Задание 2. Целлюлоза обладает высокой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений. Напишите строение молекулы целлюлозы.

Модульная единица 1.2.

«Химическая структура, биологическая роль важнейших молекул жизни. Принципы гормональной и нейромедиаторной регуляции»

Занятие 1.2.1.

Методические указания для студентов

ТЕМА: «Углеводы. Важнейшие полиозы»

ЦЕЛЬ: Изучить структуру и биологическое действие важнейших гомо- и гетерополисахаридов

ЗНАТЬ: Состав, строение и биологическая роль важнейших полисахаридов. Типы гликозидных связей между остатками моносахаридов. Реакции гидролиза.

УМЕТЬ: Представлять схему построения полимерных цепей гомополисахаридов (амилозы, амилопектина, гликогена, целлюлозы) и гетерополисахаридов (хондроитинсульфатов и гиалуроновой кислоты).

ВЛАДЕТЬ: Навыками построения структур полисахаридных цепей важнейших гомо- и гетерополисахаридов.

ЗНАЧЕНИЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ: Полисахариды (гликаны) содержат большое число моносахаридных остатков, связанных друг с другом гликозидными связями. Некоторые из них играют роль резервных углеводов. Наиболее важными резервными полисахаридами являются крахмал и гликоген – высокомолекулярные разветвленные полимеры, в которых остатки глюкозы в линейных участках цепи соединены друг с другом a- (1-4)-связями, а в местах разветвления - a-(1-6)-связями. Гидролиз a-(1-4)-связей происходит под действием a-амилазы, а a-(1-6)-связей - под действием a-(1-6)-глюкозидазы. Ряд полисахаридов функционирует в качестве структурных элементов клеточных стенок. Клеточные стенки растений имеют прочный жесткий каркас, образованный из волокон целлюлозы и других полимерных волокон. Клетки животных окружены нежной гибкой внешней оболочкой (гликокаликсом), в состав которой входят олигосахаридные цепи, связанные с липидами и белками. Гликопротеины содержат один или большее число остатков сахаров; большинство внеклеточных белков и белков клеточной поверхности относятся к гликопротеинам.

I.Теоретические вопросы

1. Классификация углеводов (моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды).

2. Химическая структура и реакционная способность гомополисахаридов растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны) происхождения.

3. Химическая структура и реакционная способность гетерополисахаридов (хондроитинсульфат, гиалуроновая кислота, гепарин).

4. Локализация и биологическая роль важнейших полисахаридов.

II. Обучающие упражнения:

Задание 1. Покажите схему построения крахмала, широко использующегося в пищевой, фармацевтической промышленности.

Вариант ответа. Крахмал- полисахарид, макромолекула которого построена из большого числа остатков a-D-глюкопиранозы. Крахмал состоит из двух фракций: амилозы и амилопектина. Молекула амилозы - это очень длинные, неразветвленные цепи, состоящие из остатков a-D-глюкопиранозы:

Строение амилозы:

Строение амилопектина:

α-D-глюкопираноза

Задание 2. Целлюлоза обладает высокой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений. Напишите строение молекулы целлюлозы.

Вариант ответа. Молекула целлюлозы - это длинные цепи, состоящие из остатков b-D-глюкопиранозы, которые соединяются за счет образования b-D-1,4-гликозидной связи:

β-(1,4)-гликозидная связь

β-D-глюкопираноза структурное звено целлюлозы