Тема: Гетерофункциональные соединения.
Цель занятия: Изучить наиболее важные гетерофункциональные соединения,
участвующих в жизнедеятельности человека
Значение изучения темы: Большинство органических соединений, участвующих в метаболизме, являются гетерофункциональными соединениями.
I. Теоретические вопросы
1. Классификация гетерофункциональных соединений.
2. Реакционная способность наиболее важных гетерофункциональных соединений.
II. Краткая теоретическая часть
Классификация.
Гетерофункциональными называют соединения, в молекулах которых имеются различные функциональные группы.
Характерные для биологически важных соединений сочетания функциональных групп представлены в таблице:
Среди гетерофункциональных соединений в природных объектах наиболее распространены аминоспирты, аминокислоты, гидроксикарбонильные соединения, а также гидрокси- и оксокислоты:
В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств составляют п-аминофенол, п-аминобензойная, салициловая и сульфаниловая кислоты.
Реакционная способность и специфические свойства биологически важных гетерофункциональных соединений
Аминоспирты
Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы. Эти две функциональные группы непрочно удерживаются у одного атома углерода, в результате чего происходит отщепление аммиака или воды. Простейшим представителем аминоспиртов является 2-аминоэтанол – коламин, которыйявляется структурным компонентом сложных липидов - фосфатидилэтаноламинов.
С сильными кислотами 2-аминоэтанол образует устойчивые соли.
α-Аминоспирты способны образовывать окрашенные внутрикомплексные соединения с гидроксидом меди(11).
внутрикомплексное соединение меди(Н) с а-аминоспиртом
Четвертичное аммониевое основание - гидроксид (2-гидрокси- этил)триметиламмония [HOCH2CH2N(CH3)3]OH- - имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. Его катион называют холином.
При метилировании коламина в реакции участвует атом азота, более нуклеофильный, чем атом кислорода:
Сложноэфирные производные холина выполняют в организме различные биологические функции. Замещенные фосфаты холина являются структурной основой фосфолипидов - фосфатидилхолинов - важнейшего строительного материала клеточных мембран.
Важная роль в организме принадлежит аминоспиртам, содержащим в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов. К этой группе относятся представители образующихся в организме биогенных аминов. К катехоламинам принадлежат дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности, при физиологических стрессах он выделяется в кровь («гормон страха»).
