Лабораторная работа № 2.
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ(АРЕНЫ)
Цель работы: Изучение способов получения и физико-химических свойств ароматических углеводородов.
Теория: Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация органических соединений: ациклические (неразветвленные, разветвленные) и циклические соединения (алициклические, ароматические, гетероциклические). Номенклатура органических соединений. Основные функциональные группы. Изомерия органических соединений. Индуктивный и мезомерный эффекты заместителей. Классификация органических реакций (реакции замещения, присоединения, элиминирования; радикальные и ионные реакции; нуклеофильные и электрофильные реакции). Алканы, алкены, алкины, арены: номенклатура, изомерия, получение, физические и химические свойства, применение.
Оборудование и реактивы
Колба, пробирки, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, спички, стакан, фарфоровая чашка, стеклянные папочки, штатив, холодильники, водяная баня.
Бензол С6Н6 (ж), толуол С6Н5–СН3 (ж), дистиллированная вода, лед или снег.
Растворы: серная кислота H2SO4 (конц.), азотная кислота HNO3 (конц.), перманганат калия KMnO4 (2%).
Эксперимент:
Техника безопасности: ароматические соединения токсичны. Они обладают способностью накапливаться в организме. Наиболее токсичным из ароматических углеводородов является бензол, который может вызывать лейкемию. Особо опасными являются ароматические нитросоединения. Все работы данного занятия необходимо вести только под тягой!!!
Опыт 1. Горение бензола
В фарфоровую чашку внесите 1–2 капли бензола и подожгите.
Опыт 2. Нитрование бензола (тяга!)
В пробирку с пробкой и воздушным холодильником налейте 1 мл конц. H2SO4 и 1 мл конц. HNO3. Охладите смесь и прилейте к ней небольшими порциями 0,5 мл бензола, постоянно встряхивая пробирку. Закройте пробирку пробкой с воздушным холодильником и поставьте на водяную баню, нагретую до 60°С на 10 мин., периодически встряхивая. После реакционную смесь охладите, и вылейте в стакан с 20 мл ледяной воды. Кислоты растворяются в воде, а полученный нитробензол (с запахом горького миндаля) выделяется на дне в виде маслянистых капель.
|
|
Утилизация: прореагировавшую смесь перенести в емкость-нейтрализатор со щелочным раствором. Промыть пробирку и стакан от остатков нитробензола дважды небольшим количеством спирта, который используют многократно.
Опыт 3. Растворимость бензола
В две пробирки налейте 0,5 бензола, затем в первую добавьте 1 мл воды, во вторую – 1 мл этанола. Встряхните содержимое пробирок и наблюдайте растворимость бензола в данных растворителях.
Опыт 4. Действие окислителей на бензол и толуол
В две пробирки налейте по 1 мл в одну бензола, в другую толуола и в обе добавьте по 1 мл раствора KMnO4, слегка подкисленного разб. H2SO4. Смеси перемешайте, закройте пробирки воздушным холодильником и нагрейте на водяной бане.
1) 5C6H5–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5–COOH (бензойная кислота) + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
2) C6H6 + KMnO4 + H2SO4 →
Контрольные вопросы к допуску на лабораторную работу:
1. Дайте определение ароматическим углеводородам.
2. Напишите молекулярную и структурную формулу важнейшего ароматического углеводорода - бензола.
3. Какая изомерия характерна для гомологов бензола?
|
|
4. Напишите молекулярную и структурную формулу толуола.
5. Какими физическими свойствами обладают арены?
6. Где применяется бензол и его гомологи.
Контрольные вопросы к защите лабораторной работы:
1. Как горит бензол?
2. Почему при неполном сгорании бензола образуется большое количество копоти?
3. Составьте уравнение реакции горения бензола.
4. Какие вещества используются при нитровании бензола?
5. Напишите уравнение реакции нитрования бензола.
6. Какими физическими и химическими свойствами обладает нитробензол?
7. Как растворяется бензол в различных растворителях? И почему?
8. К каким окислителям устойчивы и не устойчивы бензол и толуол? И почему?
9. Как определить окислился бензол и толуол в окислителях или нет?
10. Напишите уравнения реакции взаимодействия данных веществ с окислителями.
Ответы на контрольные задания и вопросы:
Отчет по экспериментальной части лабораторный работы №2
| номер и название опыта | реагенты (формулы) | ход работы (результаты наблюдений, гипотеза) | уравнения реакции (расчеты,рисунки,проверка гипотезы) | выводы (алгоритм протекания реакции) |
| номер и название опыта | реагенты (формулы) | ход работы (результаты наблюдений, гипотеза) | уравнения реакции (расчеты,рисунки,проверка гипотезы) | выводы (алгоритм протекания реакции) |