Кислородсодержащие органические вещества.
Атомы кислорода в состав органических веществ входит в виде функциональных групп.
Функциональная группа– это группа атомов, которая обуславливает характерные химические свойства определённого класса.
| Группыкислородсодержащих соединений | Функциональная группа | Название функциональной группы | Класс органических веществ. |
| Гидроксосоединения | ─ OH | гидроксогруппа | Спирты Фенолы |
| Карбонильные соединения | ─ C = O │ | Карбонильная группа | Кетоны Альдегиды |
| Карбоксильные соединения | ─COOH | Карбоксильная группа | Карбоновые кислоты |
Спирты – это производные углеводородов, в молекуле которых один или более атомов водорода замещены на гидроксильные группы.
R (OH)n
Классификация спиртов
1.По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:
Одноатомные, например:
Двухатомные (гликоли), например:
Трехатомные, например:
2.По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:
Предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например:
Непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:
Ароматические, т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:
3. В зависимости от положения OH-группы одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Предельные одноатомные спирты.
|
|
– это производные углеводородов ряда метана, в молекуле которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.
Общая формула CnH2n+1OH или CnH2n+2O
Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.
| Молекулярная формула | Структурная формула | Названия спиртов |
| CH3OH | CH3OH | Метанол, метиловыйспирт, древесныйспирт. Ядٳ |
| C2H5OH | CH3- CH2 OH | Этанол, этиловый спирт, медицинский |
| C3H7OH | CH3- CH2 -CH2 OH | Пропанол, пропиловый |
Согласно номенклатуреIUPAC названия спиртов складываются из названия УВ + суффикс ол; согласно русской номенклатуре - название радикала + овый спирт.
Изомерия и номенклатура.
Изомерия – структурная: * углеродного скелета,
* положения функциональной группы
* межклассовая
предельные одноатомные спирты ← CnH2n+2O → простые эфиры
CH3- CH2 OH ← C2H6O → CH3-O-CH3
Простые эфиры рассматривают как производный спиртов, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на радикал. Общая формула: R-O-R
Названия эфиров складываются из названия радикалов, например:
CH3-O-CH3-диметиловый эфир;
CH3-O-CH2- CH3-метилэтиловый эфир.
Выполнить задания:
1) Составить формулы изомеров состава C5H12O и назвать их по систематическойноменклатуре.
Составить формулу 2,3- диметилбутанола-2, для него формулы трёх изомеров и формулу гомолога. Назвать их по систематической номенклатуре.
Физические свойстваметанола и этанола.
МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3), с запахом алкоголя, хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.
|
|
ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой.
Первые представители гомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде