Способы получения алкенов.

Ход урока

II. Проверка домашнего задания.

1) Какие УВ называются алкенами?

2) Каковы различия в составе и строении алканов и алкенов?

3) В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена?

СН₂= С - СН - СН₃

| |

СН₃СН₃

С₂Н₅ СН₃

| |

СН₃- СН₂–СН - С = СН - СН - СН₃

СН₃

4) Дайте названия по систематической номенклатуре:

СН₂=С - СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

СН₃

СН₃СН₃

| |

СН₃- СН₂-С - С = СН₂

СН₃

5) Запишите формулу по названию:

2,3-диметилбутен-1, 3,3,4-триметилпентен-1

2,2 – диметил-4-этилгексен-3, 2,4-диметил-5-этилгептен-3

III. Изучение новой темы
Химические свойства алкенов
Характер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в

насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи, которая достаточно легко поляризуется.
Реакционным центром алкенов являются атомы углерода, соединенные двойной связью.

Реакции протекают за счет разрушения π- связи

СН₃-СН=СН₂

СН₃-СН₂=СН₂-СН₃

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
а) Реакции присоединения
Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные

связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.

- гидрирование Н₂С=СН₂ + Н₂ →Н₃С-СН₃

этен этан

- галогенирование Н₂С=СН₂ + Br₂ →BrН₂С-СН₂Br

этен дибромэтан

- гидрогалогенирование Н₂С=СН₂ + НBr → Н₃С-СН₂Br

этен бромоводород бромэтан

- гидратация Н₂С=СН₂ + Н₂О → Н₃С-СН₂ОН

этен вода этанол

Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва π-связи:
а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то π-связь разрывается с образованием свободного радикала:
H₂C = CH₂ + H : H → [H₂C· – CH₂·] + [H·] + [H·]
б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв π-связи приводит к образование ионов:

в) при соединении по месту разрыва π-связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).
– реакция полимеризации nCH₂ = CH₂ → n – CH₂ – CH₂ → (– CH₂ – CH₂ –)n
этен полиэтилен

б) реакция окисления
C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)
Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»
– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)

реакция полимеризация этилена получают полиэтилен

nСН₂=СН₂ → n(-СН₂-СН₂-)→(-СН₂-СН₂-)n
Запомните главное!
1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.
2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что π- связь под действием реагентов легко разрывается.
3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp² – в sp³- гибридное состояние.

Продукт реакции имеет предельный характер.
4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их

отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен)

имеют большое практическое значение.

Способы получения алкенов.

Промышленные Лабораторные

Крекинг дегидрирование дегалогенирование дегидратация дегидроналогенирование

алканов алканов дигалогеноалканов спиртов галогеналканов

– крекинг алканов C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀; (термический крекинг при 400-700 ^oС)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C₄H₉Cl + KOH → C₄H₈ + KCl + H₂O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов
– дегидратация спиртов С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)

Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (пр Зайцева)
1) Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ≈ 3,5: 5: 1,5 соответственно.

2) Все более значительные количества алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной температуре с катализатором.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ ––300°C,Cr₂O₃–

|
|

® CH₂=CH–CH₂–CH₃(бутен-1) + H₂
® CH₃–CH=CH–CH₃(бутен-2) + H₂

3) В лабораторной практике наиболее распространенным способом получения алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).

CH₃–CH₂–OH(этанол) ––t°,Al₂O₃® CH₂=CH₂ + H₂O

Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.

CH₃–CH–CH –CH₃(бутанол-2) ® CH₃–CH=CH–CH₃(бутен-2) + H₂O -

I I

OH H

4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также соответствует правилу Зайцева.

CH₃–CH–CH₂–CH₃(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p) ® CH₃–CH=CH–CH₃ + NaBr + H₂O
I
Br

5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам.

CH₂–CH –CH₃(1,2-дибромпропан) + Mg ® CH₂=CH–CH₃(пропен) + MgBr₂
I I
Br Br

IV. Закрепление изученного материала. Выполнение теста (устно)

1. Основным типом реакций, характерных для алкенов, являются реакции (выбрать нужное):

А) замещение Б) обмена В) присоединение

2. Реакция гидрирования – это реакция присоединения (выбрать нужное):

А)водорода Б) воды В) галогеноводорода

3. Реакция галогенирования – это реакция присоединения (выбрать нужное):

А)кислорода Б) галогенов В) воды

4. При реакции гидратации этена образуется (выбрать нужное):

А)этан Б) этанол

5. Качественными реакциями на алкены являются реакции обесцвечивания растворов (выбрать нужные):

А) гидроксида меди (студенистый осадок голубого цвета)

Б) бромной воды (раствор коричневого цвета)

В) хлорида железа (раствор коричневого цвета)

Г) перманганата калия (раствор малинового цвета)

6. Выбрать правильные ответы:

CH₃-CH=CH₂+HCl → CH₃-CH₂-CH₂Cl

CH₃-CHCl-CH₃

CH₃-CH=CH₂+H₂O → CH₃ –CH-CH₃

CH₃-CH₂-CH₂Cl

7. Выбрать правильные ответы:

C₂H₆ + O₂ → CO + H₂

C+ H₂O

CO₂ + H₂O

8.Выбрать реакцию получения полипропилена:

Задачи

1. Рассчитайте плотность пропена: а) по водороду, б) по воздуху

2. Определите объем кислорода, необходимый для сжигания 40 л октилена (н.у.)

3. Определите массу и количество вещества пентена, если в результате реакции гидрирования пентена образуется 36 г пентана.

4. Определите массу этилового спирта (г), образующегося при гидратации 112 г этилена.

5. Определите выделившуюся теплоту в результате горения 14 г этилена. Термохимическое уравнение реакции горения этилена

С₂Н₄ + О₂ →2СО₂ + 2Н₂О + 1400 кДж.

6. Определите молекулярную формулу алкена, содержание углерода в котором составляет 85,7%, плотность вещества по водороду равна 21.

7. Вычислите, какая масса этанола получится при взаимодействии 1,5 моль этилена с водой, если выход продукта составляет 80%.

8. Вычислите объем бутилена, которые полностью обесцветят раствор бромной воды массой 300 г с массовой долей брома 2,5 %.

9. При взаимодействии этилена массой 2,8 г с хлором образовалось 7,92 г. дихлорэтана. Рассчитайте массовый выход продукта реакции от теоретически возможного.

10. Определите объем воздуха (л), необходимый для сжигания

21 г бутилена (н.у.)

Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения
И заканчивается урок преподавателем обобщением, выводами, которые делают учащиеся с помощью учителя и рефлексией:

а) раскрыта ли тема, по мнению учащихся?

б) интересной ли была форма проведения урока?

V. Домашнее задание составить конспект, составить химические уравнения, выучить основные понятия.

Задачи решить 2 на ваш выбор.