Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.
Изомерны между собой:
| 1) Алкены =циклоалканы 2) АЛКИНЫ= ДИЕНЫ= Циклоалкены (начиная с С4 3) АРЕНЫ= УВ с несколькими кратными связями 4) АМИНЫм/д собой (первичные, вторичные, третичные) 5) КК = СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ | 6)СПИРТЫ= ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 7)АЛЬДЕГИДЫ= КЕТОНЫ= непредельные спирты и пр.эфиры с кратной связью 8)АМИНОКИСЛОТЫ= НИТРОАЛКАНЫ(нитросоединения) = АМИДЫОДНООСНОВНЫХ гидроксикарбоновых кислот. |
| Класс соединений | Виды изомерии | ||
| Алканы СnH2n+2 | Изомерия только углеродного скелета (начиная с С4….) | ||
| Алкены СnH2n | 1. И. углеродного скелета 
2. И. Положения кратной связи СН3-СН=СН- СН3 СН2=СН-СН2- СН3
бутен -2 бутен - 1
3.Пространственная изомерия (цис – и транс-)
ВАЖНО! Например,бутен-1СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис — и транс -изомеров, т.к. первый атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.
4. Межклассовая - с циклоалканами. 
| ||
| Алкины СnH2n-2 | 1. И. положения кратной связи 
2. И. углеродного скелета 
3. Межклассовая (с диенами и циклоалкенами) 
Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.
| ||
| Циклоалканы СnH2n | Структурная изомеpия 1. Изомерия углеродного скелета:
а) кольца  б) боковых цепей 
2. Изомерия положения заместителей в кольце: 
3. Межклассовая изомерия с алкенами: 
Пространственная изомерия1. Цис-транс -изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис -изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс -изомерах – по разные:  2. Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс -1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение. 
3. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение. Это достигается поворотами по s-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".
| ||
| ДИЕНЫ СnH2n-2 | Структурная изомерия
1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:
2. Изомерия углеродного скелета:
3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.
Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:
Пространственная изомерия
Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.
Кроме того, возможен поворот по s -связи, разделяющей двойные связи, приводящий к поворотным изомерам.
| ||
| АРЕНЫ СnH2n-6 | 1. И. положения заместителей   
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол
МЕТА- ОРТО- ПАРА- изомеры
Диметилбензолы и триметилбензолы изомерны друг другу.
2. У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.
| ||
| СПИРТЫ CnH2n+1OH ROH CnH2n+2O | структурная изомерия:
1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3); 
2. углеродного скелета(начиная с С4);  3межклассовая изомерия с простыми эфирами этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
4. Первичные, вторичные и третичные изомерны др.другу
Возможна также пространственная изомерия – оптическая. бутанол-2 СH3CH(OH)СH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.
| ||
| АМИНЫ СnH2n+3 N СnH2n+1 NH2 | 1. Первичные, вторичные, третичные – между собой. 2. И. положения углеродного скелета. 3. И. положения ФГ 4. Пространственная изомерия (оптическая) | ||
| Альдегиды и Кетоны СnH2n О | 
Важно! У альдегидов альдегидная группа всегда имеет концевое положение.
А у кетонов может быть И. положения ФГ (пентанон-2 и пентанон -3)
| ||
| АМИНОКИСЛОТЫ СnH2n+1 NO2 | 1. Изомерия углеродного скелета 
2. Изомерия положения ФГ. 
(бывают …. 
3.Межклассовая изомерия. – с нитросоединениями.
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ. Оптическая изомерия. Все a-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).  Оптическая изомерия (L- и D-изомеры (+/-)
| ||
| Карбоновые кислоты СnH2n О2 | 1. Структурная изомерия
а) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4)
Она начинается с бутановой кислоты С3Н7СООН, которая существует в виде двух изомеров:
б) Изомерия положения кратной связи
(в случае с с кислотами с кратной связью) 
б) Межклассовая изомерия (начиная с C2) – со сложными эфирами
Например, формуле C2H4O2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:
2. Пространственная изомерия
а) Оптическая
|
Б) Цис- транс – изомерия
|
|
|
|
|
|
Возможна цис-транс изомерия для непредельных карбоновых кислот.
Метилпропиловый эфир Изопропилметиловый эфир
б) метамерия. Изомерные эфиры отличаются друг от друга положением кислорода в молекуле:
CH3CH2CH2OCH3 и CH3CH2OCH2CH3
Метилпропиловый эфир Диэтиловый эфир
в) изомерия межклассовая:(со спиртами)
C2H5OC2H5 и С4H9 – OH
Этиловый эфир Бутиловый спирт
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки –СО–О–. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат, этилпропионат и метилбутират. 
3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота, а метилформиату уксусная кислота. 
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-,транс -изомерия.