Лабораторная работа №1
Химические свойства углеводородов нефти
Цель работы: изучитьхарактерные химические свойствауглеводородов и физические и химические методы переработки нефти
Оборудование и материалы:
1. набор пробирок
2. газоотводная трубка
3. промывалка
4. кристаллизатор
5. цилиндр
6. горелка
7. зажим пробирочный
8. штатив
9. фарфоровые чашки
10. лучина
11. огнезащитная прокладка
Опыт 1. Горение метана и изучение его физических свойств
Заполняем цилиндр метаном методом вытеснения воздуха. Он легче воздуха, поэтому легко улетучивается из открытого цилиндра. Метан представляет собой бесцветный газ без запаха, практически нерастворимый в воде. При поджигании метан загорается и горит несветящимся голубоватым пламенем, при этом образуются углекислый газ и водяные пары. Напишем уравнение горения метана.
CH4 + 2О2 = СО2 + 2 Н2О
Если внести в пламя метана фарфоровую крышку от тигля, то черного пятна сажи не образуется. Почему?
Ответ: Потому, что углерод, входящий в состав метана, сгорает полностью. Некоптящее пламя - это качественная реакция на предельные углеводороды.
Опыт 2. Взрыв метана с кислородом
Для полного сгорания метана на один объем метана нужно взять два объема кислорода (см. уравнение реакции опыт 2). Пластиковую бутылку, разделенную метками на три равные части, заполняем способом вытеснения воды одной частью метана и двумя частями кислорода. При поджигании смеси происходит взрыв в результате быстрого сгорания метана в кислороде.
Объясните, почему при нарушении соотношения 1:2 метана и кислорода взрыва не происходит?
Ответ: Потому что у любого горючего газа есть верхний и нижний концентрационные пределы (КП). Если соотношение кислород и горючий газ ниже нижнего КП или выше верхнего КП, горение не начнется.
Опыт 3. Горение жидких и твердых углеводородов
Для проведения опыта в качестве жидких углеводородов возьмем гексан и керосин, а твердых – парафин. Молекула гексана содержит шесть атомов углерода. Керосин – это смесь молекул алканов, в составе которых от двенадцати до восемнадцати атомов углерода. Подожжем небольшие количества гексана и керосина. Гексан загорается сразу: алканы с небольшой молекулярной массой загораются легко.
Поджечь керосин оказывается немного труднее, появляется коптящее пламя. В виде копоти выделяется несгоревший углерод. Большинство алканов горят коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода.
Почему в отличие от метана жидкие предельные углеводороды горят коптящим пламенем? Напишите уравнения реакций горения пентана и додекана и рассчитайте содержание в % углерода и водорода в метане, пентане и додекане.
Ответ: Копоть - это мелкодисперсный углерод. Значит не догорают
C5H12 + 8O2 = 5CO2 + 6H2O - горение пентана
2C12H26 + 37O2 = 24CO2 + 26H2O - Горение додекана
содержание углерода (С) в метане =75%
в пентане =83,3%
Парафин – это смесь твердых алканов, содержащих в своем составе от 16 до 40 атомов углерода. Твердый парафин на воздухе загорается с трудом, в то время как кипящий парафин на воздухе самовозгорается. Нагреем парафин до кипения и выльем кипящий парафин из пробирки в кристаллизатор, наполненный водой. Кипящий парафин, смешиваясь с воздухом, загорается с образованием углекислого газа и водяных паров.
Напишите уравнения наблюдаемой реакции и сформулируйте вывод о реакционной способности алканов в зависимости от их молекулярной массы.
Ответ: Парафин + O2 = CO2 + H2O
CnH2n+2 + (1.5n+0.5) O2 = n CO2 + (n+1) H2O
(сам парафин представляет собой смесь углеводородов C18H38...C35H72)
Опыт 4. Бромирование бензола
В колбу наливаем 4 мл бензола, прибавляем немного брома и закрываем колбу пробкой с газоотводной трубкой. Для поглощения паров брома между пробкой и газоотводной трубкой помещаем хлоркальциевую трубку с активированным древесным углем, конец которой опускаем в стакан с водой. Бензол растворяет бром, но реакция не идет. При добавлении в смесь небольшого количества металлического железа начинается реакция: Железо и бром образуют бромид железа (III), который и является катализатором реакции, а продуктами реакции - бромбензол и бромоводород.
По окончании реакции выливаем смесь из колбы в воду: бромбензол опускается на дно стакана, так как в отличие от бензола бромбензол – тяжелая жидкость. Для доказательства того, что в результате реакции кроме бромбензола образовался и бромоводород, к водному раствору бромоводорода прибавляем лакмус, который меняет свой цвет - становится розовым. Значит, в растворе образовалась кислота. Ко второй порции раствора добавляем немного раствора нитрата серебра - выпадает желтоватый осадок бромида серебра.
Таким образом, в присутствии катализатора бромида железа бензол реагирует с бромом с образованием бромбензола и бромоводорода. Тип реакции - реакция замещения.
Напишите уравнение и механизм реакции бромирования бензола. Какие из изомеров диромбензола могут получиться при дальнейшем бромировании бромбензола?
Ответ: С6Н6 + Вг2 => С6Н5Вг + НВг