Лекция 6
БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Общая характеристика, номенклатура и классификация гетероциклов
Гетероциклическими называют циклические органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода, входят один или несколько атомов других элементов – гетероатомов.
Гетероциклы классифицируют согласно структурным признакам:
1. По природе гетероатома (азот-, кислород-, серосодержащие);
2. По числу гетероатомов: гетероциклы с одним, двумя и т. д. гетероатомами. При этом гетероатомы могут быть как одинаковыми, так и разными;
3. Размер цикла (трех-, пяти-, шестичленные, конденсированные);
4. Степень насыщенности цикла (насыщенные, ненасыщенные и ароматические).
Насыщенные гетероциклы представляют собой циклические простые эфиры или вторичные амины с циклическим скелетом.
Ненасыщенные ГЦ часто неустойчивы и встречаются в виде производных.
В природных и БАВ содержатся ароматические ГЦ, которые представляют собой плоские циклические системы, содержащие вместо одного или нескольких атомов углерода атомы кислорода, серы, азота. Входят в состав гемоглобина, цитохромов, хлорофилла, нуклеиновых кислот, витаминов, алкалоидов, лекарственных веществ.
Номенклатура. Названия ароматических гетероциклов – тривиальные, и они приняты номенклатурой ИЮПАК.
Пятичленные гетероциклы и их производные как БАВ
Гетероциклы с одним гетероатомом
Пиррол и его производные. К пиррольным соединениям относят и конденсированную систему индола и полностью насыщенный аналог пиррола – пирролидин, которые входят в состав молекул хлорофиллов, гема крови и алкалоидов (никотина и тропана).
|
|
Индол. Ацидофобен и практически лишен основных свойств. Является структурным фрагментом аминокислоты триптофана и продуктов его метаболических превращений – триптамина и серотонина, относящихся к биогенным аминам, а также фитогормона гетероауксина. 
Фуран. Соединения фуранового ряда встречаются в растительном мире. Известны многие лекарственные средства, содержащие фурановое ядро, часто в комбинации с другими гетероциклами.
Гетероциклы с двумя гетероатомами
Пятичленные ГЦ с двумя ГА, один из которых азот, имеют общее название азолы. Важнейшими из них являются имидазол, пиразол и тиазол.
Имидазол является структурным фрагментом аминокислоты гистидина и продукта ее декарбоксилирования – гистамина.
Тиазол встречается в составе важных БАВ: тиамина (витамина В1) и ряде сульфаниламидных препаратов. Цикл полностью гидрированного тиазола - тиазолидин - является структурным фрагментом пенициллиновых антибиотиков.
Шестичленные гетероциклы и их производные как БАВ
Гетероциклы с одним гетероатомом
Пиридин
Важными производными пиридина являются некоторые витамины группы В, выступающие в роли структурных элементов коферментов. Например, различные формы витамина В6:
Гетероциклы с двумя гетероатомами
Наиболее важными являются диазины:
Среди производных диазинов, имеющих биологическое значение наиболее важны гидрокси- и аминопроизводные пиримидина.
Три пиримидиновых основания - урацил (2,4-дигидроксипиримидин), тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин) и цитозин (4-амино-2-гидроксипиримидин) - являются компонентами нуклеотидов.
|
|
