Сравнительная характеристика основных классов углеводородов

Элементы характеристики	Алканы	Алкены	Алкины	Циклоалканы	Арены
Общая формула	СnH2n+2, n ≥ 1	СnH2n, n ≥ 2	СnH2n-2, n ≥ 2	СnH2n, n ≥ 3	СnH2n-6, n ≥ 6
Представители	Н ׀ Н – С – Н, СН4 - метан ׀ Н   Н Н ׀ ׀ Н – С – С – Н, С2Н6 - этан ׀ ׀ Н Н С3Н8 - пропан С4Н10 - бутан С5Н12 - пентан С6Н14 – гексан С7Н16 – гептан С8Н18 - октан	СН2=СН2, С2Н4 - этилен, этен   СН2=СН-СН3, С3Н6 -пропилен, пропен   СН2=СН-СН2-СН3, С4Н8 – бутилен, бутен-1   СН3-СН=СН-СН3, С4Н8 бутен-2 - изомер бутена-1	СН≡СН, С2Н2 - ацетилен, этин   СН≡С-СН3, С3Н4 - пропин   СН≡С-СН2-СН3, С4Н6 – бутин-1     СН3-С≡С-СН3, С4Н6 – бутин-2 - изомер бутина-1	СН2   Н2С СН2, циклопропан   Н2С – СН2 ׀ ׀ Н2С – СН2, циклобутан   - циклопентан	, С6Н6 -бензол     -СН3, С6Н5-СН3 –     метилбензол, толуол
Нахождение в природе	да	нет	нет	да	да
Тип гибридизации ключевых атомов углерода	sp3 -	sp2 -	sp -	sp3 -	sp2 -
Отличительный признак	Все связи одинарные С-С	Есть двойная связь С=С	Есть тройная связь С≡С	Есть цикл	Бензольное кольцо
Типы связи	σ - связи	σ – связи и π - связь	Σ – связи и π - связи	σ - связь	σ - связи и π – связи (π – система)
Типичные химические свойства	Радикальное замещение	Присоединение. Полимеризация	Присоединение	В зависимости от размера цикла: малые – присоединение большие – радикальное замещение	Электрофильное замещение. Возможно присоединение
Характерные типы изомерии	Углеродного скелета   С-С-С-С бутан   С-С-С 2-метилпропан ׀ С	Углеродного скелета. Положения кратной связи   С=С-С-С бутен-1 С-С=С-С бутен-2 С=С-С 2-метилбутен-1 ׀ С     Межклассовая:   С=С-С и   алкен и циклоалкан	Углеродного скелета. Положения кратной связи   С≡С-С-С-С пентин-1 С-С≡С-С-С пентин-2   С≡С-С-С 3-метилбутин-1 ׀ С   Межклассовая:     С≡С-С-С и С=С-С=С алкин и алкадиен	Углеродного скелета: а) С2Н5 ׀ этилциклопропан   и   Н3С- -СН3 1,2 - диметилциклопропан   б) СН3   метилциклобутан и     циклопентан     Межклассовая (с алкенами)	Углеродного скелета СН3   СН3     1,2 – диметилбензол (о – ксилол)     СН3   СН3 1,3 – диметилбензол (м – ксилол)     Н3С СН3     1,4 – диметилбензол (п-ксилол)     С2Н5   этилбензол
Отношение к раствору KMnO4 (окисление)	Не реагируют	Обесцвечивают [O] С=С С - С ׀ ׀ ОН ОН этиленгликоль         реакция Качественная	Обесцвечивают     Качественная реакция	Не реагируют	Бензол не реагирует. Гомологи обесцвечивают.     [O] С2Н5     СООН   бензойная кислота
Отношение к бромной воде Br2 (H2O)	Не реагируют	Обесцвечивают   СН2=СН2 + Br2 (H2O) → СH2Br-CH2Br 1,2 - дибромэтан   Качественная реакция	Обесцвечивают СН≡СН + Br2 (H2O) → СHBr=CHBr (1 стадия) 1,2 – дибромэтен     СHBr=CHBr + Br2 (H2O) → СHBr2-CHBr2 (2 стадия) 1,1,2,2 – тетрабромэтан   Качественная реакция	Не реагируют	Бензол не реагирует. Гомологи – обесцвечивают.
Взаимодействие с галогенами (Cl2, Br2)	hν, t СН4 + Cl2 CH3Cl + HCl хлорметан     hν, t С2Н6 + Br2 C2H5Вr + HBr бромэтан	СН2=СН2 + Cl2 → СН2Cl-СН2Cl 1,2 - дихлорэтан	СН≡СН + Cl2 → СНCl=СНCl (1 стадия) 1,2 – дихлорэтен   СНCl=СНCl + Cl2 → СНCl2-СНCl2 (2 стадия) 1,1,2,2 - тетрахлорэтан	t + Br2   CH2Br-CH2-CH2Br 1,3 – дибромпропан   t + Br2   Br   + НBr   бромциклогексан	t, FeBr3 + Br2   Br   + HBr     бромбензол hν + 3Cl2   Сl Cl   Cl Cl   Cl Cl   1,2,3,4,5,6 – гексахлор - циклогексан (гексахлоран)
Каталитическое гидрирование	Нет	p, t, cat СН2=СН2 + Н2 CH3-CH3 этан	p, t, cat СН2≡СН2 + 2Н2 CH3-CH3 этан (в две стадии)	p, t, cat + Н2   CH3-CH2- CH3 пропан	p, t, cat + Н2         Циклогексан
Нитрование (HO-NO2)	Реакция Коновалова t СН4 + HNO3 разбавл.   СН3NO2 + Н2О нитрометан				t, H2SO4 концентр. + HNO3 концентр.     NO2 + Н2О   нитробензол
Горение	При полном горении образуется углекислый газ СО2 и вода Н2О
Гидрогалогенирование (HCl, HBr)		CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3 2 – хлорпропан     По правилу	CH≡C-CH3 + HCl → CH2=CCl-CH3 (1 стадия) 2 – хлорпропен   CH2=CCl-CH3 + HCl → CH3-CCl2-CH3 (2 стадия) 2,2 - дихлорпропан Марковникова
Гидратация (+ Н2О)		CH2=CH-CH3 + H2О → CH3-CHОН -CH3 пропанол – 2 (спирт)     По правилу	H+, Hg2+ CH≡CH + H2О   CH3-C=O (реакция Кучерова) H этаналь (альдегид) Марковникова
Полимеризация		p, t, cat nCH2=CH2 (СН2-СН2) n полиэтилен   p, t, cat nCH2=CH2-СН3 (СН2-СН2) n ׀ СН3 полипропилен	t, cat 3С2Н2 С6Н6 бензол
Применение	- топливо, горючее -получение сажи, водорода, непредельных углеводородов; - галогеналканы – растворители, анестезирующие средства, реагенты в органич. синтезах.	- получение галоген-производных (растворителей, анестезир. веществ); - получение этанола; - производство пластмасс; - получение антифризов (этиленгликоль)	- получение галоген-производных (растворителей); - в производстве полихлор-винила; - получение уксусного альдегида и уксусной кислоты		- для получения растворителей (С6H5Cl), лекарств, ВВ, анилина (С6H5NH2) и красителей; - в производстве гербицидов (гексахлоран)

Дополнение:

1. Получение метана из карбида алюминия Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ ↑ + 4Al(OH)₃

2. Получение ацетилена из карбида кальция CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ ↑ + Ca(OH)₂

t t

3. Дегидрирование метана СН₄ → С + Н₂ и 2CH₄ → 3H₂ + C₂H₂

сажа ацетилен

t

4. Крекинг алканов С₄Н₁₀ → С₂Н₆ + С₂Н₄ (алкан и алкен)

этан этен