Углеводы
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y,
где x, y ≥ 3
Представители углеводов: глюкоза (виноградный сахар) С6Н12О6, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С12Н22О11, крахмал и целлюлоза [С6Н10О5]n.
Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды при участии хлорофилла.
Классификация углеводов
Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.
Сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды) – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах – от 10 до 3000-5000.
НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ
| Моносахариды | Олигосахариды | Полисахариды |
| Глюкоза С6Н12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4 | Сахароза (дисахарид) С12Н22О11 Лактоза (дисахарид) С12Н22О11 Раффиноза (трисахарид) С18Н32О16 | Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал (С6Н10О5)n Гликоген (С6Н10О5)n |
Глюкоза - виноградный сахар
Встречается почти во всех органах растения в плодах, корнях, листьях,
цветах; особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах.
Физические свойства глюкозы – бесцветное кристаллическое вещество,
хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).
Получение глюкозы
В промышленности
Гидролиз крахмала:
(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6
крахмал глюкоза
В лаборатории
Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):
6 HCOH Ca(OH)2→ C6H12O6
формальдегид
В природе
Фотосинтез:
6CO2 + 6H2O hν, хлорофилл → C6H12O6 + 6O2
Другие способы
Гидролиз дисахаридов:
C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6
мальтоза глюкоза
C12H22O11 + H2O t,H+→ C6H12O6 + C6H12O6
сахароза глюкоза фруктоза
Химические свойства глюкозы
I. Специфические свойства
1.Спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑
2. Молочнокислое брожение:
3. Маслянокислое брожение:
C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2↑
II. Свойства альдегидов
1. Реакция серебряного зеркала: (качественная реакция на альдегиды)
СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3 → СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
СH2OH(CHOH)4-COOH - глюконовая кислота
2. Окисление гидроксидом меди (II):
СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t → СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O
голубой красный
3. Восстановление: СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH
сорбит – шестиатомный спирт
III. Свойства многоатомных спиртов
Образование простых эфиров со спиртами
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
α - глюкоза
| + СH3ОН | HCl(газ )→ | 
| + H2О |
Качественная реакция многоатомных спиртов
Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.
(глюкозат меди (II) – синий раствор)
Применение
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия:
C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж
Её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей.
Применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.