Алгоритм составления названий одноатомных спиртов.

Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, с одним из которых связана функциональная группа.
Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе функциональная группа.
Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
В конце названия допишите суффикс -ол и укажите номер атома углерода, с которым связана функциональная группа.

В зависимости от характера атома Углерода, с которым соединена гидроксогруппа, спирты делятся на первичные, если гидроксильная группа размещена у первичного атома Углерода, вторичные, если гидроксильная группа размещена у вторичного атома Углерода, и третичные, если гидроксильная группа размещена у третичного атома Углерода.

Первичные СН₃ – СН₂ – СН₂- ОН
Пропанол-1

С₆Н₅-СН₂- ОН
Фенилметанол
Вторичные СН₃ – СН – СН₃
½
ОН
Пропанол-2

СН₃
½

Третичные СН₃ – СН – СН₃
½
ОН

2-Метилпропанол-2

Если в молекуле спирта есть одна гидроксильная группа, то он называется одноатомным, две - двухатомным, три - трьохатомным и т. д. Простейшими представителями одноатомных, двухатомным и трьохатомных спиртов соответственно являются метанол, этиленгликоль и глицерин:
Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:

С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.

Табл.: Физические свойства спиртов и фенолов:

Название	Формула	d₄²⁰	t_плC	t_кипC
Спирты
метиловый	СН₃OH	0, 792	-97
этиловый	С₂Н₅OH	0,79	-114
пропиловый	СН₃СН₂СН₂OH	0,804	-120
изопропиловый	СН₃–СН(ОH)–СH₃	0,786	-88
бутиловый	CH₃CH₂CH₂CH₂OH	0,81	-90
вторбутиловый	CH₃CH₂CH(CH₃)OH	0,808	-115
третбутиловый	(СН₃)₃С–OH	0,79	+25
циклогексанол	С₆Н₁₁OH	0,962	-24
бензиловый	C₆H₅CH₂OH	1,046	-15
этиленгликоль	HOCH₂CH₂OH	1,113	-15,5
глицерин	НО–СН₂–CH(ОН)–СН₂OH	1,261	-18,2
Фенолы
фенол	С₆Н₅OH	1,05(43°)
пирокатехин	о - С₆Н₄(OH)₂	–
резорцин	м - С₆Н₄(OH)₂	–
гидрохинон	n - С₆Н₄(OH)₂	–

Простейшие спирты - жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных - больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит. Метанол. Наружно метанол подобный этанолу, но имеет сильное ядовитое действие и поэтому довольно опасный.

Используется для синтеза формальдегида, а также для получения лекарств, мономеров, красителей и как растворитель.
Ядовитые свойства метанола вызваны его способностью окисляться в организме человека до формальдегида и муравьиной кислоты, которые разрушают белковые клетки (10 г вызывает слепоту, а 30 г - смертельная

доза для человека).

Применение спиртов:

Этиленгликоль применяют: 1) в качестве антифриза; 2) для синтеза высокомолекулярных соединений (например, лавсана). Глицерин применяют:1) в парфюмерии и в медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу); 2) в кожевенном производстве и в текстильной промышленности; 3) для производства нитроглицерина.

Этанол. Этанол имеет многоплановое применение. Это один из лучших растворителей для многих органических соединений - подобно воде для неорганических. Добывают брожением углеводов. Из этанола получают уксусную кислоту, эфиры - этилацетат, бутилацетат и т.п. Его применяют для синтеза практически всех классов органических соединений.

Этанол используется в пищевой промышленности в процессах изготовления пива, вин и других спиртных напитков.
Этанол действует на организм человека как наркотик и в небольшой дозе вызывает опьянение, а в больших количествах может привести к смерти.
Пропиловые спирты. 1-пропанол используют для добывания пропионового альдегида. 2-пропанол применяется для синтеза различных химических продуктов.

Бутиловые спирты. Применяются как растворители лаков и красок, для синтеза эфиров, бутиратной кислоты.

Высшие жирные спирты. Жидкие (6 - 10 атомов Углерода), применяют как промежуточные продукты в производстве моющих средств, пластификаторов, флотореагентов, в фармацевтической и парфюмерной промышленности.
Твердые (цетиловый – С₁₆Н₃₃ОН) - является основной частью спермацета - жирового вещества, которое находится в черепной полости кашалота - в виде эстера пальмитиновой кислоты; цериловый – С₂₆Н₅₃ОН, мирициловый С₃₀Н₆₁ОН - входят в состав пчелиного воска.
Химические свойства спиртов:

1.Горение: C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ +3H₂O + Q

2.Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами ("кислотные" свойства): реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения – алкоголяты.

Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов ("замещаться" на них).

2Na + 2H—O—H 2NaOH + H₂

2Na + 2R—O—H 2RONa + H₂

Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд ( +). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей. Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи R O.
Атом кислорода как бы "насыщается", и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды ( + на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).
В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.
Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.
Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду: метанол первичные спирты вторичные спирты третичные спирты С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.

3. Реакции с галогеноводородами: C₂H₅OH + HBr C₂H₅Br + H₂O.

4.Внутримолекулярная дегидратация (t > 140^oС, образуются алкены):

C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O

5.Межмолекулярная дегидратация (t < 140^oС, образуются простые эфиры):

2C₂H₅OH C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

6.Окисление (мягкое, до альдегидов):

CH₃CH₂OH + CuO CH₃—CHO + Cu + H₂O Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный "фруктовый" запах альдегида).

7. Взаимодействие с оганическими кислотами (реакция этерификации) приводит к образованию сложных эфиров.

O II O II

CH₃– C- -OH + H - -OC₂H₅ ^H2SO4CH₃– C –O–C₂H₅(уксусноэтиловый эфир (этилацетат)) + H₂O

В общем виде:

O II H⁺ O II

R– C- -OH + H- -OR’  R– C –O–R’ + H₂O

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода.

Получение спиртов:

1. Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ): C₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl.

2. Гидратация алкенов: C₂H₄ + H₂O C₂H₅OH.

3. Брожение глюкозы: C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂ .

4. Синтез метанола: CO + 2H₂ CH₃OH

Многоатомные спирты: Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль) HO—CH₂—CH₂—OH и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин) HO—CH₂—CH(OH)—CH₂—OH.
Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na₂[Cu(C₃H₆O₃)₂].

Глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.

Альдегиды:

Оксосоединения - это такие органические вещества, содержащие в молекуле оксо - или карбонильную группу >C=О.

Альдегидами называются органические соединения, в молекулах которых содержится функциональная группа.

Строение молекул: Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:

У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует -связь, а между атомами углерода и кислорода – одна -связь и одна -связь, которая легко разрывается.

Альдегиды и кетоны отличаются по характеру атомов, окружающих карбонильную группу: у альдегидов хотя бы одна из валентностей Углерода карбонильной группы тратится на связь с Гидрогеном.
У кетонов обе валентности карбонильной группы тратятся на связь с углеводородными остатками:

R - С = О R - С = О
| |
Н R¹

Получение альдегидов: В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением алкенов:

в) гидратацией алкинов:

г) окислением первичных спиртов:

(этот метод используется и в лаборатории).

Физические свойства:

Ароматические альдегиды и кетоны - нерастворимые в воде жидкости или твердые вещества. Альдегиды имеют запах горького миндаля, а кетоны - приятный цветочный запах.

За исключением метаналя (формальдегида), который является газообразным веществом, альдегиды состава С₂ – С₁₅ – безцветные вещества, начиная с альдегида С₁₆в молекуле - твердые вещества.

Альдегиды с С₃ – С₆ имеют неприятный запах, высшие альдегиды - приятный.
Низшие кетоны (до С₁₅ - жидкости с приятным запахом, растворимые в воде. В воде карбонильная группа образует водородные связи с молекулами воды.
Оксосоединения имеют более низкие температуры кипения, чем алканолы, что свидетельствует о слабости межмолекулярной ассоциации в альдегиды и кетоны вследствие отсутствия водородной связи. Высшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства альдегидов:

1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции присоединения:

2. Реакции окисления (протекают легко):

3. Реакции полимеризации и поликонденсации:

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА АЛЬДЕГИДЫ. Альдегидную группу в органических соединениях можно обнаружить с помощью таких реакций, как взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании,

С аммиачным раствором оксида серебра {реакция серебряного зеркала).

Алгоритм составления названий одноатомных спиртов.

Поиск по сайту