Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола). Важнейшие способы получения углеводородов. Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальные механизмы реакций в органической
Химии
Уровень задания: повышенный
Количество баллов: 2
Время выполнения 5-7 минут
КЭС (контролируемые элементы содержания)
3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов
бензола, стирола)
1.4.10 Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии
4.1.7 Основные способы получения углеводородов (в лаборатории)
КС (контролируемые требования)
2.3.4 характеризовать строение и химические свойства изученных органическихсоединений.
2.4.4. объяснять сущность изученных видов химических реакций: и составлять их уравнения)
Ссылки на видеоуроки
АЛКАНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=K-FPE0f__bA&list=PLZD7dfTuRHAlPmIhhn9G2whaW2Dowdyvc
https://www.youtube.com/watch?v=96ri8R1oeWk&list=PLZD7dfTuRHAlPmIhhn9G2whaW2Dowdyvc&index=2
https://www.youtube.com/watch?v=86LmK38v3YU&list=PLZD7dfTuRHAlPmIhhn9G2whaW2Dowdyvc&index=3
https://www.youtube.com/watch?v=GxGpjPM3mKI&list=PLZD7dfTuRHAlPmIhhn9G2whaW2Dowdyvc&index=4
ЦИКЛОАЛКАНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=cDkV6EoDa7Q&t=23s
https://www.youtube.com/watch?v=9lF29c8H2D0&t=23s
https://www.youtube.com/watch?v=9lF29c8H2D0
АЛКЕНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=L2mArL-kul0&list=PLZD7dfTuRHAmrjGXW32rQ-SzHGKVoWUQx
https://www.youtube.com/watch?v=DnmRVybWi70&list=PLZD7dfTuRHAmrjGXW32rQ-SzHGKVoWUQx&index=2
https://www.youtube.com/watch?v=q04O1RUrn9w&list=PLZD7dfTuRHAmrjGXW32rQ-SzHGKVoWUQx&index=3
https://www.youtube.com/watch?v=GE6_We_HUXw&list=PLZD7dfTuRHAmrjGXW32rQ-SzHGKVoWUQx&index=4
https://www.youtube.com/watch?v=vrFhyRCq8Bo&list=PLZD7dfTuRHAmrjGXW32rQ-SzHGKVoWUQx&index=5
АЛКАДИЕНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=34gLRiVOQkg&t=17s
https://www.youtube.com/watch?v=1NHSsUkbDGI&t=19s
АЛКИНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=ow7mjjUx7Z4&list=PLZD7dfTuRHAnuzPbv0P7b8jph7YF4g0U2&index=1
https://www.youtube.com/watch?v=YcjPieRycxk&list=PLZD7dfTuRHAnuzPbv0P7b8jph7YF4g0U2&index=2
https://www.youtube.com/watch?v=pNEq3r3jrsA&list=PLZD7dfTuRHAnuzPbv0P7b8jph7YF4g0U2&index=3
АРЕНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=BdGe2Nvic8k&t=48s
https://www.youtube.com/watch?v=aO_Lmx5EgGo&t=23s
https://www.youtube.com/watch?v=wHbHpgU5kXc&t=38s
Ссылки на видеопыты
АЛКАНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=S5hlE1OC-ko
https://www.youtube.com/watch?v=5nfSsgEpytA
https://www.youtube.com/watch?v=sfm5DQ1b7Ig&list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF&index=74
АЛКЕНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=ncxQ1QID0IQ&t=2s
https://www.youtube.com/watch?v=I2KySoDbR6I
https://www.youtube.com/watch?v=EZz4bV677SM
https://www.youtube.com/watch?v=WXXu1gAEtkI
https://www.youtube.com/watch?v=e2Yh_-dte14&list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF&index=28
https://www.youtube.com/watch?v=EPwRW28qHII&list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF&index=31
АЛКИНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=yUfp1dyLCC0
https://www.youtube.com/watch?v=2SIlryucnJ8
https://www.youtube.com/watch?v=s6akiZ0m9QM
https://www.youtube.com/watch?v=8Y6nxkP04gY
https://www.youtube.com/watch?v=q2ag4C-Jmfs
https://www.youtube.com/watch?v=y-YTs67d3ns
https://www.youtube.com/watch?v=bBxtvTIHNOE&list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF&index=8&t=0s
https://www.youtube.com/watch?v=ffYBgrQECYk&list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF&index=22
АРЕНЫ
https://www.youtube.com/watch?v=dbOIS8Xmiec&list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF&index=39
https://www.youtube.com/watch?v=lByTRPXNaYo
https://www.youtube.com/watch?v=EUomMnnMdZE
https://www.youtube.com/watch?v=3OIFI7QQGWA
https://www.youtube.com/watch?v=YNV8yH84Vu0&list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF&index=30
https://www.youtube.com/watch?v=64j5Ry2zJKo
ПРИМЕРЫЗАДАНИЙ С ОТВЕТАМИ
1. Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) этан
Б) изобутан
В) циклопропан
Г) циклогексан
ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ
1) 
2) 
3) Вr-СН2-СН2-СН2-Вr
4) 
5) СН3-СН2-Вr
6) 
ОТВЕТ: 5236
2. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) циклопропан и бром
Б) циклогексан и бром
В) изобутан и бром
Г) бензоат натрия и NaOH
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) бромциклопропан
2) дибромпропан
3) бромциклогексан
4) дибромгексан
5) бензол
6) 2-бром-2-метилпропан
ОТВЕТ: 2365
3. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) пропен и хлороводород
Б) ацетилен и водород
В) ацетилен и вода
Г) циклопропан и хлороводород
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) этен
2) этаналь
3) 1-хлорпропан
4) 2-хлорпропан
5) 1,2-дихлорпропан
6) хлорциклопропан
ОТВЕТ: 4123
4. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) толуол и хлор (FeCl3)
Б) толуол и хлор (свет)
В) бензол и водород
Г) бензол и хлорметан
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) хлористый бензил
2) циклогексан
3) толуол
4) метилгексахлорциклогексан
5) ксилол
6) хлортолуол
ОТВЕТ: 6123
5. Установите соответствие между схемой процесса и стадией цепной реакции, на которой происходит этот процесс. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА ПРОЦЕССА
А) СН4 + Сl• → СН3• + НСl
Б) •CH3 + •СН3 → СН3-СН3
В) Сl2 → 2Сl•
Г) •CCl3 + Cl• → ССl4
СТАДИЯ ЦЕПНОЙ РЕАКЦИИ
1) зарождение цепи
2) развитие цепи
3) обрыв цепи
ОТВЕТ: 2313
6. Установите соответствие между углеводородом и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с хлороводородом в соотношении 1:1. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
УГЛЕВОДОРОД
А) этилен
Б) пропин
В) циклобутан
Г) бутадиен-1,3
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) 2-хлорпропен
2) 1-хлорбутен-2
3) 1-хлорпропан
4) хлорэтан
5) 1-хлорбутан
6) 2-хлорбутен-1
ОТВЕТ: 4152
7. Установите соответствие между углеводородом и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с хлором в соотношении 1:1. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
УГЛЕВОДОРОД
А) изобутан
Б) бутен-2
В) бутадиен-1,3
Г) бута
ПРОДУКТ ХЛОРИРОВАНИЯ
1) 2,3-дихлорбутан
2) 1,4-дихлорбутан
3) 2-метил-2-хлорпропан
4) 1,2-дихлорбутан
5) 1,4-дихлорбутен-2
6) 2-хлорбутан
ОТВЕТ: 3156
8. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии с бромом.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) этан
Б) изобутан
В) циклопропан
Г) циклогексан
ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ
1) 
2) 
3) 
4) 
5) 
6) 
ОТВЕТ: 5236
9. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) метан (изб.) и хлор
Б) ацетилен и водород
В) пропан и бром
Г) циклопропан и водород
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) тетрахлорметан
2) хлорметан
3) этан
4) 1-бромпропан
5) 2-бромпропан
6) пропан
ОТВЕТ: 2356
10. Установите соответствие между веществом и продуктом его дегидрирования при нагревании с катализатором.
ВЕЩЕСТВО
А) циклогексан
Б) изобутан
В) гептан
Г) гексан
ПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ
1) бензол
2) 2-метилпропен
3) циклогептан
4) гексен-2
5) бутадиен-1,2
6) толуол
ОТВЕТ: 1261
11. Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА
А) пропан
Б) циклогексан
В) циклопропан
Г) изобутан
ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ
1) 
2) 
3) 
4) 
5) 
6) 
ОТВЕТ: 2134
12. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бензол и хлор (АlСl3)
Б) циклопропан и водород
В) бензол и хлор (УФ)
Г) толуол и водород
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) пропен
2) пропан
3) хлорбензол
4) гексахлорциклогексан
5) ксилол
6) метилциклогексан
ОТВЕТ: 3246
13. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) этан и азотная кислота
Б) этан и соляная кислота
В) этан и хлор
Г) бутан и АlСl3
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) бутен
2) изобутан
3) нитроэтан
4) хлорэтан
5) 1,2-дихлорэтан
6) взаимодействие невозможно
ОТВЕТ: 3642
14. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) пропан и бром
Б) циклопропан и бром
В) пропен и бромная вода
Г) пропин и бромная вода
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) 1-бромпропан
2) 2-бромпропан
3) 1,3-дибромпропан
4) 1,2-дибромпропан
5) 1.2-дибромпропен
6) бромциклопропан
ОТВЕТ: 2345
15. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) пропен и хлороводород
Б) ацетилен и водород
В) ацетилен и вода
Г) циклопропан и хлороводород
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) этен
2) этаналь
3) 1-хлорпропан
4) 2-хлорпропан
5) 1,2-дихлопропан
6) хлорциклопропан
ОТВЕТ: 4123
16. Установите соответствие между углеводородом и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с бромом в соотношении 1:1. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
УГЛЕВОДОРОД
А) пропен
Б) пропин
В) циклопропан
Г) 2-метилпропан
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) 2-метил-2-бромпропан
2) 1,2-дибромпропан
3) 2-бромпропан
4) 1,3-дибромпропан
5) 1,2-дибромпропен
6) 2,2-дибромпропан
ОТВЕТ: 2541
17. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) хлорэтан и натрий
Б) хлорэтан и КОН(спирт.)
В) этен и вода
Г) бутен-2 и водород
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) этан
2) этен
3) этанол
4) бутен-1
5) этаналь
6) бутан
ОТВЕТ: 6236
18. Установите соответствие между реагирующими веществами и углеводородом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ — УГЛЕВОДОРОД | |
| А) хлорэтан и натрий Б) бромбензол, бромметан и натрий В) бензоат натрия и гидроксид натрия Г) хлорэтан и спиртовой раствор гидроксида натрия | 1) этилен 2) ацетилен 3) изобутан 4) н-бутан 5) бензол 6) толуол |
А. Хлорэтан в присутствии натрия вступает в реакцию Вюрца с образованием н-бутана (4);
Б. По реакции Вюрца продуктами взаимодействия бромбензола и бромметана в присутствии натрия приводит к образованию толуола (метилбензола) (6);
В. Бензоат натрия реагирует с гидроксидом натрия с образованием бензола (декарбоксилирование) (5);
Г. Под действием спиртового раствора щёлочи происходит дегидрогалогенирование хлорэтана с образованием этилена (1).
Ответ: 4651
19. Установите соответствие между реагирующими веществами и углеводородом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ — УГЛЕВОДОРОД | |
| А) хлорметан и натрий Б) ацетат натрия и гидроксид натрия В) пропионат натрия и вода, электролиз Г) 1,2-дихлорэтан и спиртовой раствор гидроксида натрия | 1) метан 2) этан 3) пропан 4) н-бутан 5) ацетилен 6) этилен |
А. Хлорметан в присутствии натрия вступает в реакцию Вюрца с образованием этана (2);
Б. Взаимодействие ацетата натрия и гидроксида натрия является лабораторным способом получения метана (1);
В. Электролиз пропионата натрия в воде приводит к образованию н-бутана (4);
Г. Под действием спиртового раствора щёлочи происходит дегидрогалогенирование 1,2–дихлорэтана с образованием ацетилена (5).
Ответ:2145
20.
В результате взаимодействия предложенных органических веществ с водой в присутствии катализатора получаются:
А) - этанол (6);
Б) - этаналь (4);
В) - бутанол–2 (3);
Г) - 3–метилбутанон (1).
Ответ: 6431
21.
В результате присоединения хлороводорода к указанным органическим соединениям получаются:
А. - хлорэтан (6)
Б. - 1,1-дихлорэтан (4)
В. - 2-хлорпропан (3)
Г. - 2,2-дихлор-3-метилбутан (2)
Ответ:6432
22.
А. При гидрировании бензола получается циклогексан. (5)
Б. Продуктом окисления толуола перманганатом калия в щелочной среде является соответствующая соль бензойной кислоты. (3)
В. Продуктом окисления этилбензола перманганатом калия в кислой среде является бензойная кислота. (2)
Г. При сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия образуется бензол (а также карбонат натрия). (4)
Ответ:5324
23.
А. Из бензоата калия в одну стадию (в результате нагревания с) можно получить бензол.(5)
Б. Из бутанола-1 в одну стадию (в результате дегидратации) можно получить бутен–1.(2)
В. Из хлорэтана в одну стадию можно получить этен.(6)
Г. Из 1,3–дихлорбутана в одну стадию можно получить метилциклопропан.(4)
Ответ:5264
24.
25.
26.
Реакции протекают согласно правилу Марковникова.
А. Продуктом взаимодействия пропена и брома является 1,2-дибропропан.(1)
Б. Продуктом взаимодействия циклопропана и брома является 1,3-дибропропан.(3)
В. Продуктом взаимодействия 2,2-диметилпропана и брома является 1-бром-2,2-диметилпропан.(6)
Г. Продуктом взаимодействия бутадиена-1,3 и брома является 1,2,3,4-тетрабромбутан.(4)
Ответ:1364
27.
Реакции протекают согласно правилу Зайцева.
А. Продуктом взаимодействия бромциклогексана и спиртового раствора щёлочи является циклогексен.(2)
Б. Продуктом взаимодействия 1,2-дибромциклогексана и спиртового раствора щёлочи является циклогексадиен-1,3.(3)
В. Продуктом взаимодействия 2-бромбутана и спиртового раствора щёлочи является бутен-2.(4)
Г. Продуктом взаимодействия 1,1-дибромбутана и спиртового раствора щёлочи является бутин-1(6)
Ответ: 2346
28.
А. При дегалогенировании вицинальных дигалогенпроизводных алканов образуются соответствующие положению атомов галогенов алкены (2)
Б. При дегалогенировании 1,3-дихлорпропана углеродная цепь замыкается в цикл по месту отщепления атомов хлора. (3)
В. При дегалогенировании вицинальных дигалогенпроизводных алканов образуются соответствующие положению атомов галогенов алкены. (6)
Г. При дегалогенировании 1,3-дибромбутан углеродная цепь замыкается в цикл по месту отщепления атомов брома. (5)
Ответ: 2365
Тесты онлайн
https://chem-ege.sdamgia.ru/test?theme=147
https://yandex.ru/tutor/subject/tag/problems/?ege_number_id=175&tag_id=19
https://examer.ru/ege_po_himii/2020/zadanie_16/task/ajngw
https://examer.ru/ege_po_himii/2020/zadanie_16/
https://yandex.ru/tutor/subject/tag/problems/?ege_number_id=175&tag_id=19
https://chemexam.ru/task_16.html
https://examer.ru/ege_po_himii/2020/zadania/
https://scienceforyou.ru/reshenie-realnyh-zadanij-egje-2016-goda/zadanija-na-himicheskie-svojstva-uglevodorodov-i-mehanizmy-reakcij
https://scienceforyou.ru/reshenie-realnyh-zadanij-egje-2016-goda