Ещё одна качественная реакция на фенолы.

Фенолы.

Фенолы - производные ароматических УВ, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

Фенол C₆H₅OH –молекулярная формула.

Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

Гидроксибензол 1,4 –дигидроксибензол

Пара-дигидроксибензол

Фенол – тривиальное название, которое принято и в номенклатуре ИЮПАК. Многие фенолы сохраняют тривиальные названия:

Фенол C₆H₅OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Химические свойства Фенола.

Фенильная группа C₆H₅ – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

Бензольное кольцо влияет на свободу водорода гидроксогруппы.

Неподеленная электронная пара кислорода притягивается пи-электронным облаком бензольного кольца, из – за чего, связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

Гидроксогруппа влияет на свободу водородов в бензольном кольце.

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6 и – связи бензольного кольца.

1.Кислотные свойства.Реакции, идущие с отщеплением катиона водорода в гидроксогруппе.

Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и у спиртов,

Что связано с бОльшей полярностью O—H связи.

В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными Ме:

(этанол+ натрий =этанолят натрия +водород

2С₂Н₅ОН + 2 Na = 2 C₂H₅ONa + H₂), спирт+ щёлочь- не взаимодействуют

и щелочноземельными Ме, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Фенол фенолят натрия

C₆H₅OH + NaОН → C₆H₅ONa + H₂О

Фенол фенолят натрия

Поэтому и называется - карболовая кислота.

Фенол – это слабая кислота, даже угольная кислота более сильная, она может вытеснять фенол из фенолята натрия.

Фенолят растворим в воде, фенол не растворим, поэтому при пропускании углекислого газа через фенолят образуется мутный осадок фенола в воде.

Минеральные кислоты и подавно вытесняют фенол из фенолята.

Реакции, идущие по бензольному кольцу фенола. Наличие гидроксогруппы облегчает замещение водородов в радикале – фенил фенола.

Фенол легко вступает в реакцию с бромной водой. Качественная реакция на фенолы. Если прилить бромную воду к раствору фенола, то образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола.

-Нитрование. Два варианта нитрования. Под действием 20% азотной кислоты (разб.) HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

При использовании HNO₃(конц.) образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

-Гидрирование ароматического ядра фенола.

C₆H₅-OH + 3H₂ ^{Ni, 170ºC} → C₆H₁₁ – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол).

Ещё одна качественная реакция на фенолы.

Характерной реакцией фенола, по которой его можно обнаружить среди других веществ, реакция с раствором феррум (III) хлорида. Вследствие сливания растворов веществ образуется соединение фиолетового цвета.