Тема. ФЕНОЛ.
Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С6Н5- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.
Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Строение молекулы фенола
Кодосхема 2
| неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и? – связи бензольного кольца. |
Получение фенола.
1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):
C6H5ONa + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4
фенолят натрия
(продукт обработки смолы едким натром)
3). Из галогенбензолов:
С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl
4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:
C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + С6H5 – OH
натриевая соль
бензолсульфокислоты
Физиологическое действие фенола.
-- Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.
Раствор с массовой долей фенола 3-5% применяют как антисептик в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.
-- Фенол и его производные ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растений. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду.
Биологическая роль соединений фенола (кодосхема)
| Положительная | Отрицательная (токсическое действие) |
| лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма) | фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами |
Физические свойства фенола Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.