II.Изучение нового материала.

ХОД УРОКА.

I.Организационный момент.

II.Изучение нового материала.

ПЛАН изучения нового материала (на доске)

1.Строение молекулы спиртов, определение, общая формула.

2.Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура.

3.Получение.

4.Физические свойства.

5.Химические свойства.

6.Применение.

1. Ребята! На первых уроках органической химии, мы четко уяснили, что в состав органических веществ входят С, Н,О,N, даже S и P, галогены и другие химические элементы. Только что изученные вещества – это углеводороды, в их состав входят С и Н. А органические соединения, в состав которых входит кислород, называются кислородсодержащими. К ним относятся спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и др. вещества. Сегодня мы с вами начинаем изучать спирты. Их очень много. Но мы начинаем с одноатомных предельных. План на доске. Запишите тему урока и первый пункт плана.

Этиловый спирт вы уже знаете. Экспериментальным путём было установлено, что в состав этилового спирта входят 2 атома углерода, 6 атомов водорода, и 1 атом кислорода. Получается формула С₂Н₆О. Согласно теории А.М. Бутлерова этой формуле соответствует две структурные формулы:

Н Н Н Н

│ │ │ │

Н ─ С ─ С ─ ОН (1) Н ─ С ─ О ─ С ─ Н (2)

│ │ │ │

Н Н Н Н

Какая же из этих формул соответствует строению этилового спирта? Строение молекул определяет свойства веществ, на этом основании формула № 1 отвечает строению этилового спирта. В этой формуле один из водородных атомов связан с атомом кислорода. Связь между ними ковалентная полярная, если между атомом О и Н. Экспериментально было доказано, что этиловый спирт реагирует с активными металлами, вытесняя водород. Сколько атомов водорода вытесняется, это можно доказать опытом. (Рис. на доске) В колбу с мелкими кусочками натрия приливается по каплям этиловый спирт, выделяющийся водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр, объём вытесненной воды соответствует объёму выделившегося водорода. Опытом установлено, что из каждой молекулы спирта вытесняется только один атом водорода. Формула (№2) не даёт объяснение такому факту, т.к. атомы водорода равноценны. А №1 отражает особое положение одного атома Н, который соединён с атомом С через кислород и он менее прочно связан и вытесняется натрием. Связь О –Н полярная. Вывод: формула (№1) является структурной формулой этилового спирта и группа ОН – гидроксогруппа, характерна для спиртов, соединяется с углеводным радикалом, поэтому молекулярная формула спирта С₂Н₅ОН или СН₃- СН₂-ОН.

Спиртами называются производные у.в. в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксогруппами. ОН- это функциональная группа спиртов, поскольку она обеспечивает характерные свойства спиртов.

С_nH_2n+1OH или R-OH

Общая формула спиртов.

2. метанол СН₃ОН метиловый

этанол С₂Н₅ОН этиловый

пропанол С₃Н₇ОН пропиловый

бутанол С₄Н₉ОН бутиловый

пентанол С₅Н₁₁ОН амиловый

и т. д.

Для спиртов характерны 3 вида изомерии:

1) изомерия углеродного скелета

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН С₄Н₉ОН

бутанол – 1

СН₃ – СН – СН₂ – ОН С₄Н₉ОН

│

СН₃

2 - метилпропанол -1

2) изомерия положения гидроксогруппы

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН С₃Н₇ОН

пропанол – 4

СН₃ – СН – СН₃ С₃Н₇ОН

│

ОН

пропанол – 2

3) изомерия классов: одноатомные предельные спирты и простые эфиры изомерны

С₂Н₅ОН СН₃ – О – СН₃

этиловый диметиловый

спирт эфир

3. Спирты могут быть получены синтетическими и биохимическими методами

а) Синтетические

1) гидролиз галагенопроизводных при действии водного раствора щёлочи

CH₃ – CH₂ – Cl + NaOH → CH₃ – CH₂ – OH + NaCl

2) гидратация этилена

H₃PO₄, t, p

C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

3) восстановление альдегидов

О

// Ni

СН₃ – С + Н₂ → С₂Н₅ОН

\

Н

4) метанол получают из водяного газа

t⁰, кат.

СО + 2Н₂ → СН₃ – ОН

б) Биохимический

Это получение спиртов при брожении сахаристых веществ в присутствии дрожжей.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2С₆Н₁₂О₆

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

Спирты получают из картофеля, ячменя и др. продуктов, получают также из древесных опилок, получается «древесный» или метиловый спирт, который является ядом. Метиловый спирт используется только в технических целях.

4. Одноатомные спирты с короткой цепью – жидкости, а высшие с С₁₂Н₂₅ОН - твёрдые вещества. С увеличением Mr, пониж. t _кип

По сравнению с соотв. У.В. температура кипения спиртов выше. Посмотрите, ребята, на таблицу

Температуры кипения.

Повышение температуры объясняется появлением особого вида связей – водородных. Она образуется как между молекулами спирта, воды, воды и спирта.

R – O R H – O H R - O H

│ │ │ │ │ │

Н …О – Н Н… О – Н Н…О - Н

Метанол, этанол, пропанол в воде растворяются в неограниченном количестве. Высшие спирты в воде не растворимы. Метанол, этанол, пропанол имеют специальный алкогольный запах, некоторые спирты имеют неприятный запах, высшие спирты запаха не имеют. СН₃ОН - ЯД! Небольшая доза, всего один глоток вызывает отравление, слепоту, паралич, чаще всего – смерть. В годы ВОВ немцы специально поставляли цистерны с метанолом, солдаты думая, что это винный спирт, пили его и потом были тяжёлые последствия.

5. Химические свойства.

1) Спирты реагируют с активными Ме.

2С₂Н₅ОН + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

этилат нартия

2) Реагирует с галогеноводородными кислотами

Н₂SO₄

CH₃ – CH₂ – OH + HCl → HCl + CH₃ – CH₂ – Cl + H₂O

Хлорэтан

3) Реакция дегидратации. Д.О.

t, H₂SO₄

C₂H₅OH → C₂H₄↑ + H₂O

4) Образование простых эфиров при избытке спирта

t=140^0C

C₂H₅OH + HO – C₂H₅ → C₂H₅ – O – C₂H₅ + H₂O

диэтиловый эфир

5) Горят на воздухе

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂↑ + 3Н₂О

6) Спирты реагируют с органическими кислотами с образованием сложных эфиров

О О

// H₂SO₄ //

СН₃ – С + НО – С₂Н₅ ↔ СН₃ – С + Н₂О

\ \

ОН О - С₂Н₅

Этилацетат

Это реакция этерификации.

7) Качественная реакция на спирты (все учащиеся).

О

//

С₂Н₅ОН + Cu → CH₃ – C + Cu + H₂O

\

H

6. Работа с книгой (рис. 27, стр.83)

1) получение уксусной кислоты;

2) лекарства;

3) фрукт. воды;

4) духи, одеколон;

5) каучуки;

6) красители;

7) растворители;

8) горючее для двигателей;

А горючим является метанол с этаном. С этим вопросом связана современная проблема охраны окружающей среды. На нашем уроке присутствуют два специалиста – эколог и заведующий отделом информации.

Эколог. Мы знаем, что чистый воздух имеет огромное значение в жизни человека, в хозяйственной деятельности. Воздух атмосферы имеет постоянный газовый состав: азот -78%, кислород – 21%, углекислый газ – 0,03% и другие вещества. Но воздух за последнее время сильно загрязнился. Автомобили выбрасывают огромное количество газов, из их выхлопных труб попадает в атмосферу сотни тонн углекислого газа, соединений азота, углеводородов. Эти вещества соединяются с водой и образуют различные соединения. Они долго держатся в воздухе, а затем выпадают в виде кислых туманов и дождей. А т.к. у нас преобладает автомобильный вид транспорта, то за последние 100 лет за счёт сжигания топлива человек в атмосферу добавил 400 млрд.тонн СО2. Миллионы кубометров газов выбрасывают автомобили в атмосферу. На улицах, где скапливается много машин, концентрация газов достигает опасных размеров. Инженеры ищут различные пути ликвидации такого воздействия на атмосферу.

Ребята! В нашем крае такая работа ведётся удовлетворительно только в городах Кавмингруппы.

А заведующая отделом информации доложит, как решается часть проблемы охраны окружающей среды.

Заведующая отделом информации. Современные проблемы окружающей среды включают такую острую проблему, как выбор наименее токсичного топлива для автомобиля. Мы познакомились с тем, что в США предусматривается перевод к 1997 году 1 млн. автомобилей на альтернативные виды топлива. Один из них – метанол. Его производство уже налажено. Другое топливо – этанол. Уже в Мексике на нём работает большинство автомобилей. Применение метанола и этанола в качестве топлива двигателей значительно снимут уровень загрязнения атмосферы. Но и у этого вида топлива есть свои преимущества и недостатки.

Ребята! Из этанола также изготавливают алкогольные напитки. Но надо знать всем, что этанол – это ядовитое наркотическое вещество. Что же по этому поводу думают врачи наркологи.

Нарколог. Ребята! Малые дозы алкоголя от 30 – 50 г не только снижают работоспособность человека, но и уменьшают желание работать. В результате алкогольной интоксикации у людей теряется интерес к жизни. Алкоголики опускаются, становятся раздражительными, грубыми, эгоистичными, у них развивается крайне быстрая утомляемость. При хроническом алкоголизме развиваются дегенеративные изменения мозга, психозы, галлюциноз, белая горячка. У алкоголиков развивается цирроз печени. При нарушенном питании существует риск приобретения цирроза печени даже при систематическом употреблении 20 г этанола в день или 1 стакана вина. Внушите, что алкоголь – большой враг, внушите презрение и равнодушие к нему, в будущем своим детям и внукам, тогда и окружающий мир будет намного счастливее.

ЗАКРЕПЛЕНИЕ. Работа с записями на доске.

Д/з § 1 стр 76-85.