ИЗОМЕРИЯ. Виды изомерии.




Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Изомерны между собой:

1) Алкены =циклоалканы 2) АЛКИНЫ= ДИЕНЫ= Циклоалкены (начиная с С4 3) АРЕНЫ= УВ с несколькими кратными связями 4) АМИНЫм/д собой (первичные, вторичные, третичные) 5) КК = СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ   6)СПИРТЫ= ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 7)АЛЬДЕГИДЫ= КЕТОНЫ= непредельные спирты и пр.эфиры с кратной связью 8)АМИНОКИСЛОТЫ= НИТРОАЛКАНЫ(нитросоединения) = АМИДЫОДНООСНОВНЫХ гидроксикарбоновых кислот.

 

 

Класс соединений Виды изомерии
Алканы СnH2n+2 Изомерия только углеродного скелета (начиная с С4….)
Алкены     СnH2n 1. И. углеродного скелета 2. И. Положения кратной связи СН3-СН=СН- СН3 СН2=СН-СН2- СН3 бутен -2 бутен - 1 3.Пространственная изомерия (цис – и транс-) ВАЖНО! Например,бутен-1СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис — и транс -изомеров, т.к. первый атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н. 4. Межклассовая - с циклоалканами.
Алкины СnH2n-2 1. И. положения кратной связи 2. И. углеродного скелета 3. Межклассовая (с диенами и циклоалкенами)   Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.
Циклоалканы СnH2n Структурная изомеpия 1. Изомерия углеродного скелета: а) кольца б) боковых цепей 2. Изомерия положения заместителей в кольце: 3. Межклассовая изомерия с алкенами: Пространственная изомерия1. Цис-транс -изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис -изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс -изомерах – по разные: 2. Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс -1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение. 3. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение. Это достигается поворотами по s-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".
ДИЕНЫ СnH2n-2 Структурная изомерия 1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: 2. Изомерия углеродного скелета: 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения: Пространственная изомерия Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию. Кроме того, возможен поворот по s -связи, разделяющей двойные связи, приводящий к поворотным изомерам.
АРЕНЫ СnH2n-6 1. И. положения заместителей 1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол МЕТА- ОРТО- ПАРА- изомеры Диметилбензолы и триметилбензолы изомерны друг другу.   2. У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.
СПИРТЫ CnH2n+1OH ROH CnH2n+2O структурная изомерия: 1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3); 2. углеродного скелета(начиная с С4); 3межклассовая изомерия с простыми эфирами этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 4. Первичные, вторичные и третичные изомерны др.другу Возможна также пространственная изомерия – оптическая. бутанол-2 СH3CH(OH)СH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.
АМИНЫ СnH2n+3 N СnH2n+1 NH2 1. Первичные, вторичные, третичные – между собой. 2. И. положения углеродного скелета. 3. И. положения ФГ 4. Пространственная изомерия (оптическая)
Альдегиды и Кетоны СnH2n О Важно! У альдегидов альдегидная группа всегда имеет концевое положение. А у кетонов может быть И. положения ФГ (пентанон-2 и пентанон -3)
АМИНОКИСЛОТЫ СnH2n+1 NO2 1. Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия положения ФГ. (бывают …. 3.Межклассовая изомерия. – с нитросоединениями. ПРОСТРАНСТВЕННАЯ. Оптическая изомерия. Все a-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов). Оптическая изомерия (L- и D-изомеры (+/-)
Карбоновые кислоты СnH2n О2 1. Структурная изомерия   а) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4) Она начинается с бутановой кислоты С3Н7СООН, которая существует в виде двух изомеров:   б) Изомерия положения кратной связи (в случае с с кислотами с кратной связью) б) Межклассовая изомерия (начиная с C2) – со сложными эфирами Например, формуле C2H4O2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений: 2. Пространственная изомерия а) Оптическая
Оптическую изомерию проявляют карбоновые кислоты, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). Соединения, содержащие такой атом углерода, могут существовать в виде 2-х пространственных изомеров, которые называются оптическими изомерами. Например, 2-метилбутановая кислота С2Н5СН(СН3)СООН существует в виде двух оптических изомеров:

Б) Цис- транс – изомерия

Возможна цис-транс изомерия для непредельных карбоновых кислот.

Простые эфиры СnH2n О а) изомерия углеводородной цепи CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 и Метилпропиловый эфир Изопропилметиловый эфир б) метамерия. Изомерные эфиры отличаются друг от друга положением кислорода в молекуле: CH3CH2CH2OCH3 и CH3CH2OCH2CH3 Метилпропиловый эфир Диэтиловый эфир в) изомерия межклассовая:(со спиртами) C2H5OC2H5 и С4H9 – OH Этиловый эфир Бутиловый спирт
Сложные эфиры СnH2n О2 Изомерия углеродной цепи (начинается с С4…….) 2. Изомерия положения сложноэфирной группировки –СО–О–. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат, этилпропионат и метилбутират. 3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота, а метилформиату уксусная кислота. Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-,транс -изомерия.  

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2019-06-16 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту:

Обратная связь