Соединение | Реактив | Наблюдаемая реакция |
Алканы | Пламя | Обычно определяют путем исключения. Низшие алканы горят голубоватым пламенем |
Алкены, диены, алкины (кратная связь) | 1) Бромная вода | Обесцвечивание раствора. |
2) р-р КМп04 | Обесцвечивание раствора, выпадение бурого осадка Мn02 | |
3) Горение | горят слегка желтоватым пламенем (частицы углерода) | |
Бензол | Горение | Обычно определяют путем исключения. Горит коптящим пламенем |
Фенол | 1) Бромная вода | Обесцвечивание |
2) р-р Na2СО3 | выпадение белого осадка трибромфенола Выделение углекислого газа | |
3) FeCI3 | Фиолетовое окрашивание | |
Спирты | 1) Na | Выделение водорода |
2) Горение | Горят светлым голубоватым пламенем | |
3) Черная горячая прокаленная Сu-проволока | Восстановление красной окраски у прокаленной горячей медной проволоки | |
Многоатомные спирты | Сu(ОН)2 + NaOH | Синее окрашивание — образование глицератов |
Амины | 1) Лакмус | В водном растворе — синее окрашивание |
2) галогеноводород | Образуют соли с галогеноводородами — после выпаривания твердый осадок | |
Анилин | 1) Бромная вода | Обесцвечивание бромной воды, выпадение осадка триброманилина |
2) галогеноводород | После упаривания твердый осадок — соль гидрогалогенида анилина. | |
Альдегиды | 1) Ag20 | Реакция серебряного зеркала |
2) Сu(ОН)2 | Выпадение красного осадка Cu20 | |
Карбоновые кислоты | Лакмус | Красное окрашивание Муравьиная — реакция серебряного зеркала Олеиновая — обесцвечивание бромной воды |
Крахмал | Раствор I2 в KI или спиртовой раствор йода | Синее окрашивание |
Белки | 1) HNO3 конц. 2) Сu(ОН)2 | Желтое окрашивание окрашивание – у аминокислот, содержащих бензольное кольцо Фиолетовый раствор |
1) Качественная реакция на алканы.
|
Алканы не окисляются перманганатом калия при нормальных условиях, вследствие этого раствор не обесцвечивается.
2) Качественная реакция на алкены.
При взаимодействии алкена с водным раствором перманганата калия при комнатной температуре происходит обесцвечивание раствора (реакция Вагнера):
3СН2 = СН2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH) − CH2(OH) + 2MnO2↓ + 2KOH
3СН2 = СН−CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH) − CH(OH)−CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH
Качественная реакция на непредельные углеводороды, в том числе и на алкены. Реакция может идти и в гетерогенной системе между газообразным или жидким алкеном и водным раствором брома (бромной водой), при этом бромная вода, имеющая желтую окраску, обесцвечивается.
СН2 = СН2 + Br2 → CH2Br − CH2Br
СН2 = СН−CH3 + Br2 → CH2Br − CH2Br − CH3
3) Качественная реакция на алкины.
Алкины, так же как и алкены обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду:
3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3KOOC − COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
CH ≡ CH + 2Br2 → CH2Br2 − CH2Br2
СН ≡ С− CH3 + 2Br2 → CHBr2 – CBr2 − CH3
Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода, реагируют с аммиачным раствором оксида серебра Ag[(NH3)2]OH или с аммиачным раствором хлорида меди (I) Cu[(NH3)2]Cl
СН ≡ СН + 2Ag[(NH3)2]OH → Ag – С ≡ С – Ag↓ + 4NH3 + 2H2O
СН3–С ≡ СН + Ag[(NH3)2]OH → СН3 – С ≡ С – Ag ↓ + 2NH3 + H2O
СН ≡ СН + 2Cu[(NH3)2]Cl → Cu – С ≡ С – Cu↓ + 2NH3 + 2NH4Cl
СН3–С ≡ СН + Cu[(NH3)2]Cl → СН3 – С ≡ С – Cu ↓ + NH4Cl + NH3
Алкины у которых тройная связь в середине (R – С ≡ С – R) в эту реакцию не вступают. Такая способность алкинов – замещать атом водорода на атом металла, подобно кислотам – обусловлена тем, что атом углерода находится в состоянии sp -гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии выше, чем в состоянии sp3, sp2 - гибридизации. Вследствие этого атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью, и протон водорода становится подвижным. Эти реакции позволяют отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.
|
4) Качественные реакции на спирты.
Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции качественные различны.
Качественные реакции на одноатомные спирты:
Окисление спирта оксидом меди (II). Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди.
СН3 − СН2− OH + CuO → СН3−CHO + H2O + Cu
черный красный
Черный цвет проволоки меняется на красный. Появляется запах альдегида.
Качественная реакция на многоатомные спирты.
Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода, является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Ярко-синее окрашивание раствора в результате образования комплексного соединения свидетельствует о наличии многоатомных спиртов.
Н
СН2− ОН СН2− O O − CH2
│ │ Cu │
2 СН – ОН + Сu(OH)2 → СН – О O − CH + 2Н2О
│ │ Н │
СН2− ОН СН2− ОН СН2− ОН
5) Качественные реакции на фенол.
Качественной реакцией на фенол является его взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате которого образуется интенсивно окрашенное комплексное соединение фиолетового цвета.
|
Взаимодействие фенола с бромной водой также является качественной реакцией на фенол. Образуется осадок желтоватого цвета при пропускании фенола в водный раствор брома − 2,4,6-трибромфенол:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2OH(Br)3↓ + 3HBr
6) Качественная реакция на альдегиды.
Качественная реакция предназначена для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) окисляет альдегиды до соответствующих карбоновых кислот, которые в присутствии аммиака образуют аммонийные соли. Сам окислитель при этой реакции восстанавливается до металлического серебра. За тонкий серебряный налет на стенках пробирки, эта реакция получила название реакции «серебряного зеркала»:
CH3− CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3− COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
Реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. Муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:
В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH CO2↑ + 2H2O + 4NH3↑ + 2Ag↓
Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II). Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
CuSO4 + 2NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2↓
CH3−CHO + 2Cu(OH)2 CH3−COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Выпадает оксид меди (I). Cu2O — осадок красного цвета.
При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
7) Качественные реакции на карбоновые кислоты.
Качественные реакции на предельные одноосновные карбоновые кислоты:
1. Изменение цвета индикатора (лакмус на красный, метилоранжевый на красный, фенолфталеин остается бесцветным)
R–COOH ↔ R–COO– + H+
2. Сильные карбоновые кислоты вытесняют слабые кислоты из их солей. Выделяющийся углекислый газ, вызывает помутнение известковой воды:
СН3COOH + NaHCO3 → СН3COONa + CO2↑ + H2O
СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3↓ + Н2О
Эта реакция позволяет отличить карбоновые кислоты от фенолов, также обладающих кислотными свойствами.
Качественная реакция на метановую кислоту HCOOH.
При добавлении концентрированной серной кислоты к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH CO↑ + H2O
Угарный газ можно поджечь. Горит синим пламенем:
2CO + O2 2CO2
Качественная реакция на многоосновные кислоты:
Качественная реакция на щавелевую кислоту H2C2O4 (HOOC−COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II)
Cu2+ + C2O42- → CuC2O4↓
Щавелевая кислота так же, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H2C2O4 CO↑ + CO2↑ + H2O
Качественная реакция на непредельные кислоты:
Обесцвечивают бромную воду:
R− CH = CH − RCOOH + Br2 → R− CHBr – CHBr − RCOOH
Обесцвечивают раствор перманганата калия:
3R− CH = CH − RCOOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3R− CH(OH) − CH(OH) − RCOOH +
+ MnO2↓ + 2KOH
8) Качественные реакции на амины.
На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин, от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO2.
Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:
NaNO2 + HCl → NaCl + HNO2
Первичные дают азот N2:
CH3−NH2 + HNO2 → CH3−OH + N2↑ + H2O
Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):
CH3−NH−CH3 + HNO2 → CH3−N(NO)−CH3 + H2O
Третичные амины в мягких условиях с HNO2 не реагируют.
Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2(Br)3↓ + 3HBr
Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.
9) Качественные реакции на углеводы.
Качественные реакции на глюкозу:
Глюкоза – альдегидоспирт. Как и все альдегиды, глюкоза вступает в реакцию «серебряного зеркала» c образованием аммонийной соли глюконовой кислоты.
CH2ОН(CHOН)4СНО +2[Ag(NH3)2]OH CH2ОН(CHOН)4СООNH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
Взаимодействие с гидроксидом меди (II) приводит к образованию алкоголята меди (характерное синее окрашивание). Реакцию проводят при комнатной температуре (реакция на многоатомные спирты).
При нагревании глюкоза окисляется до глюконовой кислоты (реакция на альдегидную группу)
CH2ОН(CHOН)4СНО + Cu(OH)2 → CH2ОН(CHOН)4СООH + Cu2O↓ + 2H2O
Качественная реакция на крахмал:
Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
10) Качественная реакция на белки.
Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. При действии на белки концентрированной азотной кислотой образуется желтая окраска, связанная с нитрованием ароматических колец в соответствующих аминокислотах (на примере тирозина):
(OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——> (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O
Обнаружение серосодержащих аминокислот:
Белок + (CH3COO)2Pb —NaOH →PbS↓ (осадок черного цвета).
Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH)
Белок + CuSO4 + NaOH → фиолетовое окрашивание.