| Пункты сравнения | Одноатомные спирты | Многоатомные спирты | фенолы | ||||||||||||
| Общая формула, определения, примеры | Производные углеводородов, в молекулах которых углеводородный радикал предельного строения соединен с одной группой –ОН.(функциональная группа- в названии обозначается суф.-ол). СnH2n+2O. CH3OH метанол C2H5OH Этанол C3H7OHПропанол | Органические соединения, содержащие несколько гидроксогрупп. СН2ОН-СН2ОН этиленгликоль (1,2-этандиол) СН2ОН-СНОН-СН2ОН глицерин (1,2,3-пропантриол) |      ОН ОН
СН3
Фенолы-производные ароматических углеродов, содержащие одну или несколько гидроксидных групп у атомов углерода бензольного кольца.
| ||||||||||||
| ИЗОМЕРИЯ и номенклатура | Три вида изомерии: 1)углеродного скелета 2) положения гидроксогруппы, 3) межклассовая изомерия(изомерны простым эфирам). Пример: 3 2 1 СН3-СН(СН3)-СН2ОН 2-МЕТИЛПРОПАНОЛ-1изомер ему простой эфир: СН3-СН2-СН2-О-СН3 МЕТИЛПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР Задание: составить формулу 2, 3-диметил пентанола-1 и три изомера для него(по трем видам изомерии). | Задание: составить формулу 1,2-бутандиола. К какому из вышеперечисленных спиртов он является гомологом? |  ОН ОН ОН
  ОН
1,2-бензолдиол ….. ОН
………… | ||||||||||||
| получение | 1.На производстве спирты получают из галогенопроизводных, действуя на них разбавленными растворами гидроксидов натрия, калия и кальция:
С5Н11Cl+КОНà С5Н11ОН+КCl
2.Метанол синтезируют главным образом из водяного газа.
 CO+2H2220-300C, 5-10 МПа, Сu, ZnOCH3OH
3.На современном производстве этанолполучают гидратацией этилена при помощи водяного пара:
 CH2= CH2+НОН 280-300С, 7-8 МПа, Н3РО4 СН3СH2ОH
4.Наиболее древний метод получения этанола- сбраживание сахаристых веществ, содержащих глюкозу.
С6Н12О6à2С2Н5ОН+2СО2
| 1.Из галогенопроизводных углеводородов СН2Cl-СН2Сl+2КOHàHO-CH2-CH2OH+2КCl 2.гидратацией этиленоксида СН2(О)СН2+ Н2ОàHOCH2-CH2OH | 1.Из продуктов пиролиза каменного угля на коксохимическом производстве 2. Из бензола и пропилена(КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ) 3.Из галогенопроизводных бензола: С6Н5 Сl +NaOHà С6Н5OH +NaСl | ||||||||||||
| Химические свойства | Одноатомные спирты не обладают ни ярко-выраженными щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов не действуют НА ИНДИКАТОРЫ. 1.Взаимодействие со щелочными металлами: 2С2Н5---ОН+2Naà2С2Н5—ОNa+Н2 ЭТИНОЛЯТ НАТРИЯ 2.Взаимодествие с кислотами: C2Н5ОН +HCl=>C2Н5-Cl+Н2O Хлорэтан СН3СООН+С5Н11ОНàСН3СОО-С5Н11+Н2О Пентиловый эфир уксусн.кисл 3.Реакции окисления: 2С3Н7ОН+9О2à6СО2+8Н2О Б) в присутствии окислителей окисляютсядо альдегидов: СН3ОН+CuOàНСОН+Cu+Н2О Муравьиный альдегид (метаналь) 4.Подвергаются дегидрированию и дегидрации: t>140 С,Н2SO4 A)С2Н5ОН=======>CН2=СН2+Н2О t= 425Al2O3 этилен B)2С2Н5ОН=======>CН2=СН- CН=СН2+2Н2О+ H2 бутадиен-1,2 задание: напишите уравнения реакций пропанола-1:а) с Na б)сН2SO4(конц)при 140 градусах, в) с Н2SO4(конц)при 170 градусах, г)СН3СООН. Назовите продукты реакций. | 1.Взаимолействие со щелочными металлами:
HO-CH2 -CH2OH+2КàН2+
КO-CH2 -CH2OК
этиленгликолят калия
2.Взаимодействие с кислотами:
HO-CH2 -CH2OH+2НNО3àН2О +
NО2O-CH2 -CH2ONО2
3.! Качественная реакция на многоатомные спирты-их взаимодействие с гидроксидом меди(образуется ярко-фиолет.окр.):
HO-CH2 -CH2OH+ Cu(ОН)2à
  СН2------СН2+2 Н2О
О-Cu-О
| 1.Свойства по месту группы –ОН: А)2С6Н5OH +2Naà2С6Н5ONa+Н2 Б) С6Н5OH +NaОНàС6Н5ONa+Н2О 2. Свойства по бензольному кольцу: А) С6Н5OH +3Br2à С6Н2OHBr3+3HBr 2,4,6трибромфенол Б) С6Н5OH+3НNО3à С6Н2OH(NО3)3+3Н2О пикриновая кислота(2,4,6- тринитрофенол) В)поликонденсация(образуется фенолформальдегидная смола): С6Н5OH+НСОН+ С6Н5OH+….à …С6Н3OH-СН2- С6Н3OH-…+nН2О 3.качественная реакция на фенол- взаимодействие с хлоридом железа(FeCl3) àфиолетовое окрашивание задание: напишите уравнения реакций следующих превращений: СаС2àС2Н2àС6Н6àС6Н5BràС6Н5OHàС6Н2OH(NО3)3 |
ПРОВЕРОЧНАЯ РАБОТА «номенклатура и изомерия спиртов»
| ВАРИАНТ 1 | ВАРИАНТ 2 |
| 1.СОСТАВИТЬ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫСЛЕДУЮЩИХ СПИРТОВ: А) 3-метилбутанола-2 Б) 2,4-диметилпентанола-1 | 1.СОСТАВИТЬ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫСЛЕДУЮЩИХ СПИРТОВ: А) 3-этилпентанола-2 Б) 2.4-диметилгексанола-3 |
| 2.Для вещества «А» ИЗ ЗАДАНИЯ №1 составить формулы не менее 3-х изомеров(по всем видам изомерии) и дать им названия. | 2.Для вещества «А» ИЗ ЗАДАНИЯ №1 составить формулы не менее 3-х изомеров(по всем видам изомерии) и дать им названия. |