Алгоритм составления названий одноатомных спиртов.





  1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, с одним из которых связана функциональная группа.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе функциональная группа.
  3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
  4. В конце названия допишите суффикс -ол и укажите номер атома углерода, с которым связана функциональная группа.

В зависимости от характера атома Углерода, с которым соединена гидроксогруппа, спирты делятся на первичные, если гидроксильная группа размещена у первичного атома Углерода, вторичные, если гидроксильная группа размещена у вторичного атома Углерода, и третичные, если гидроксильная группа размещена у третичного атома Углерода.

Первичные СН3 – СН2 – СН2- ОН
Пропанол-1

С6Н5-СН2- ОН
Фенилметанол
Вторичные СН3 – СН – СН3
½
ОН
Пропанол-2

 

СН3
½

Третичные СН3 – СН – СН3
½
ОН

2-Метилпропанол-2

Если в молекуле спирта есть одна гидроксильная группа, то он называется одноатомным, две - двухатомным, три - трьохатомным и т. д. Простейшими представителями одноатомных, двухатомным и трьохатомных спиртов соответственно являются метанол, этиленгликоль и глицерин:
Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:

С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.

Табл.: Физические свойства спиртов и фенолов:

Название Формула d420 tплC tкипC
Спирты        
метиловый СН3OH 0, 792 -97
этиловый С2Н5OH 0,79 -114
пропиловый СН3СН2СН2OH 0,804 -120
изопропиловый СН3–СН(ОH)–СH3 0,786 -88
бутиловый CH3CH2CH2CH2OH 0,81 -90
вторбутиловый CH3CH2CH(CH3)OH 0,808 -115
третбутиловый (СН3)3С–OH 0,79 +25
циклогексанол С6Н11OH 0,962 -24
бензиловый C6H5CH2OH 1,046 -15
этиленгликоль HOCH2CH2OH 1,113 -15,5
глицерин НО–СН2–CH(ОН)–СН2OH 1,261 -18,2
Фенолы        
фенол С6Н5OH 1,05(43°)
пирокатехин о - С6Н4(OH)2
резорцин м - С6Н4(OH)2
гидрохинон n - С6Н4(OH)2

 

 

Простейшие спирты - жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных - больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит. Метанол. Наружно метанол подобный этанолу, но имеет сильное ядовитое действие и поэтому довольно опасный.


Используется для синтеза формальдегида, а также для получения лекарств, мономеров, красителей и как растворитель.
Ядовитые свойства метанола вызваны его способностью окисляться в организме человека до формальдегида и муравьиной кислоты, которые разрушают белковые клетки (10 г вызывает слепоту, а 30 г - смертельная

доза для человека).

Применение спиртов:

Этиленгликоль применяют: 1) в качестве антифриза; 2) для синтеза высокомолекулярных соединений (например, лавсана). Глицерин применяют:1) в парфюмерии и в медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу); 2) в кожевенном производстве и в текстильной промышленности; 3) для производства нитроглицерина.

Этанол. Этанол имеет многоплановое применение. Это один из лучших растворителей для многих органических соединений - подобно воде для неорганических. Добывают брожением углеводов. Из этанола получают уксусную кислоту, эфиры - этилацетат, бутилацетат и т.п. Его применяют для синтеза практически всех классов органических соединений.

Этанол используется в пищевой промышленности в процессах изготовления пива, вин и других спиртных напитков.
Этанол действует на организм человека как наркотик и в небольшой дозе вызывает опьянение, а в больших количествах может привести к смерти.
Пропиловые спирты. 1-пропанол используют для добывания пропионового альдегида. 2-пропанол применяется для синтеза различных химических продуктов.

Бутиловые спирты. Применяются как растворители лаков и красок, для синтеза эфиров, бутиратной кислоты.

Высшие жирные спирты. Жидкие (6 - 10 атомов Углерода), применяют как промежуточные продукты в производстве моющих средств, пластификаторов, флотореагентов, в фармацевтической и парфюмерной промышленности.
Твердые (цетиловый – С16Н33ОН) - является основной частью спермацета - жирового вещества, которое находится в черепной полости кашалота - в виде эстера пальмитиновой кислоты; цериловый – С26Н53ОН, мирициловый С30Н61ОН - входят в состав пчелиного воска.
Химические свойства спиртов:

1.Горение: C2H5OH + 3O2 2CO2 +3H2O + Q

2.Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами ("кислотные" свойства): реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения – алкоголяты.

Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов ("замещаться" на них).

2Na + 2H—O—H 2NaOH + H2

2Na + 2R—O—H 2RONa + H2

Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд ( +). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей. Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи R O.
Атом кислорода как бы "насыщается", и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды ( + на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).
В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.
Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.
Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду : метанол первичные спирты вторичные спирты третичные спирты С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.

3.Реакции с галогеноводородами: C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O.

4.Внутримолекулярная дегидратация (t > 140oС, образуются алкены):

C2H5OH C2H4 + H2O

5.Межмолекулярная дегидратация (t < 140oС, образуются простые эфиры):

2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O

6.Окисление (мягкое, до альдегидов):

CH3CH2OH + CuO CH3—CHO + Cu + H2O Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный "фруктовый" запах альдегида).

7.Взаимодействие с оганическими кислотами (реакция этерификации) приводит к образованию сложных эфиров.

  O II     O II  
CH3 C- -OH + H - -OC2H5H2SO4CH3 C –O–C2H5(уксусноэтиловый эфир (этилацетат)) + H2O

В общем виде:

  O II     H+   O II  
R– C- -OH + H- -OR’  R– C –O–R’ + H2O

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода.

Получение спиртов:

1. Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ): C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl.

2. Гидратация алкенов: C2H4 + H2O C2H5OH.

3. Брожение глюкозы : C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 .

4. Синтез метанола: CO + 2H2 CH3OH

Многоатомные спирты: Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль) HO—CH2—CH2—OH и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин) HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH.
Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na2[Cu(C3H6O3)2].

Глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.

Альдегиды:

Оксосоединения - это такие органические вещества, содержащие в молекуле оксо - или карбонильную группу >C=О.

Альдегидами называются органические соединения, в молекулах которых содержится функциональная группа.

Строение молекул:Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:

У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует -связь, а между атомами углерода и кислорода – одна -связь и одна -связь, которая легко разрывается.

Альдегиды и кетоны отличаются по характеру атомов, окружающих карбонильную группу: у альдегидов хотя бы одна из валентностей Углерода карбонильной группы тратится на связь с Гидрогеном.
У кетонов обе валентности карбонильной группы тратятся на связь с углеводородными остатками:


R - С = О R - С = О
| |
Н R1

Получение альдегидов: В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением алкенов:

в) гидратацией алкинов:

г) окислением первичных спиртов:

(этот метод используется и в лаборатории).

Физические свойства:

Ароматические альдегиды и кетоны - нерастворимые в воде жидкости или твердые вещества. Альдегиды имеют запах горького миндаля, а кетоны - приятный цветочный запах.

За исключением метаналя (формальдегида), который является газообразным веществом, альдегиды состава С2 – С15 – безцветные вещества, начиная с альдегида С16 в молекуле - твердые вещества.

Альдегиды с С3 – С6 имеют неприятный запах, высшие альдегиды - приятный.
Низшие кетоны (до С15 - жидкости с приятным запахом, растворимые в воде. В воде карбонильная группа образует водородные связи с молекулами воды.
Оксосоединения имеют более низкие температуры кипения, чем алканолы, что свидетельствует о слабости межмолекулярной ассоциации в альдегиды и кетоны вследствие отсутствия водородной связи. Высшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства альдегидов:

1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции присоединения:

2. Реакции окисления (протекают легко):

3. Реакции полимеризации и поликонденсации:

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА АЛЬДЕГИДЫ. Альдегидную группу в органических соединениях можно обнаружить с помощью таких реакций, как взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании,

С аммиачным раствором оксида серебра {реакция серебряного зеркала).





Читайте также:
Общие формулы органических соединений основных классов: Алгоритм составления формул изомеров алканов...
Этапы развития человечества: В последние годы определенную известность приобрели попытки...
Решебник для электронной тетради по информатике 9 класс: С помощью этого документа вы сможете узнать, как...
ТЕМА: Оборудование профилактического кабинета: При создании кабинетов профилактики в организованных...

Рекомендуемые страницы:



Вам нужно быстро и легко написать вашу работу? Тогда вам сюда...

Поиск по сайту

©2015-2022 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-04-20 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту:


Мы поможем в написании ваших работ!
Обратная связь
0.02 с.