Карбоновые кислоты. Мыла как соли высших карбоновых кислот
Карбоновые кислоты - органические кислоты, содержащие одну или несколько карбоксильных групп или карбоксила.
Карбоксильная группа образована сочетанием двух групп:
Карбоксильная группа – СООН – функциональная группа карбоновых кислот.
Общая формула: CnH2nO2, или CnH2n+1COOH, или RCOOH
Номенклатура
Название кислот образуется так, что к названию предельного углеводорода прибавляется -овая кислота.
| Формула алкана | Название алкана | Формула кислоты | Название кислоты. |
| СН4 | метан | НСООН | метановая кислота (муравьиная) |
| С2Н6 | этан | СН3СООН | этановая кислота (уксусная) |
| С3Н8 | пропан | С2Н5СООН | пропановая кислота (пропионовая) |
5,5-диметил гексан овая кислота
2-этил бутан овая кислота
Тривиальные названия важнейших кислот
Алифатические предельные одноосновные кислоты:
НСООН муравьиная
СН3СООН уксусная
С2Н5СООН пропионовая
С3Н7СООН масляная
С5Н11СООН валериановая
С6Н13СООН капроновая
С15Н31СООН пальмитиновая
С17Н35СООН стеариновая
Непредельные кислоты:
СН2=СН-СООН акриловая
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН олеиновая
Ароматические кислоты:
С6Н5COOH бензойная
Двухосновные кислоты:
НООС-СООН щавелевая
НООС-СН2-СООН малоновая
Физические свойства
Водородные связи (прочнее, чем у молекул спиртов!)
1. Температуры кипения и плавления карбоновых кислот намного выше, не только чем у соответствующих углеводородов, но и чем у спиртов;
2. Хорошая растворимость в воде (с увеличением углеводородного радикала уменьшается).
Водородные связи в карбоновых кислотах настолько сильны, что эти вещества образуют димеры (сложные молекулы):
Почему водородные связи между молекулами карбоновых кислот прочнее, чем между молекулами спиртов?
Потому что в карбоксильной группе выше положительный заряд на атоме водорода в гидроксиле: электроотрицательный атом кислорода карбонильной группы стягивает электронную плотность с гидроксильной группы.
Применение
Муравьиная кислота (НСООН) обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги.
Уксусная кислота (СН3СООН) – хороший растворитель многих органических веществ. Используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, - гербициды. Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса.
Соли пальмитиновой и стеариновой кислот – стеараты и пальмитаты – обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами.
Широкое применение в технике находят соли олеиновой кислоты.
Щавелевая кислота (НООС-СООН) применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.
Мыла – это соли высших карбоновых кислот.
Обычные мыла состоят главным образом из смеси пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли – жидкие мыла.
Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей (реакция этерификации):
триглицерид стеариновой глицерин стеарат натрия (мыло)
кислоты (тристеарин)
Отсюда реакция, обратная этерификации получила названия реакции омыления.
Омыление жиров может протекать и в присутствии серной кислоты (кислотное омыление). При этом получаются глицерин и высшие карбоновые кислоты. Последние действием щелочи или соды переводят в мыла.
Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров – синтетические карбоновые жирные кислоты с большой молекулярной массой.
Производство мыла требует больших количеств сырья, поэтому поставлена задача получения мыла из непищевых продуктов. Необходимые для производства мыла карбоновые кислоты получают окислением парафина. Нейтрализацией кислот, содержащих от 10 до 16 углеродных атомов в молекуле, получают туалетное мыло, а из кислот, содержащих от 17 до 21 атома углерода, – хозяйственное мыло и мыло для технических целей. Как синтетическое мыло, так и мыло, получаемое из жиров, плохо моет в жесткой воде. Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят моющие средства из других видов сырья, например, из алкилсульфатов – солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Синтетические моющие средства высвобождают сотни тысяч тонн пищевого сырья – растительных масел и жиров.
Подведение итога урока
При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Карбоновые кислоты». В ходе занятия вы узнали определение карбоновых кислот и их свойства, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы, рассмотрели применение карбоновых кислот, а также познакомились с солями высших карбоновых кислот - мылами.
Выполните задания:
1. Какие из перечисленных веществ относят карбоновым кислотам?
а) C2H4O2
б) C3H6O2
в) C6H12O2
г) C4H8O2
д) C4H10O2
2. Какие из перечисленных утверждений относятся к уксусной кислоте?
а) При комнатной температуре – жидкость
б) Может реагировать со всеми металлами
в) Содержит три атома углерода
г) Применяется как пищевая добавка
д) Взаимодействует с гидроксидом калия
3. Запишите формулы веществ в тетрадь, расставьте необходимое количество атомов водорода, дайте названия органическим веществам:
а) С – С – С – СООН
СН₃
б) С – С – С – С – С - СООН
СН₃ СН₃ СН₃
в) С – С – СООН
4. Составьте структурные формулы следующих веществ:
а) 2-метилпропановая кислота
б) 2,3,3-триметилгексановая кислота
в) 2-этил-3,4-диметилпентановая кислота
г) пропановая кислота
д) 2,2-диметилпропановая кислота