Гидролиз полипептидов (белков)

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Аминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

I. Общие свойства аминокислот

Внутримолекулярная нейтрализация

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

H₂N-CH₂—СООН → ⁺ Н₃N-СН₂—СОO ^-

Водные растворы электропроводны.

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки) - важнейшее свойство аминокислот

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

3. Декарбоксилирование→ Амин + CO₂↑ при нагревании в присутствии гидроксида бария

NH₂-CH₂-COOH → NH₂-CH₃ + CO₂↑

Глицин метиламин

II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

NH₂-CH₂-COO H + Na OH → NH₂-CH₂-COONa + H₂O

Глицин натриевая соль аминоуксусной кмслоты

2. Р. Этерификац - со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества:

NH₂-CH₂-CO OH + CH₃O H ^HCl(газ)→ NH₂-CH₂-COOCH₃ + H₂O

метиловый эфир аминоуксусной кислоты

3. С аммиаком → образуются амиды:

NH₂-CH(R)-CO OH + H -NH₂ → NH₂-CH(R)-CONH₂ + H₂O

III. Свойства аминогруппы (основность) (подобно первичным аминам)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH₂-NH₂ + HCl → [HOOC-CH₂-NH₃]Cl или HOOC-CH₂-NH₂*HCl

2. С азотистой кислотой – дезаминирование (подобно первичным аминам):

гидроксокислота

Эту реакцию используют и как качественную реакцию для доказательства наличия первичной алифатической аминогруппы (наблюдают выделение пузырьков газа), и для количественного анализа (метод Ван-Слайка) – по объему выделившегося азота рассчитывают количество аминокислоты, вступившей в реакцию.

IV. Качественные реакции

(уравнения реакций не обязательны для запоминания)

Общие качественные реакции

Нингидринная реакция.

Все -аминокислоты, взаимодействуя с нингидридом образуют продукты, окрашенные в синий или фиолетовый цвет. Эту реакцию дают также и белки.

2. Хелатообразование. С катионами тяжелых металлов α-аминокислоты как бифункциональные соединения образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) получаются хорошо хелатные соли меди синего цвета (один из неспецифических способов обнаружения α-аминокислот).

· Многие аминокислоты как свободные, так и входящие в состав белков дают специфические цветные реакции, с помощью которых их можно обнаружить: