Раздел II. Классы органических соединений.
Тема 2.7. Альдегиды и кетоны.
Урок: 2.6.9-10. Понятие о карбонильных соединениях. Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Изомерия и номенклатура. Физические свойства карбонильных соединений. Химические свойства альдегидов и кетонов.
План: 1. Понятие о карбонильных соединениях.
Изомерия и номенклатура.
Гомологические ряды альдегидов и кетонов.
Физические свойства карбонильных соединений.
Химические свойства альдегидов и кетонов.
Понятие о карбонильных соединениях.
Карбонильные соединения (оксосоединения) — это производные углеводородов содержащие в молекуле карбонильную группу 
.
К ним относятся альдегиды и кетоны:
Отличаясь друг от друга по ряду свойств, эти вещества характеризуются заметным сходством. Изомерия альдегидов и кетонов также имеет общие черты, обусловленные близостью строения.
Напоминаю вам, что определяющий элемент структуры производных углеводородов – функциональная группа атомов. Она служит критерием для отнесения соединения к тому или иному классу органических веществ.
Карбонильная группа образована посредством двойной связи, поскольку оба входящих в ее состав атома – углерод и кислород – sp2-гибридизованы.
В карбонильной группе атом углерода затрачивает на σ-связь одну из трех валентностей, образованных гибридными sp2-облаками, и на -связь – валентность, создаваемую единственным негибридным p-облаком. Кислородный атом вступает в σ -связь с углеродом, затрачивая единственную свободную гибридную орбиталь, и в π -связь – через p-орбиталь аналогично углероду. Два оставшихся гибридных облака кислорода содержат неподеленные электронные пары и не создают свободных валентностей.
|
|
Благодаря высокой электроотрицательности кислород оттягивает в свою сторону электронную плотность по обоим компонентам двойной связи, и она оказывается сильно поляризованной. За счет π-электронов, обладающих большой подвижностью и легко смещающихся к кислороду, полярность связи C=O почти вчетверо выше, чем у одинарной связи С-O, характерной для спиртов.
Состав карбонильных соединений описывается общей формулой 
. Различия между альдегидами и кетонами состоят в разном строении углеводородных остатков.
В альдегидах одна из свободных валентностей углерода группы 
присоединяет алкильный радикал, а вторая – атом водорода. В кетонах обе валентности связывают карбонил с алкильными остатками. Общее строение молекул соединений обоих классов имеет следующий вид:
2. Изомерия и номенклатура.
А) Номенклатура.
Наименования альдегидов строятся путем прибавления суффикса «-аль» к названию углеводорода, представляющего алкильный остаток. Нумерацию цепи начинают от углеродного атома, входящего в состав карбонила.
Наименования кетонов составляются путем добавления суффикса «-он» к названию образующего главную цепочку углеводорода:
Б) Изомерия.
Соединения состава образуют изомеры по структурным признакам: строению образующей молекулу углеродной цепи, местоположению карбонильных групп и наличию изомеров в других классах органических веществ.
Позиция функциональной группы.
Изомерия данного типа свойственна кетонам с: 
|
|
