Гидролиз полипептидов (белков)




 

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Аминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

I. Общие свойства аминокислот

Внутримолекулярная нейтрализация

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

H2N-CH2—СООН → + Н3N-СН2—СОO -

Водные растворы электропроводны.

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

 

2. Поликонденсацияобразуются полипептиды (белки) - важнейшее свойство аминокислот

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

 

3. Декарбоксилирование→ Амин + CO2 при нагревании в присутствии гидроксида бария

 

NH2-CH2-COOH → NH2-CH3 + CO2

Глицин метиламин

II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

 

NH2-CH2-COO H + Na OHNH2-CH2-COONa + H2O

Глицин натриевая соль аминоуксусной кмслоты

2. Р. Этерификац - со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества:

 

NH2-CH2-CO OH + CH3O H HCl(газ)NH2-CH2-COOCH3 + H2O

метиловый эфир аминоуксусной кислоты

3. С аммиаком → образуются амиды:

 

NH2-CH(R)-CO OH + H -NH2 → NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

 

III. Свойства аминогруппы (основность) (подобно первичным аминам)

 

1. С сильными кислотами → соли:

 

HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl или HOOC-CH2-NH2*HCl

2. С азотистой кислотой – дезаминирование (подобно первичным аминам):

 

гидроксокислота

 

Эту реакцию используют и как качественную реакцию для доказательства наличия первичной алифатической аминогруппы (наблюдают выделение пузырьков газа), и для количественного анализа (метод Ван-Слайка) – по объему выделившегося азота рассчитывают количество аминокислоты, вступившей в реакцию.

 

IV. Качественные реакции

(уравнения реакций не обязательны для запоминания)

Общие качественные реакции

Нингидринная реакция.

Все -аминокислоты, взаимодействуя с нингидридом образуют продукты, окрашенные в синий или фиолетовый цвет. Эту реакцию дают также и белки.

2. Хелатообразование. С катионами тяжелых металлов α-аминокислоты как бифункциональные соединения образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) получаются хорошо хелатные соли меди синего цвета (один из неспецифических способов обнаружения α-аминокислот).

· Многие аминокислоты как свободные, так и входящие в состав белков дают специфические цветные реакции, с помощью которых их можно обнаружить:



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2016-08-20 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: