Структурная формула органических соединений

Органическая химия

Во второй половине XVIII века в химии выделились два направления: органическая химия как химия соединений, образующихся в результате жизнедеятельности организмов, и неорганическая химия как химия соединений неживого происхождения (напри­мер, минералы и т. п.). Проводя анализ продуктов сгорания органических соединений, французский химик А. Лавуазье установил, что все они содержат углерод. С тех пор утвердилось новое оп­ределение органической химии как химии соединений углерода.

До середины XIX в. развитие органической химии протекало в основном как накопление разрозненных экспериментальных фак­тов. Особые трудности при обобщении полученных результатов вызвало обнаруженное явление изомерии органических соедине­ний. Изомеры – это соедине­ния с одинаковым элементным составом и молекулярной массой, но разными химически­ми свойствами. (Изомерия известна и для некоторых неорганических соединений).

Открытие изомерии дало толчок к созданию структурной те­ории в химии. В ее основе лежит идея о том, что химические свой­ства вещества определяются взаимным расположением атомов в молекулах. Крупнейший вклад в создание структурной теории внесли немецкий химик А. Кекулеи русский химик A.M. Бутлеров. А. Кекуле впервые ввел изображение молекулы как ансамбля атомов, связанных химическими связями. Такое изображение представляет собой структурную формулу (подроб­нее о структурных формулах см. ниже) химического соедине­ния. Он установил также, что атом углерода обычно образует че­тыре химические связи. При этом возможно образование связей и с другими атомами углерода, приводящее к длинным углеродным цепочкам. Явление изомерии было объяснено тем, что в молеку­лах с одним и тем же элементным составом существует возмож­ность расположить атомы различными способами.

А. Бутлеров в свою очередь создал теорию строения органи­ческих соединений, основные положения которой можно сфор­мулировать следующим образом:

1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности;

2)свойства вещества определяются не только качественным и количественным составом молекул, но и их строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими свя­зями, так и непосредственно не связанных;

3) строение молекул может быть установлено на основе изуче­ния их химических свойств.

Таким образом, создание структурной теории позволило объяс­нить многообразие органических соединений как следствие спо­собности атомов углерода образовывать прочные химические свя­зи как между собой, так и с другими атомами. Структурная теория дала ключ к систематизации химических свойств органических соединений, в основу которой положено их строение.

Дальнейшее развитие органической химии связано с созданием электронной теории строения органических соединений. Основ­ная идея этой теории заключается в том, что атомы стремятся за­полнить свою электронную оболочку за счет обобществления пары электронов двумя или несколькими атомами с образованием хи­мических связей (см. Общая химия).

К настоящему времени органическая химия сложилась в стройную науку, позволяющую планировать и осуществлять син­тезы практически любых типов органических соединений, а так­же надежно предсказывать их химические и физико-химические свойства.

В последние годы бурное развитие получили направления орга­нической химии, лежащие на стыках с неорганической химией и биологией. Первое направление — химия металлорганических соединений — изучает вещества, содержащие связи металл — уг­лерод. Второе направление — биоорганическая химия — изучает процессы превращения органических веществ в живой природе.

Структурная формула органических соединений

Широко распространенное среди органических веществ явление изомерии указывает на то, что одной лишь молекулярной формулы (например, пропан С₃Н₈) недостаточно для правильного представления об их строении и свойствах. Поэтому необходимо использовать структурные формулы для описания органических соединений. Атомы, свя­занные химическими связями, в структурных формулах соединя­ют черточками, причем число черточек соответствует кратности связей (валентности атома). Однако структурная формула органического вещества только приблизительно передает расположение атомов относительно друг друга в пространстве. Реальные геометрические параметры молекулы (углы между связями, расстояния между атомами) отличаются от таковых в структурных формулах.

Для удобства допускается несколько способов упрощенного изображения структурных формул, каждый из которых, тем не менее, не допускает их неоднозначного понимания, например (между формулами стоит знак тождества – три параллельные черты):