Химические свойства спиртов

Алгоритм составления названий одноатомных спиртов

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, с одним из которых связана функциональная группа.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе функциональная группа.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс -ол и укажите номер атома углерода, с которым связана функциональная группа.

Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:

С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.

Простейшие спирты - жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает.

Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов,

а у вторичных - больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит.

Химические свойства спиртов

1. Горение:

C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ +3H₂O + Q

2. Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами ("кислотные" свойства):
Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов ("замещаться" на них).
2Na + 2H—O—H 2NaOH + H₂
2Na + 2R—O—H 2RONa + H₂

Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд ( +). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей.
Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи R O.
Атом кислорода как бы "насыщается", и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды ( + на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).
В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.
Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.
Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду
метанол первичные спирты вторичные спирты третичные спирты

С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.
Реакции с галогеноводородами:

C₂H₅OH + HBr C₂H₅Br + H₂O

3. Внутримолекулярная дегидратация (t > 140^oС, образуются алкены):

C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O

4. Межмолекулярная дегидратация (t < 140^oС, образуются простые эфиры):

2C₂H₅OH C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

5. Окисление (мягкое, до альдегидов):

CH₃CH₂OH + CuO CH₃—CHO + Cu + H₂O

Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный " фруктовый" запах альдегида).

Получение спиртов

1. Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ):

C₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl.

2. Гидратация алкенов: C₂H₄ + H₂O C₂H₅OH.

3. Брожение глюкозы: C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂ .

4. Синтез метанола: CO + 2H₂ CH₃OH

Многоатомные спирты

Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль) HO—CH₂—CH₂—OH и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин) HO—CH₂—CH(OH)—CH₂—OH.
Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na₂[Cu(C₃H₆O₃)₂].

Фенолы

Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия - гидроксибензол, оксибензол) C₆H₅—OH.
Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.

Химические свойства

1. Кислотные свойства. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

2C6H5OH + 2Na	2C6H5ONa	+ H2
	фенолят натрия

2. C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

3. Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.

 

4. Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто - и пара -положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета -положение).
а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):

+ 3Br2

+ 3HBr

5. Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок белого цвета.
б) Нитрование (при комнатной температуре):

 

6. C₆H₅—OH + HNO₃(разб.) H₂O + O₂N—C₆H₄—OH (смесь орто - и пара -изомеров)

7.

+ 3HNO3(конц.) 3H2O +

8. По второй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:

Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

Рекомендации к теме

Изучив тему, Вы должны усвоить понятия: функциональная группа, спирты, фенолы, одноатомные спирты, многоатомные спирты, предельные спирты, ароматические спирты.
1. Проверьте, знаете ли вы общие формулы одноатомных предельных спиртов и простых эфиров.

2. Проверьте, знаете ли вы формулы метанола, этанола, фенола, этиленгликоля, глицерина.

3. Проверьте, знаете ли вы правила номенклатуры одноатомных предельных спиртов; объяснение растворимости спиртов в воде и значительно более высокие температуры кипения по сравнению с соответствующими углеводородами; в чём выражаются кислотные свойства спиртов и фенолов; качественные реакции на многоатомные спирты, фенол, этанол.
Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению

домашнего задания:

* Напишите формулы этиленгликоля, глицерина, фенола.

* Запишите качественную реакцию на многоатомные спирты (глицерин).

* Реакцию горения этанола.

* Процесс получения этанола путём сбраживания сахаристых веществ.

* Применение фенола. Желаем успехов.

Форма отчетности: прислать скан выполненной работы

на эл. адрес: svirkov2751@mail.ru