С₁₈ и выше — твердые вещества белого цвета, жирные на ощупь; вследствие малой летучести они не вызывают никакого ощущения запаха. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи увеличивается их взаимное притяжение, что ведет к повышению температуры кипения и плавления алканов.

Алканы с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем аналогичные им по составу алканы с нормальным строением. Это объясняется меньшим взаимодействием между молекулами с разветвленной цепью. Ответвления от главной цепи создают пространственные препятствия для сближения молекул (они неплотно «упакованы»), поэтому нужно меньше энергии на отделение молекул друг от друга.

Предельные углеводороды — неполярные соединения. Вследствие этого они практически не растворяются в воде (полярный растворитель). Так, если прилить к воде бензин или керосин (оба представляют собой смесь жидких углеводородов), то образуется два слоя: верхний — углеводородный, нижний — водный. Но алканы хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан и др.

Жидкие углеводороды легко смешиваются друг с другом, они также хорошо растворяют и твердые парафины. Это их свойство используют для очистки поверхности предметов от загрязнений. Например, с помощью керосина или бензина с поверхности удаляют минеральное масло (смесь жидких алканов и некоторых других соединений) или битум (смесь твердых алканов и других углеводородов).

Задание: составьте формулы и дайте названия двух гомологов и двух изомеров октана.

Ответы присылайте на почту: averina.tomara@mail.ru