Номенклатура и классификация органических соединений

ЧАСТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

МОСКОВСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ «РЕАВИЗ»

КАФЕДРА ЕСТЕСТВЕННОНАУЧНЫХ ДИСЦИПЛИН

 

 

 

ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 1.

 

Номенклатура и классификация

Органических соединений

Методические рекомендации

Научный руководитель практикума по органической химии – профессор кафедры естественнонаучных дисциплин ММУ «Реавиз» - Рягин С.Н.

 

ОМСК -2017

ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ № 1.

Номенклатура и классификация органических соединений

Цель: сформировать готовностьпо химическому строению определять класс органических соединений, давать название в соответствии с тривиальной, рациональной и систематической номенклатурами.

В результате изучение главы студент получает возможность:

Знать:

· понятие «органическое вещество», отличительные особенности органических веществ по сравнению с неорганическими;

· классификацию органических веществ: по строению углеродного скелета и природе функциональной группы;

· сущность тривиальной, рациональной и систематической номенклатуры;

· основные понятия систематической номенклатуры ИЮПАК: родоначальная структура, заместитель, характеристическая группа, старшая группа, локант, умножающие префиксы.

· особенности заместительного и радикально-функционального варианта систематической номенклатуры ИЮПАК.

Уметь:

· по структурной химической формуле определять к каким классам органичсеских соединений по строению углеродного скелета и природе функциональной группы относится данное вещество;

· давать название углеводородам на основе формулы по систематической номенклатуре и наоборот по систематическому названию органического вещества составлять структурную формулу;

Владеть:

· заместительным и радикально-функциональным способами систематической номенклатуры ИЮПАК при построении названий органического вещества.

Литература для самостоятельного изучения

Органическая химия: учебник/Н.А. Тюкавкина [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: ГЭОТАР-Медиа.2015.-640 с. (с. 17-30)

 

Семинар

1. Представления об органических веществах в начале 19 века. Доструктурные теории в органической химии: теория радикалов(1807), теория типов(1853).

2. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова, ее основные положения.

3. Органическое вещество: углеводороды и их производные углеводородов.

4. Классификация органических веществ по строению углеродного скелета.

5. Классификация органических веществ: по природе функциональных групп.

6. Тривиальная и рациональная номенклатуры органических соединений.

7. Систематическая номенклатура неорганических соединений(ИЮПАК): заместительный способ.

8. Систематическая номенклатура (ИЮПАК) неорганических соединений: радикально-функциональным способ.

 

 

Задачи для самостоятельного решения

1. Напишите структурные, сокращенные и упрощенные структурные фор­мулы следующих соединений: 1) н-бутан; 2) циклопентан; 3) про­пен; 4) бромбензол; 5) этанол; 6) уксусная кислота.

2. Назовите основные преимущества структурных формул в сравнении с молекулярными (брутто-) формулами. Напишите все возможные структурные формулы соединений, брутто-формула которых:

1) С₄Н₈; 2) С₃Н₇Вг; 3) С₃Н₈О.

3.Укажите, какие из приведенных соединений относятся к алифатическим, карбоциклическим и гетероциклическим. Укажите моно-, поли- и гетерофункциональные соединения.

 

 

 

4. Назовите классы органических соединений, к которым от­носятся приведенные лекарственные препараты, указав функцио­нальные группы.

В формулах соединений определите: 1) главную углеродную цепь; 2) родоначальную структуру; 3) старшую функ­циональную группу; 4) кратную углерод-углеродную связь; 5) груп­пы, обозначаемые в названии соединения как заместители.

 

5. Укажите, какие из приведенных соединений относятся к классу углеводородов, галогенопроизводных углеводородов, спиртов, фенолов, тиоспиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, сульфокислот, нитрозо-, нитросоединений, нитрилов и аминов:

 

6.Назовите основные номенклатурные системы органических соединений и укажите, по какой из них образованы названия сле­дующих соединений:

1) н-гептан; 2) тетраметил метан; 3) этило­вый спирт; 4) винный спирт; 5) глицерин; 6) уксусная кислота; 7) пентанол-2; 8) метиламин; 9) бутаналь; 10) толуол; 11) про­пановая кислота. Напишите их структурные формулы.

7.Напишите структурные формулы и укажите первичные, вто­ричные, третичные и четвертичные атомы углерода в следую­щих соединениях: 1) 3-метилпентан; 2) 2,2,4,4-тетраметил гексан; 3) этилциклогексан; 4) 2-метил-2-фенилбутан.

8.Назовите следующие алкильные радикалы:

9.Напишите структурные формулы следующих соединений:

1) 2,2,4-триметилпентан; 2) 2-хлорпропен;

3) 3-бромгексан; 4) 2-метил-З-хлор-З-этилгексан;

5) 2-метилбутен-2; 6) нитробен­зол; 7) 2-хлорпропановая кислота;

8) бензойная кислота; 9) 2-метилбутадиен-1,3;

10) 3-оксобутановая кислота; 11) пропандиовая кислота;

12) 3,4,4-триметилпентен-2; 13) 3,3-диметил- бутин-1;

14) 2,3-дигидроксибутановая кислота;

15) 2-бром-4-нитрофенол; 16) о-метиланилин;

17) 2-метил-5-этилгептин-3; 18) метилдиизопропилметан;

19) пропандиол-1,2; 20) пропантиол-1;

21) этаналь; 22) пропанон;

23) анилин; 24) циклобутан.

 

10.Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК: