Химические свойства алкенов

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ КАРТА ДИСТАНЦИОННОГО УРОКА

Алкены - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда - этилену - CH₂=CH₂. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса "ен" к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp² гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

• Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
• Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) - sp²
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°

Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

1. Крекинг нефти

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

2. Дегидрирование алканов

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее - вторичный и заметно труднее - первичный.

CH₃-CH₃ → (t, кат) CH₂=CH₂ + H₂

3. Дегидрогалогенирование галогеналканов

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

4. Дегалогенирование дигалогеналканов

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) - двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов

При нагревании спиртов c серной кислотой - H₂SO₄, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Алкены - ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

1. Гидрирование

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

2. Галогенирование

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

3. Гидрогалогенирование

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.

4. Гидратация

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа - к наименее гидрированному.

5. Окисление

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета - MnO₂.

В более жестких условиях - при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы - двойной связи.

6. Полимеризация

Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс "n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.